*Ароматические углеводороды *Одноядерные (бензол и его гомологи) *Многоядерные (конденсированные и изолированные
Бензол и его гомологи бензол толуол этилбензол изопропилбензол Многоядерные конденсированные нафталин антрацен 2 фенантрен 13. 02. 2018
Многоядерные изолированные дифенилметан трифенилметан
- по *Изомерия строения размеру заместителя - по взаимному расположению заместителей 4 13. 02. 2018
*Изомеры состава
*Физические и биологические свойства бензол Бензопирен – мощный канцероген нафталин 6 13. 02. 2018
Использование теории валентных схем для объяснения строения бензола: v Атомы углерода находятся в -гибридном состоянии. v Гибридные орбитали образуют связи в плоскости под углом. v Негибридные р-орбитали образуют молекулярную орбиталь из 6 р-электронов.
* Признаки ароматичности: *наличие плоской циклической структуры молекулы, которая обеспечивается гибридизацией атомов углерода - *наличие делокализованной системы р-электронов, соответствующих формуле Хюккеля (1930 год): (4 n+2)p-электронов *следствие из структуры – склонность к реакциям замещения, преимущественно по механизму высокая устойчивость цикла , и
*Химические свойства бензоидных углеводородов
* Реакции замещения
Реакции алкилирования (получение гомологов бензола)
*Ориентирующее действие заместителя 1. Заместители первого рода: направляют электрофильное замещение в орто- и параположения и активируют реакцию (-NH 2, - OH, CH 3 O-, R-) 2. Заместители второго рода: направляют электрофильное замещение в мета-положение и дезактивируют реакцию (-NO 2, -SO 3 H, -CONH 2, COOH, -CHO) 3. Галогены направляют электрофильное замещение в орто- и пара-положения и дезактивируют реакцию 13 (F-, Cl-, Br-, I-). 13. 02. 2018
Заместители Тип эффекта Влияние на реакционную способность Ориентация Заместители I рода -NH 2, -NHR, -NR 2, -OH + M >> - I +++ +M>-I ++ -CH 3 и др. - R +I + -F, -Cl, -Br, - I -I>+M орто-, − -NHCOCH 3, -OCH 3 (-OR) пара- Заместители II рода -CHO, , -COOH, -COOR, -SO 3 H -NO 2 - I, - M −− −−− мета-
*Окисление алкильных заместителей. толуол бензойная кислота 17 13. 02. 2018
Скачать презентацию Ароматические углеводороды Одноядерные бензол и его гомологи Многоядерные
#2- Арены.pptx