Ароматические соединения III Многоядерные системы Многоядерными ароматическими соединениями

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Многоядерными ароматическими соединениями называются вещества, содержащие в молекуле несколько бензольных фрагментов. В зависимости от способа объединения бензольных ядер многоядерные ароматические углеводороды делятся на следующие группы: – соединения, в которых бензольные кольца связаны между собой одинарной связью непосредственно: – соединения, в которых бензольные кольца связаны через один или несколько атомов углерода: – соединения, в которых два или более бензольных ядер сконденсированы между собой, т. е. имеют два или несколько общих углеродных атомов:

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Дифенил — бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 70, 5 ºС. Содержится в каменноугольной смоле. Получение: Свойства:

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Дифенилметан — легкоплавкое кристаллическое соединение (26 – 27 ºС). Обладает запахом апельсинов. Получение: Свойства:

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Группа трифенилметана. Трифенилметан — кристаллическое соединение, плавящееся при 92, 6 ºС. Получение: Свойства

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Группа трифенилметана. Трифенилметильный катион Трифенилметильный анион Трифенилметильный радикал

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Группа трифенилметана. Красители - это цветные органические соединения, применяемые для окраски текстильных материалов, кожи, мехов, бумаги, пластмасс, резин, древесины и прочего. Следовательно, красители – это вещества: А. Имеющие интенсивную окраску; Б. Имеющие сродство к окрашиваемым материалам. К красителям относятся также бесцветные соединения, из которых окрашенные вещества образуются после нанесения на материал, например красители для холодного крашения, а также оптические отбеливатели.

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Группа трифенилметана. Название R R’ X Фиолетовый Дебнера H H Cl– Малахитовый зеленый CH 3 H Cl– Бриллиантовый зеленый C 2 H 5 H SO 4 H– Парафуксин красный H NH 2 Cl– Кристаллический CH 3 фиолетовый N(CH 3)2 Cl–

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Нафталин — бесцветное летучее кристаллическое вещество с температурой плавления 80 ºС. Получают нафталин из каменноугольной смолы. В химическом отношении нафталин имеет много общего с бензолом, однако его ароматический характер выражен слабее. Реакции замещения происходят преимущественно в α-положения. Галогенирование почти полностью происходит в α-положение:

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Нафталин Нитрование тоже почти полностью происходит в α-положение (при комнатной температуре): Направление сульфирования зависит от температуры. Термодинамический и кинетический контроль Направление электрофильного замещения в производных нафталина.

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Нафталин активнее вступает в реакции присоединения, чем бензол. Хлорирование происходит в темноте. Восстановление

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Нафталин Окисление

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Антрацен и фенантрен Антрацен – кристаллическое вещество с tпл. =2130 С. Фенантрен – кристаллическое вещество с tпл. =990 С. Оба выделяют из каменноугольной смолы. Для обоих реакции электрофильного замещения происходят легче, чем для нафталина.

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Антрацен и фенантрен Нитрование антрацена: Сульфирование антрацена: Восстановление и окисление фенантрена: Ацилирование антрацена:

Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Высшие конденсированные углеводороды