Антраценпроизводные и их гликозиды ЛР и ЛРС содержащие

Антраценпроизводные и их гликозиды. ЛР и ЛРС, содержащие эти соединения. Антраценгликозиды. Структура молекул и биологическая активность. Физико-химические свойства, выделение из ЛРС, качественное определение и лечебное применение. ЛР и ЛРС, содержащие эти соединения: крушина ольховидная, жостер слабительный, щавель конский, ревень тангутский, кассия (сенна) остролистная, алоэ древовидное, зверобой продырявленный и зверобой пятнистый, марена красильная.

ПРОИЗВОДНЫЕ АНТРАЦЕНА В зависимости от строения скелета производные антрацена можно разделить на 3 основные группы: 1) мономеры, молекулы которых содержат одно ядро антрацена; 2) димеры – соединения с двумя ядрами антрацена; 3) конденсированные антраценпроизводные. Хризацин Антрахинон Диантрон Нафтодиантрон Ализарин

Мономеры, в зависимости от степени окисленности среднего кольца (В) подразделяют на: А) окисленные формы – производные 9, 10 антрахинона; Б) восстановленные формы – производные антранола, антрона, оксиантрона, антрагидрохинона. Антранол Антрон Эмодин

►Восстановленные формы антраценпроизводных лабильны и легко окисляются в антрахиноны. ►В ЛР могут присутствовать как восстановленные, так и окисленные формы. ►В зависимости от характера и расположения заместителей, ►окисленные формы антраценпроизводных подразделяют на: ► - производные хризацина (1, 8 дигидрооксиантрахинона); ► - производные ализарина (1, 2 дигидрооксиантрахинона) (см. предыдущий слайд). дигидрооксиантрахинона) ►Производные хризацина (эмодины, реин, хризафанол) широко представлены в растениях. Эмодины различаются положением заместителей: гидрокси-, карбокси-, метильных групп. Название эмодина зависит от растения, в котором находится: в крушине и жостере – франгула-эмодин, в ревене и щавеле – реум-эмодин, в алоэ – алоэ-эмодин. ►Указанные мономерные соединения хризацинового типа и их гликозиды содержатся в ряде ►ЛР и ЛРС, обусловливая их слабительное действие.

Строение основных производных хризацина Название соединений хризацин R 1 (y C 3) R 2 (y C 6) Н Н хризофанол СН 3 Н франгула-эмодин СН 3 ОН глюкореум-эмодин СН 3 О-глюкоза глюкофрангулин СН 3 О-рамноза-О-глюкоза алоэ-эмодин СН 2 ОН Н реин СООН Н Указанные мономерные соединения хризацинового типа и их гликозиды содержатся в ряде ЛР и ЛРС, обусловливая их слабительное действие.

Строение основных производных ализарина Название соединений R 1 (y C 2) R 2 (y. C 3) ализарин ОН Н рубиадин СН 3 ОН рубэритринова О-ксилоза-Оя кислота глюкоза Н Производные ализарина содержатся в марене красильной и обладают спазмолитическим и мочегонным действием, а поэтому применяются для лечения почечно-каменной болезни.

Димерные антраценпроизводные − продукт соединения 2 мономеров. Чаще встречаются димеры восстановленных форм, которые соединены по среднему кольцу В в γ-положении; окисленные формы могут соединяться в α- и β-положениях. Конденсацией одинаковых мономеров образуется соединение, называемое диантроном (диантрахинон), если разных – гетеродиантроном (гетероантрахинон). Диантроном является сеннозид А или диреин. Молекулы могут быть симметричны и состоять из одинаковых стереоизомеров, – например, сеннозиды А и В, или состоять из разных, несимметричных остатков, – например, бассианин. Концентрированные антраценпроизводные состоят из 2 мономеров 1, 8 -дигидроксиантрахинонов, соединенных в α- и γ-положениям (два антрона связаны нафталином). Примером может служить гипероцин (агликон гиперозида), выделенный из видов зверобоя.

► В ЛРС антраценпроизводные могут находиться как в форме агликонов, так и в виде гликозидов. ► Углеводный фрагмент антраценгликозидов может быть представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой и арабинозой и присоединен к агликону через -ОН в α- и β-положениях. ► Чаще всего это О-гликозиды (напр. , сеннозиды А и В). Реже встречаются С-гликозиды, у которых сахара присоединяются через углерод в γ-положении – например, барабалоин из растений алоэ. ► Антраценгликозиды большей частью являются моно- или биозидами (гликозидами с 1 или 2 сахарными остатками); реже число сахарных остатков составляет 3 и более. ► Места гликозилирования находятся в основном у С 1, С 6, С 3 и С 8, а у антронов и антранолов – у С 9 и С 10.

►Антраценпроизводные – кристаллические вещества желтого, оранжево-красного и коричневого цвета, но встречаются и бесцветные антранолы (восстановленные формы). ►Антраценпроизводные имеют определенную температуру плавления. ►Большинство антраценпроизводных флуоресцируют в УФ-свете, причем: - антрахиноны флуоресцируют оранжевым, розовым, красным и коричневым , - антроны и антранолы – желтым, голубым и фиолетовым цветом. ►При нагревании до 210°С антраценпроизводные сублимируются, что используется для извлечения их из ЛРС. ►По растворимости агликоны и гликозиды

Антраценгликозиды, наоборот, растворимы в воде, водноспиртовых смесях (70%, 80%), этаноле, и не растворимы в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде. ►Гликозиды антраценпроизводных имеют оптическую активность. ►Гликозиды под действием ферментов и к-т гидролизуются на агликон и сахарную часть. ►Всем антраценпроизводным характерна устойчивость их ядра. ►Агликоны и гликозиды антраценпроизводных растворяются в растворах гидроксидов щелочей, образуя с их катионами вишнево-красные соли (феноляты). ►С солями тяжелых металлов (Fe, Al, Cr, Sn) дают очень устойчивые соли или комплексы (лаки). ►Восстановленные формы антраценпроизводных окисляются кислородом воздуха, пергидролем (Н 2 О 2), другими окислителями. ►С гидроксидами, гидрокарбонатами и карбонатами щелочных металлов окисленные дериваты антрацена реагируют в зависимости от своей структуры: - имеющие гидроксил в β-положении образуют феноляты с карбонатами и гидроксидами Na и K; - имеющие ОН в α-положении образуют феноляты только с

►Антраценпроизводные – кристаллические вещества желтого, оранжево-красного и коричневого цвета, но встречаются и бесцветные антранолы (восстановленные формы). ►Антраценпроизводные имеют определенную температуру плавления. ►Большинство антраценпроизводных флуоресцируют в УФ-свете, причем: - антрахиноны флуоресцируют оранжевым, розовым, красным и коричневым , - антроны и антранолы – желтым, голубым и фиолетовым цветом. ►При нагревании до 210°С антраценпроизводные сублимируются, что используется для извлечения их из ЛРС. ►По растворимости агликоны и гликозиды

Качественное выявление антраценпроизводных в ЛРС ► При смачивании поверхности ЛРС, содержащего антраценпроизводные, раствором Na. OH или Ca(OH)2 появляется вишнево-красное окрашивание. ► Эта цветная реакция используется для быстрого визуального обнаружения антраценпроизводных. ► В УФ-свете ткани ЛР, содержащие антраценпроизводные, ярко флуоресцируют желто- или оранжево-красным светом, что хорошо наблюдать на срезах этих растений под люминесцентным микроскопом. ► Микровозгонка ЛРС, содержащего антраценгликозиды, дает на холодных стенках пробирок желто-оранжевый налет, который после добавления 10% спиртового раствора гидроксида Na или K показывает вишневокрасное окрашивание, свидетельствующее о наличии производных антрацена.

Реакция Борнтрегера используется для количественного колориметрического определения содержания антраценгликозидов в ЛРС. ► Метод основан на том, что окисленные формы антрацендериватов при растворении в растворах гидроксидов щелочных металлов дают красную окраску, а восстановленные – желтую. ► Реакция положительна для антрахинонов хризацинового ряда. Антроны, антранолы, диантроны и их гликозиды красное окрашивание дают после гидролиза и окисления. ► Следует учитывать, что иногда антраценпроизводные образуют прочные С-гликозиды (как у алоэ и сены), и углеводные части их не отщепляются ни при кислотном, ни при щелочном гидролизе, что не позволяет этим методом точно определить содержание антраценпроизводные в ЛРС. ► Для количественного определения содержания антрацендериватов в настоящее время используют также другие методы: спектрофотометрию, титрование в неводных растворителях, полярографию и др. ►

Проведение реакции Борнтрегера Готовят извлечение из ЛРС в 10% растворе Na. OH при нагревании. При этом происходит: ► 1) гидролиз антраценгликозидов с образованием свободных агликонов, ► 2) окисление восстановленных форм до антрохинонов, ► 3) образование фенолятов. ► После подкисления гидролизата разбавленой HCl агликоны извлекают органическим расворителем (лучше диэтиловым эфиром): эфирный слой окрашивается в желтый цвет. При встряхивании этого эфирного слоя с добавленными 5 мл раствора аммиака образующиеся феноляты переходят в водно-аммиачный слой, окрашивая его: а) в вишнево-красный цвет, если содержатся хризацины (1, 8 дигидроксиантрахиноны), б) в пурпурный цвет, если в растворе содержатся 1, 4 -дигидроксиантрахиноны, в) в фиолетовый цвет, если содержатся ализарины (1, 2 дигидроксиантрахиноны); г) органический слой остается окрашенным в желтый цвет при наличии хризофанола. ►

►Образование производных хризацина в растении происходит на основе общего биосинтеза фенольных соединений из ацетатных производных. ►Биосинтез производных ализарина, вероятно, протекает по смешанному типу – ацетатному и шикиматному пути. ►Антраценпроизводные накапливаются (до 4 -5%) в различных органах растений: коре (крушина), корневищах, корнях (ревень тангутский, щавель конский), листьях (алоэ древовидное, сенна остролистная), траве (зверобой). ►Антраценгликозиды в растворенном виде содержатся в клеточном соке (вакуоли), где их присутствие легко установить гистохимически. ►Агликоны антрацендериватов могут образовывать кристаллические включения.

Динамика накопления антраценпроизводных связана с возрастом растений и фазой развития. Как правило, с возрастом растения количество антраценпроизводных увеличивается, причем в старых растениях преобладают окисленные формы, а в молодых – восстановленные. В растениях весной содержится больше восстановленных форм антрагликозидов, а к осени они переходят в окисленные формы. ► Это надо учитывать при заготовке ЛРС, т. к. фармакологически ценными являются лишь окисленные формы; восстановленные же формы часто вызывают тошноту, рвоту, колики. ► В свежесобранном ЛРС антраценгликозиды представлены гл. обр. мономерами. Однако в процессе естественной сушки ЛРС восстановленные антрацендериваты окисляются, превращаясь в антрахиноны (окисленные формы), и одновременно происходит конденсация ядер антрацена в димеры и полимеры. ► Вследствие этих превращений изменяются и фармакологические свойства ЛРС. ►

► Так, свежесобранная кора крушины вызывает рвотный эффект (за счет восстановленных форм антраценпроизводных), но после высушивания в течение года при комнатной темпер-ре оказывает слабительное действие (за счет антрахинонов). Для более быстрого процесса окисления восстановленных форм антраценпроизводных собранную кору крушины выдерживают в течение часа в сушильном шкафу при 100 -105°С. ► Заготовку ЛРС ведут в фазу наибольшего содержания в нем антраценпроизводных – т. е. в сроки, установленные НД для конкретного ЛРС. ► Сушку ЛРС с антраценгликозидами проводят при температуре ~50°С.

О роли антраценпроизводных в растениях единого мнения среди ученых нет. ► Одни считают, что антраценпроизводные выполняют в растениях защитную функцию, в частности, что оксиметилантрахиноны защищают растения от паразитов – насекомых, нематод, грибов. ► По мнению других, антраценпроизводные стимулируют накопление в растениях полисахаридов. ► По мнению третьих, – и это представляется весьма обоснованным, – антраценпроизводные играют важную роль в сопряженных процессах окислениявосстановления, протекающих в растительных организмах.

Несмотря на близость химической структуры антраценпроизводных, они отличаются друг от друга по медико-фармакологическому действию. ► ЛР, содержащее производные хризацина: кассия остролистная, крушина ольховидная, жостер слабительный, ревень тангутсткий, щавель конский оказывают слабительный эффект, который наступает через 8 -10 часов после приема ЛС. Это связано с тем, что сами антрагликозиды не активны. Они медленно гидролизуются в желудочно-кишечном тракте ферментами организма и бактериальной флоры в щелочной среде с высвобождением агликонов антраценпроизводных. Последние раздражают рецепторы нижнего отдела толстого кишечника, в результате чего усиливается перистальтика, расслабляется и сокращается кишечная мускулатура и проявляется слабительное действие. ЛС слабительного действия: Рамнил (из крушины), Кафиол, Регулакс, Глаксена, Сенаде, Пурсенид (из сенны) и др. ► Бытующее мнение о безвредности слабительных средств растительного происхождения необоснованно. Антрагликозиды как ЛС не рекомендуется длительно применять во избежание нарушений водно-солевого обмена и нарушения питания организма. Кроме того, слабительные средства противопоказаны при воспалительных процессах в брюшной полости и острых лихорадочных состояниях, при запорах неврогенного и эндокринного происхождения, нарушениях функций почек. ► ЛРС, содержащее производные ализарина (марена красильная), оказывают спазмолитическое, нефро-литолитическое (способствуют растворению и выведению из организма фосфатов, уратов, оксалатов Mg и Са) и мочегонное действие. ЛС Марелин, Цистенал, экстракт марены красильной, таблетки сухого экстракта и порошок корня) применяется при почечно-каменной, желчнокаменной болезнях и подагре. ► Следует также отметить, что восстановление хотя бы одной кетогруппы антрахинонов в гидроксильную резко меняет свойства этих веществ. Так, появление ОН-групп в комплексном ЛС Хризаробин (включающем антрон, антранол, хризофановую кислоту, фисцин и эмодин) оказывает лечебный эффект при кожных заболеваниях, таких как витилиго, псориаз.

содержащее производные ализарина (марена красильная), оказывают спазмолитическое, нефролитическое (способствуют растворению и выведению из организма фосфатов, уратов, оксалатов Mg и Са) и мочегонное действие. ЛС Марелин, Цистенал, экстракт марены красильной, таблетки сухого экстракта и порошок корня) применяется при почечно-каменной, желчнокаменной болезнях и подагре. ►Следует также отметить, что восстановление хотя бы одной кетогруппы антрахинонов в гидроксильную резко меняет свойства этих веществ. Так, появление ОНгрупп в комплексном ЛС Хризаробин (включающем антрон, антранол, хризофановую кислоту, фисцин и эмодин) оказывает лечебный эффект при кожных заболеваниях, таких как витилиго, псориаз. ►Конденсированные производные антрацена обусловливают антибактери-альную активность ЛС. В частности, конденсированные антраценпроизводные, получаемые из зверобоя – настойка Новоиманин (содержащая гиперицин), обусловливают антисептическую и противовоспалительную активность ЛС и соответственно применение при инфицированных ранах, язвах, ожогах, стоматитах, колитах. Масляный экстракт зверобоя используют как ранозаживляющее при ЯБЖ и ДПК, ►ЛРС,

Антраценпроизводные были впервые обнаружены в растениях швейцарским фитохимиком Чирхом в конце 19 в. Сейчас известно более 200 природных производных антрацена, которые найдены в высших растениях, лишайниках, грибах. Антраценпроизводные выявлены в растениях семейств крушиновых (Rhamnaceae), мареновых (Rubiaceae), гречишных (Polygonaceae), бобовых (Fabaceae), лилейных (Liliaceae), зверобойных (Hypericaceae) и др. ► Из ЛР, содержащих антрагликозиды, широкое применение в медицине получили: ► крушина ольховидная (ломкая), жостер (к. слабительная), ревень тангутсткий, щавель конский, сена

Кассия остролистная (к. узколистная), или к. сенна (сенна александрийская) – Cassia acutifolia Delile (C. angustifolia Vahl. ), или Cassia senna L. (Senna alexandrina Mill. ), сем. Бобовые, Fabaceae Sennae angustifoliae (acutifolia) fructus (=Cassiae angustifoliae [acutifolia] fructus) – сенны узколистной (остролистной) плоды (=кассии узколистной [остролистной] плоды); Sennae folia (Cassiae folia) – сенны листья (кассии листья). Ксерофитный кустарник высотой до 1, 5 м. Стебель ветвистый, нижние ветви длинные стелющиеся по земле. Листья очередные, парноперистые с 4– 5 парами продолговато-ланцетовидных цельнокрайних, у основания слегка неравнобоких листочков. Цветки зигоморфные, 5 -членные, желтые, собраны в пазушные кисти. Плод –плоский кожистый зеленовато-коричневый боб. Растение широко распространено в Африке в бассейне среднего течения р. Нил (Судан, Сомали). Культивируется в Индии, а также в Средней Азии (как однолетнее растение – полукустарник высотой до 1 м). Цветет с июля до осени, семена созревают в сентябре. Скашивают верхнюю часть растений (2– 3 раза в год) и осенью собирают семена. В Беларусь ЛРС сенны (листья и плоды) импортируют. В ЛРС антрагликозиды составляют не менее 1, 35 %.

ЛРС листья представлены отдельными цельными или частично измельченными листочками и черешками сложного парноперистого листа, кусочками тонких травянистых стеблей, бутонами, цветками и незрелыми побегами. Измельченное сырье включает кусочки, проходящие сквозь сито с отверстиями диаметром 7 мм. ЛРС плоды – плоские, тонкие, кожистые, слабоизогнутые или слегка почковидные, к основанию суженные, длиной 3– 6 см, шириной 1, 5– 2, 5 см, светло-зеленые, посредине коричневатые плоды. Створки сухие, перепончатые. В каждом плоде содержится до 6 сетчато-морщинистых, плоских, сердцевидных или почти четырехугольных в очертании семян. Вкус горьковатый. Срок годности ЛРС три года.

►Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С. Плоды содержат до 3 % антраценгликозидов, листья – до 6 %: глюкоалоэ-эмодин, хризофанол, глюкореин и др. , сеннозиды (стереоизомеры А и В), бассионин, флавоноиды, слизь, смолы. Смолы вызывают колики в желудке, поэтому антраценгликозиды (вместе со смолами) экстрагируют из листьев в горячую воду, а когда смолы загустеют при охлаждении, их снимают на фильтр. ► О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное, противогеморроидальное. Однако длительное применение листьев и плодов сенны ведет к атрофии гладкой мускулатуры ЖКТ (!). ► И с п о л ь з о в а н и е. Применяется в виде отвара и настоев. ЛС – сухой экстракт Сенадексин (сумма веществ сенны), Сенаде, Пурсенид, Глаксена (близкие к Сенадоксину). В России листья и плоды входят в ЛС Кафиол, Агиолакс.

Алоэ древовидное – Aloe arborescens Mill. , сем. Асфоделовых (Asphodelaceae), Лилейные (Liliaceae) Aloes arborescens сormi recens – алоэ древовидного побеги свежие; Aloes arborescens folia recens – алоэ древовидного листья свежие; Aloes arborescens folia siccum – алоэ древовидного листья сухие. Распространенное комнатное растение (столетник). Естественно произрастает в Южной Африке, Мадагаскаре. Имеет сочные листья (суккулент), которые подмерзают при температуре -5 ºС. Листья очередные, мясистые, стеблеобъемлющие, мечевидные, по краю шиповато-зубчатые. Стебли маловетвящиеся; c основания отрастают боковые побеги, которые используют для вегетативного размножения. Свежесобранные листья и побеги алоэ необходимо быстро доставить в цех технологической переработки ЛРС.

Заготовке подлежат побеги алоэ с толщиной стебля до 12 мм, длиной 15 см и более. Сырье после заготовки не должно храниться на воздухе при температуре 20 °С более 3– 4 ч, свежесобранные побеги и листья упаковывают в перфорированные ящики по 15– 20 кг, срок нахождения их в пути до места переработки не более суток. Там они немедленно подвергаются прессованию и другим технологическим способам переработки, в результате чего из них получают сок, сироп, экстракт. Заготовке подлежат хорошо развитые нижние и средние листья. Лист отрывают вместе со стеблеобъем-лющим малосочным пленчатым влагалищем, не допуская отламывания самих листьев во избежание потерь сока и быстрой порчи сырья. Листья сухие – цельные или изломанные куски длиной до 45 см, шириной у основания до 5, 5 см, толщиной до 2, 5 см, хрупкие, морщинистые, мечевидной формы, по краю шиповато-зубчатые. Излом ячеистый. Цвет от зеленовато-бурого до коричневого. Запах слабый, своеобразный. Вкус горьковатый. Срок годности сухого ЛРС два года.

Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С. Листья и побеги алоэ древовидного содержат: алоэ-эмодин, алоэ-алоин, алоинозиды А, В, реум-эмодин, хризофанол, барабалоин, полисахариды, горечи, витамины, ферменты, смолы. ► О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное, как биогенный стимулятор. ► И с п о л ь з о в а н и е. В лечебных целях применяют сок, сироп, экстракт из свежесобранных листьев и побегов алоэ. Кроме того, их консервируют по методу В. П. Филатова (выдерживают в темноте в холодильнике при 4– 8 ºС в течение 12 суток, затем сушат при 75– 80 ºС). ЛС – Экстракт алоэ жидкий и Экстракт алоэ жидкий для инъекций; Сироп алоэ с железом; Линимент алоэ – применяют в глазной практике, при анемии, ожогах, лучевых поражениях, язвах и других заболеваниях ЖКТ, где алоэ оказывает противовоспалительное действие и повышает внутренние силы организма. Сок алоэ из свежих листьев и Алоэ в таблетках принимают при близорукости, гастритах, колитах. ►

Крушина ломкая (ольховидная) – Frangula alnus Mill. (Rhamnus frangula L. ), сем. Крушиновые, Rhamnaceae Frangulae сortex (Frangulae alni сortex) – крушины кора (крушины ольховидной кора). Древесный кустарник высотой до 3 м, ветви без колючек. Ареал распространения – вся Европейская часть СНГ. Произрастает по болотистым местам, берегам рек, по опушкам в смешанных лесах, часто встречается с ольхой, черемухой, ивой, рябиной. Кора с поперечно вытянутыми светло-серыми чечевичками, при соскабливании наружного слоя пробки обнаруживается красно-оранжевый слой, который отсутствует у других кор. Такого же оранжевого цвета и внутренняя сторона снятой коры. Листья очередные, черешковые, эллиптические, цельнокрайние, с 6– 8 парами параллельных боковых жилок, отходящими от центральной. Цветки обоеполые, 5 -членные, желтые. Плоды сочные красно-черные костянки, внутри содержат две (реже три) косточки со сдвоенным хрящеватым клювиком на конце.

Кора представляет собой искривленные, почти плоские или перекрученные, трубчатые или желобоватые куски коры толщиной от 0, 5 мм до 2 мм, различной длины и ширины. Внешняя поверхность коры серовато- или темно-коричневая, продольно-морщинистая, часто с многочисленными сероватыми поперечно-вытянутыми чечевичками. При легком соскабливании наружной части пробки обнаруживается темно-красный слой. Внутренняя поверхность коры оранжевокоричневая, красновато-коричневая, с тонкой продольной бороздчатостью. Излом светложелтый, во внутренней части коротковолокнистый. Срок хранения пять лет.

Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С. Плоды содержат ядовитый цианогенный гликозид. В свежей коре имеется антраноловый гликозид – франгуларозид, обладающий рвотным действием. Кору крушины заготавливают ранней весной (до цветения); сушат на открытом воздухе в течение 1 года или в сушилках 1 ч при темп. 40– 50 °С − 100°С (при 150 °С происходит возгорание бумаги). В процессе сушки коры состав БАВ изменяется. Антранолы окисляются кислородом воздуха и под влиянием ферментов превращаются в глюкофрангулин (А и В), а затем – во франгулин и франгула-эмодин (в кислой среде франгулин расщепляется на рамнозу и франгула-эмодин). ► В коре крушины, готовой к употреблению, могут присутствовать глюкофрангулан, франгулин и франгулаэмодин, а также сапонины, алкалоиды, кумарины, дубильные вещества (1– 10 %), пектины, сахара. Содержание антрацена в пересчете на истидин должно быть не менее 4, 5 %. ► О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное. ► И с п о л ь з о в а н и е. Кора крушины используется в виде отваров как послабляющее. ЛС Рамнил (содержит 55 % производных антрацена). ►

Жостер слабительный, или крушина слабительная – Rhamnus catharitica L. , сем. Крушиновые, Rhamnaceae Rhamni cathartica fructus – жостера слабительного плоды. Кустарник высотой 1, 5– 5 м. Отличается от крушины ольховидной многими чертами. Произрастает на неболотистых, сухих местах. Ветви супротивные, с колючками на концах. Листья супротивные, черешковые, эллиптические, слегка заостренные, мелкопильчатые по краю. От главной жилки по обе стороны отходят три боковые дугообразные. Цветки 4 -членные, зеленые; плод – 4 хгнездная костянка. Плоды собирают в октябре, почерневшими; сушат при температуре 50– 60 °С. ЛРС – округлые костянки диаметром 5– 8 мм, с обычно сохраняющейся плодоножкой или углублением на месте ее отрыва, с черной блестящей морщинистой поверхностью, бурой мякотью и 3– 4 (реже 2) темно-коричневыми 3 гранными или яйцевидными косточками. Вкус сладковато-горький. Запах слабый, неприятный. Срок годности ЛРС 4 года.

►Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С. Состав антрагликозидов плодов жостера близок к составу коры крушины ломкой: глюкофрангулин, франгулоэмодин, жостерин (в сумме – 1 %); кроме того: флавоноиды, сахара, пектины, органические кислоты. ► О с н о в н о е д е й с т в и е : слабительное. ► И с п о л ь з о в а н и е. Применяется в виде отвара в качестве слабительного. ► Не допускается примесь плодов крушины ольховидной, вызывающей рвоту и отравление (!).

Щавель конский – Rumex confertus Willd. , сем. Гречишные, Polygonaceae Rumicis conferti radices – щавеля конского корни. Многолетнее травянистое растение высотой до 1, 5 м. Имеет мощную корневую систему. Стебель прямостоячий, бороздчатый. Листья в нижней части стебля яйцевидно-треуголь -ные с сердцевидным основанием, верхние стеблевые – яйцевидноланцетовидные. Край листовых пластинок волнистый, поверхность снизу и по жилкам коротко-опушенная. Цветки зеленоватые, мелкие, в метельчатых соцветиях. Плоды – зелено -коричневые трехгранные орешки. Растение распространено повсеместно, главным образом на пустырях, залежах, сухих лугах. Корни щ. конского заготавливают осенью и сушат при температуре 50– 60 °С. ► Нелекарственной примесью ЛРС моут быть другие виды щавеля, например, дичающий щ. обыкновенный (Rumex acetosa L. ). ЛРС – цельные или разрезанные вдоль корни, длиной 3– 10 см, толщиной 2– 4 см, часто изогнутые. Их поверхность темнокоричне-вая, продольно-морщинистая, в изломе – желтовато- и сероватокоричневая. Излом неровный. Запах

►Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С. Корни щ. конского содержат производные антрацена (~4 %: хризофанол, реум-эмодин), дубильные в-ва пирокатехиновой природы (до 15 %), флавоноиды, катехины, алкалоиды, витамин К, эфирное масло, органические кислоты. Особенно много кислот у щ. обыкновенного. ► О с н о в н о е д е й с т в и е : в больших дозах – слабительное, в малых – вяжущее, кровоостанавливающее, ранозаживляющее (при геморрое, маточных и легочных кровотечениях). ► И с п о л ь з о в а н и е. Отвар и настой корней щ. конского используют внутрь при лечении энтероколитов и колитов, запоров на почве атонии ЖКТ, геморроя, трещин заднего прохода; наружно – для лечения туберкулеза и кожных болезней, язв, гнойных ран и ожогов. Отвар корня щ. конского принимают также при заболеваниях печени.

Ревень тунгутский – Rheum palmatum L. var. tanguticum Regel. , сем. Гречишные, Polygonaceae Rhei radices – ревеня корни. ►Крупное многолетнее травянистое растение высотой до 2, 5 м, с мощной подземной частью. Корневище многоглавое, с отходящими крупными, на разрезе желтыми, корнями. Стебли малоолиственные, полые. Прикорневые листья до 70 см в поперечнике, пяти–семилопастные. Цветки бело-розовые, собранные в метельчатые соцветия. Плоды – трехгранные коричневые орешки. Родина р. тангутского – Дальний Восток России, Китай. В Беларуси его культивируют. На 3– 4 год жизни растения корни осенью выкапывают и сушат 2– 3 дня при температуре 60 °С.

►Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С. Корни ревеня включают 2 главные группы соединений: антраценовые гликозиды (не менее 2 %) и дубильные вещества (6– 11 %), обуславливающие лекарственные свойства и применение этого ЛР. ► О с н о в н о е д е й с т в и е : в больших дозах слабительное, в малых – вяжущее. ► И с п о л ь з о в а н и е. Из корней ревеня получают таблетки (прессованное порошкованное ЛРС), экстракты, настойки, сиропы. Применяют наружно – при заболевании кожи как ранозаживляющее и для лечения витилиго или внутрь – как слабительное и достаточно мягкое желчегонное, что обусловливает применение корней ревеня стариками и детьми. ► Противопоказания: беременность, аппендицит, холецистит.

Марена красильная – Rubia tinctorum L. , м. грузинская – R. iberica (Fisch. ex DC. )C. Кoch. , сем. Мареновые, Rubiaceae Rubiae rhizomata et radices – марены корневища и корни. Травянистые многолетние растения. Стебли ветвящиеся, цепляющиеся, длиной до нескольких метров. Корневище длинное, многоглавое. Стебли 4 хгранные, с супротивным ветвлением, покрыты мелкими цепкими крючками. Цветки мелкие, собраны в метелки; плоды – черные ягоды. Корневища на поперечном разломе красные (особенно кора); вода после погружения в нее корневищ окрашивается в красный цвет. Оба вида естественно растут в Средиземноморье, на Кавказе. Выкапывают корневища и корни марены в конце вегетации или ранней весной и быстро сушат при температуре 45 ºС.

ЛРС – корневища и корни продольноморщинистые, цилиндрические, различной длины, толщиной от 2– 18 мм, обычно с отслаивающейся шелушащейся пробкой. У корневищ в центре обычно имеется полость. Важное диагностическое значение имеет цвет сырья: корневища и корни снаружи красноватокоричневые, на изломе видна красновато-коричневая кора и оранжево-красная древесина. Запах ЛРС специфический, слабый. Вкус сладковатый, слегка вяжущий, горький. Срок годности ЛРС три года.

Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С. В корневищах и корнях марены содержатся антраценгликозиды (5– 6 %: ализарин, рубиадин, рубиретриновая кислота), флавоноиды, горечи, органические к-ты, сахара. В старых растениях антраценгликозидов больше, чем в молодых. ► О с н о в н о е д е й с т в и е : диуретическое, нефролитическое, спазмолитическое. ► И с п о л ь з о в а н и е. Отвар и экстракт корневища и корни марены используют для лечения и профилактики мочекаменной болезни при камнях в почках, состоящих из фосфатов Са и Мg; обладают спазмолитическими свойствами. Из корневищ и корней марены получают ЛС: Экстракт марены красильной (в таблетках); Марелин (комбинированный лекарственный препарат), Цистенал (также комплексное ЛС), обладающие спазмолитическими и нефролитическими эффектами. ► П р о т и в о п о к а з а н и я. ЛС марены нельзя принимать при язве желудка и ДПК, гломерулонефрите, гиперацидном гастрите. ►

Зверобой пятнистый (з. четырехгранный) – Hypericum maculatum Crantz. (H. quadrangulum L. ) и з. продырявленный – Hypericum perforatum L. , сем. Зверобойные, Hyperiсaceae Hyperici herba – зверобоя трава. Многолетние травянистые растения высотой 20– 70 см. Стебли ветвистые, круглые, полые, с 2 нитевидными тонкими продольными ребрами (у з. продырявленного) или менее разветвленные с 4 более выпуклыми ребрами (у з. пятнистого). Листья супротивные, сидячие, продолговато-овальные, цельнокрайние, голые, длиной до 3, 5 см, шириной до 1, 4 см. У з. продырявленного листья с просвечивающимися светлыми точками – вместилищами. Цветки многочисленные, около диаметром 1– 1, 5 см, группируются в щитковидные метелки. Венчик раздельнолепестной, в два раза длиннее чашечки, лепестков пять, желтого цвета. Зверобой продырявленный

Тычинки многочисленные, сросшиеся у основания нитями в три пучка. Чашечка сростнолистная, глубокопятираздельная, чашелистики тонко заостренные (Н. perforatum) или с притупленной верхушкой (Н. тасиlatum). Плод – трехгнездная многосемянная коробочка. В период цветения растений верхние 1/3 части стеблей срезают и сушат в тени. Другие виды зверобоя рассматри-ваются как нелекарственные примеси. ЛРС – верхние части стеблей с листьями, цветками, бутонами и недозрелыми плодами. Цвет стеблей – от серовато-зеленого до зеленовато-желтого, реже розовато-фиолетовый; листьев – от темно-зеленого до серовато-зеленого; лепестков – желтый с черными точками – железками, хорошо заметными под лупой (увеличение в 10 раз); плодов – зеленовато-коричневый. Запах слабый, своеобразный. ЛРС хранят три года.

►Х и м и ч е с к и й с о с т а в Л Р С. Трава з. продырявленного и з. пятнистого содержит антраценпроизводные – гиперицин, псевдогиперицин (до 0, 5 %), конденсированные дубильные вещества (10– 12 %), флавоноиды (гиперозид, рутин – не менее 1, 5 %), эфирное масло, витамин С, каротин. ►О с н о в н о е д е й с т в и е : антисептическое, противовоспалительное, сосудоукрепляющее, регенеративное, психоседативное. ►И с п о л ь з о в а н и е. Используют настои, отвары, масляные и спиртовые экстракты травы зверобоя. ЛС Новоиманин, Гиперфорин проявляют антибактериальное действие; Деприм, Психотонин, Гелариум (Гиперикум) – психоседативное и психотоническое. Настои и отвары зверобоя обладают антиоксидантным и противовоспалительным эффектом; настойки оказывают успокаивающее действие при расстройствах и истощении ЦНС; масляные экстракты зверобоя проявляют ранозаживляющее, регенеративное действие; флавоноиды, дубильные вещества – Рвитаминное, капилляроукрепляющее.

►С П ►В Н А И С И Б О З М А Н И Е А !