АРЕНЫ Электронный дидактический материал информационного типа Составитель Сабирзянова

АРЕНЫ Электронный дидактический материал информационного типа Составитель: Сабирзянова А. З. , преподаватель биохимии © ГАОУ СПР «Казанский медицинский колледж» Выход

Содержание ЭДМ 1. Введение 2. Требования ГОС 3. Цели занятия 4. Учебная информация а) гомологический ряд аренов б) строение аренов в) номенклатура аренов г) изомерия аренов д) физические свойства аренов е) получение аренов ж) химические свойства аренов з) применение аренов 5. Задачи для закрепления материала 6. Термины и определения 7. Литература Возврат Содержание Выход

Требования ГОС Студент должен: • знать: строение, получение, свойства и применение аренов • уметь: писать химические формулы и реакции, характерные для аренов • иметь навыки решения расчетных задач по химическим формулам и уравнениям Возврат Содержание Выход

Цели занятия Учебная Изучение строения, свойств и применения аренов. Развивающая Развитие у студентов интереса к изучаемой дисциплине. Воспитательная Воспитание у студентов умения логически мыслить, анализировать, грамотно формулировать и излагать полученные знания. Возврат Содержание Выход

АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) АРЕНЫ – карбоциклические соединения, содержащие в молекуле специфическую систему чередующихся двойных и одинарных связей (сопряженных π-связей). Многие соединения этого ряда были выделены впервые из разного рода приятно пахнущих ладанов, ароматических масел и бальзамов, поэтому их назвали ароматическими. Возврат Содержание Выход

АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) БЕНЗОЛ и его ГОМОЛОГИ – продукты замещения одного или более атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные остатки СН 2 СН 3 толуол этилбензол Возврат Содержание Выход

АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) Существуют также соединения, молекулы которых содержат несколько циклических структур: антрацен нафталин фенантрен Возврат Содержание Выход

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы между каждой парой π-связей равны 120°. Таким образом, скелет σ-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С– Н лежат в одной плоскости: Возврат Содержание Выход

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА р-электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2 р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости σ-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое πэлектронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца. Возврат Содержание Выход

ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) Для гомологов бензола характерна изомерия положения нескольких заместителей. СН 2 СН 3 1, 2 -диметилбензол (орто-ксилол) СН 3 этилбензол СН 3 1, 3 -диметилбензол (мета-ксилол) 1, 4 -диметилбензол (пара-ксилол) Возврат Содержание СН 3 Выход

ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА Основой названия ароматического углеводорода с небольшим заместителем является БЕНЗОЛ Атомы в ароматическом кольце нумеруют, начиная от старшего заместителя к младшему по кратчайшему пути. 1 СН 3 6 СН 2 СН 3 2 3 5 4 1 -метил-2 -этилбензол Возврат Содержание Выход

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ Бензол и его простейшие гомологи в обычных условиях – токсичные жидкости с характерным запахом. Они плохо растворяются в воде, но хорошо в органических растворителях. Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол, этилбензол и др. ) – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах. Возврат Содержание Выход

ПОЛУЧЕНИЕ АРЕНОВ 1. Дегидрирование циклогексана Pt, 300 °C + 3 H 2 бензол циклогексан 2. Тримеризация ацетилена активированный уголь, 400 °C 3 HC≡CH ацетилен бензол Возврат Содержание Выход

ПОЛУЧЕНИЕ АРЕНОВ 3. Ароматизация алканов – алканы с шестью или более атомами углерода в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных: t, Al 2 O 3, Cr 2 O 3 + 4 Н 2 СН 3 -СН 2 -СН 3 бензол н-гексан СН 3 t, Al 2 O 3, Cr 2 O 3 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 н-гептан + 4 Н 2 толуол (метилбензол) Возврат Содержание Выход

ПОЛУЧЕНИЕ АРЕНОВ Введение углеводородного заместителя в ароматическое кольцо (алкилирование) 4. Синтез Вюрца: Br CH 2 -CH 3 + Br-CH 2 -CH 3 + 2 Na + 2 Na. Br бромэтан бромбензол этилбензол Возврат Содержание Выход

ПОЛУЧЕНИЕ АРЕНОВ 5. При взаимодействии бензола и алкена в присутствии кислоты образуется арен: бензол + CH 2=CH 2 H 3 PO 4 этилен + CH 3 Cl CH 2 -CH 3 этилбензол Al. Cl 3 CH 3 + HCl хлорметан метилбензол Возврат Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ I. Ароматические углеводороды вступают в реакции замещения: 1. Галогенирование (бромирование и хлорирование): CH 3 толуол CH 3 + Br 2 Fe. Br 3 CH 3 Br + орто-бромтолуол Br пара-бромтолуол Возврат Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ 2. Нитрование – «нитрирующая смесь» серной и азотной кислот: бензол + HNO 3 NO 2 H 2 SO 4 + H 2 O нитробензол Восстановлением нитробензола получают анилин – вещество, которое применяется для получения анилиновых красителей: NН 2 NO 2 + 6 [H] нитробензол + 2 H 2 O анилин Возврат Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ II. Реакции присоединения: 1. Гидрирова ние: Pt, 300 °C + 3 Н 2 бензол 2. Хлорирование: + 3 Cl 2 УФ-свет циклогексан Cl Cl Cl гексахлорциклогексан Cl Cl Cl бензол Возврат Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ III. Реакции по алькильному заместителю: 1. Алькильные производные бензола быстрее алканов и в более мягких условиях вступают в реакции замещения. Замещается водород при атоме, который непосредственно присоединен к бензольному кольцу. CH 2 CH 3 CHCl-CH 3 + Cl 2 hv + HCl хлорэтилбензол Возврат Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ 2. Толуол можно окислить водным раствором KMn. O 4, подкисленным серной кислотой. Подобная реакция совершенно нехарактерна для алканов. CH 3 CООН KMn. O 4, H 2 SO 4 толуол (метилбензол) + H 2 О бензойная кислота Возврат Содержание Выход

ПРИМЕНЕНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ Бензол широко применяется в промышленном органическом синтезе. Бензол служит исходным сырьем для производства красок, лекарств, взрывчатых веществ, пестицидов и т. д. Бензол применяют как растворитель и добавку к моторному топливу. Толуол используют в основном как растворитель и как исходное вещество в синтезе 2, 4, 6 -тринитротолуола (тротила). Возврат Содержание Выход

ПРИМЕНЕНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ Возврат Содержание Выход

ПРИМЕНЕНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ Ксилолы С 6 Н 4(СН 3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и параксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола. Возврат Содержание Выход

ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ Гидратация – реакция присоединения молекулы воды Гидрирование – реакция присоединения молекулы водорода к непредельным углеводородам Гидрогалогенирование – реакция присоединения молекулы галогеноводорода к непредельным углеводородам Возврат Содержание Выход

ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ Гомологи – вещества, относящиеся к одному классу соединений, имеющие сходные химические свойства и отличающиеся на одну или несколько СН 2 групп Изомеры – вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав атомов, но различающиеся по структуре Карбиды — соединения металлов и неметаллов с углеродом Возврат Содержание Выход

ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ Электронная оболочка атома — совокупность всех электронов в атоме Электронное облако (орбиталь) – область наиболее вероятного нахождения электрона в пространстве вокруг ядра Возврат Содержание Выход

ЛИТЕРАТУРА 1. «Химия» / ред. О. С. Габриеляна – М. : Изд. центр «Академия» – Учебник для профессий и специальностей естественнонаучного профиля – 2011. – 384 с. 2. «Химия 10 класс» / О. С. Габриелян, Ф. Н. Маскаев, С. Ю. Пономарев, В. И. Теренин – М. : Дрофа – Учебник – профильный уровень – 2011. – 318 с. 3. «Химия в тестах, задачах и упражнениях» / О. С. Габриелян, Г. Г. Лысова – М. : Изд. центр «Академия» – учебное пособие для студентов сред. проф. образования – 2012. – 224 с. Возврат Содержание Выход

Конец работы. Вы действительно хотите закончить работу с информационным материалом темы «АРЕНЫ» ? Да Нет