Ароматические углеводороды арены Бензол Строение бензола n n

Зарегистрируйтесь, чтобы просмотреть полный документ!

Ароматические углеводороды(арены). Бензол. Строение бензола.

n n n Майкл Фарадей (1791 -1867) Английский физик и химик, один из основателей количественной электрохимии. 1823 г. - впервые получил жидкий хлор, сероводород, оксид углерода (IV), аммиак, оксид азота (IV) 1825 г. - открыл бензол из светильного газа ( «карбюрированный водород» )

n n Кекуле Фридрих Август (1829 -1896) Немецкий химик- органик Его исследования сосредоточены в области теоретической органической химии и органического синтеза. Высказал мысль о валентности как о целом числе единиц сродства, которым обладает атом. Углерод считал четырехвалентным.

1865 г Кекуле «…Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо. Я подвинул мое кресло к камину и задремал. Снова атомы запрыгали перед моими глазами… Длинные цепи иногда тесно группировались и поворачивались подобно змеям. Но что это? Одна из змей ухватила свой собственный хвост. И эта фигура завертелась перед моими глазами, как бы насмехаясь надо мной. Как от вспышки молнии, я пробудился. Остаток ночи я провел, обдумывая следствие из гипотезы …»

Факты, подтверждающие формулу Кекуле 1. Реакция присоединения (гидрирование) 2. Синтез Бертло (1866 г. ) Тримеризация ацетилена

Факты, опровергающие формулу Кекуле Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор KMn. O 4

Строение молекулы бензола

Строение молекулы бензола Схема образования σ-связей Схема образования -связей

Строение молекулы бензола Лайнус Карл Полинг (1901 -1994)

Арены или ароматические углеводороды Соединения углерода с водородом, в молекулах которых имеется бензольное кольцо или ядро Общая форула:

Обобщение сведений о строении и свойствах алканов, алкенов, алкинов, аренов Признаки сравнения алканы алкены алкины арены Общая формула Cn. H 2 n+2 Cn. H 2 n-2 Cn. H 2 n-6 Тип гибридизации SP 3 SP 2 SP SP 2 Угол форма 109, 28 тетраэдр 120 плоское 180 линейное 120 плоское Длина связи 0, 154 нм 0, 134 нм 0, 12 нм 0, 14 нм Реакции замещения характерны Не характерны Реакции Не присоединения характерны С трудом Обесцв. р- ром Не Перманганата характерны калия характерны Не характерны

Гомологический ряд бензола n С 6 Н 5 -СН 3 n С 6 Н 5 -С 2 Н 5 n С 6 Н 5 -С 3 Н 7

Изомерия и номенклатура n 1) положения замесителей n 2) углеродного скелета заместителя n http: //files. school-collection. edu. ru/dlrstore/24174 be 1 -aae 9 -11 db-abbd-0800200 c 9 a 66/ch 10_16_06. swf n 3) межклассовая n http: //files. school-collection. edu. ru/dlrstore/24174 be 0 -aae 9 -11 db-abbd-0800200 c 9 a 66/ch 10_16_05. swf

Закрепление 1)Какова общая формула гомологического ряда аренов? 2)В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в молекуле бензола? 3)Чему равен валентный угол в молекуле бензола? 4)Имеет ли молекула бензола кратные связи? 5)Что такое ароматическая связь? 6)Каково современное изображение молекулы бензола?

Домашнее задание n n § 14, конспект урока. вопросы 1 -6 стр. 66 устно

Физические свойства

Физические свойства Бесцветная, летучая жидкость n Температура кипения +80 °С n Температура плавления +5 °С n Плотность 0, 86 г/см 3 n Характерный запах! n Не растворяется в воде, но растворяется в спирте, эфире n Бензол и его пары ядовиты!

Химические свойства n n Разорвать р-электронное облако в молекуле бензола сложно. Для того чтобы бензол вступил в химические реакции, необходимы жесткие условия: повышенная температура, свет, а во многих случаях – катализатор.