Ароматические оксисоединения Фенолы Фенолы — это ароматические

Ароматические оксисоединения Фенолы

Фенолы - это ароматические углеводороды, содержащие одну, две или большее количество гидроксильных групп. Кроме фенолов существуют ароматические спирты, которые содержат гидроксильную группу в боковой цепи, например: бензиловый спирт

В зависимости от количества гидроксильных групп различают по атомности: • • одноатомные; двухатомные; трехатомные; четырехатомные.

Одноатомные фенолы о-крезол м-крезол п- крезол

Способы получения 1. Основной источник получения фенола – это продукты перегонки каменноугольной смолы 2. Существуют и синтетические способы получения фенолов. 2. 1. Сплавление солей сульфокислот со щелочами

2. 2 Наибольшее значение последнее время приобрел кумольный способ получения фенола (разработан метод в 1949 году Сергеевым) Алкилирование бензола пропиленом

Затем окисляют, реакция происходит в жидкой среде в смеси воздуха Пероксид изопропил бензола Ацетон

2. 3 Гидролиз солей диазония Хлористый фенилдиазоний

Физические свойства Фенолы – это бесцветные кристаллические вещества, трудно растворимые в воде, обладают характерным запахом, а так же обладают сильным антисептическим действием. При попадание на кожу вызывает долго незаживающие ожоги! ЯДОВИТ!!!

Химические свойства фенола определяются наличием двух функциональных групп: • гидроксильная группа; • ароматическое кольцо. Из-за взаимного влияния этих функциональных групп не все химические свойства спиртов и фенолов совпадают.

-I +М(p; П) М>I

С другой стороны, увеличению кислотных свойств способствует большая стабильность образующегося фенолят иона -I -М Вывод: электроно-акцепторные заместители увеличивают кислотные свойства фенолов

+I +М Вывод: электроно-донорные заместители уменьшают кислотные свойства фенолов

Свойства гидроксильной группы 1. Фенолят Na

Феноляты очень не устойчивые соединения, легко гидролизуются, даже под действием угольной кислоты

2. Качественная реакция на фенолы: реакция взаимодействия фенола с хлоридом железа Фенолят Fe

3. Образование простых эфиров, реакция Вильямпсона Этилфениловый эфир Диметиловый эфир серной кислоты

4. Образование простых чистоароматических эфиров Апельсиновый запах

5. Образование сложных эфиров Хлористый ацетил Уксусно-фениловый эфир

6. Взаимодействие с хлоридами фосфора Хлор бензол

7. Восстановление

8. Синтез Кольбе - синтез гидроксикарбоновых кислот ароматического ряда Салицилово-кислый Na

9. Фенолы очень чувствительны к действию окислителей 9. 1. Пирокатехин 9. 2. п-бензохинон

Свойства ароматического кольца Поскольку гидроксильная группа является одним из самых сильных электроно-доноров или орто-, пара- ориентантов , то реакции, как правило, идут и в орто- и в пара- положении 1. Нитрование о – нитрофенол п - нитрофенол

2. Сульфирование

3. Алкилирование

4. Взаимодействие с галогенам 2, 4, 4, 6 -тетрабромциклогексадиен-он

5. 2, 4, 6 -тринитрофенон (пикриновая кислота) Пикриновая кислота против ожогов!!! Все эти реакции идут по механизму S Е 2 ар

Двух- и Трех- атомные фенолы 1, 2 -дигидроксибензол 1, 3 -дигидроксибензол Гидрохинон

Трехатомные фенолы Тригидроксибензол (рядовой) Тригидроксибензол(симметричный)

Двух- и трех- атомные фенолы – кристаллические вещества, которые легко растворяются в воде. Проявляют все свойства одноатомных фенолов. Однако есть некоторые особенности в их свойствах: 1. Поскольку они содержат большее количество гидроксильных групп, то они проявляют большие кислотные свойства.

2. Двухатомные фенолы очень легко окисляются, являясь сильными восстановителями Гидрохинон

3. Для двух- и трех- атомных фенолов характерно явление таутомерии(кетохиноидная таутомерия) Самопроизвольно возможна межмолекулярная перегруппировка.