19 амины.ppt
- Количество слайдов: 16
Амины: состав и строение, изомерия и номенклатура Аминами называются производные аммиака, в молекулах которых один или более атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Амины – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы — NH 2. Амины: моно-, ди-, триамины и т. д. В ряду аминов известно три типа изомерии: — изомерия цепи; — изомерия положения аминогруппы; — изомерия между типами аминов.
Амины. Способы получения 1. Алкилирование аммиака и алифатических аминов 1. 1. алифатическими галогенпроизводными 1. 2. спиртами 2. N-алкилирование ароматических аминов.
Амины. Способы получения 3. Арилирование аммиака 3. 1. ароматическими галогенпроизводными 3. 2. некоторыми фенолами и нафтолами 4. N-арилирование ароматических аминов.
Амины. Способы получения 5. N-алкилирование (N-арилирование) фталимида.
Амины. Способы получения 6. Гидролиз изоцианатов. 6. 1. Перегруппировка Гофмана. 6. 2. Перегруппировка Курциуса. 7. Восстановление. 7. 1. Нитросоединений
Амины. Способы получения 7. 2. Нитрилов (водородом над катализатором, натрием в спирте, комплексными гидридами – Na. BH 4, Li. Al. H 4). 7. 3. Оксимов (водородом над катализатором, Li. Al. H 4). 7. 4. Амидов (аалюмогидридом лития или дибораном). 7. 5. Восстановительное аминирование.
Амины. Химические свойства алифатических аминов 1. Кислотно-основные свойства 1. 1. Взаимодействие с водой. 1. 2. Реакция нейтрализации.
Амины. Химические свойства алифатических аминов 2. Нуклеофильные свойства 2. 1. Алкилирование Расщепление четвертичных аммониевых солей по Гофману 2. 2. Ацилирование Проба Гинсберга Первичные и вторичные амины
Амины. Химические свойства алифатических аминов Сульфамиды, полученные из первичных аминов, растворяются в щелочном растворе Сульфамиды, полученные из вторичных аминов, в щелочном растворе не растворяются. Из третичных аминов сульфамиды не образуются. Образуются четвертичные соли, под действием щелочи распадающиеся на исходный амин. 2. 3. Реакции с карбонильными соединениями 2. 3. 1. Первичные амины
Амины. Химические свойства алифатических аминов 2. 3. 2. Вторичные амины 2. 4. Присоединение к эпоксидам 3. Взаимодействие с азотистой кислотой: 3. 1. первичные амины образуют спирт (в водной среде) 3. 2. вторичные – нитрозамины 3. 3. третичные на холоду не реагируют. Происходит образование соли.
Амины. Химические свойства алифатических аминов 4. Окисление третичных аминов Термическое разложение оксидов третичных аминов
Амины. Химические свойства ароматических аминов Ароматические амины — соединения, в молекулах которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим фрагментом. 1. Кислотно-основные свойства 1. 1. взаимодействие с водой 1. 2. реакция нейтрализации
Амины. Химические свойства ароматических аминов 2. Нуклеофильные свойства 2. 1. Алкилирование по аминогруппе 2. 2. Ацилирование по аминогруппе 2. 3. Конденсация с карбонильными соединениями 2. 4. Присоединение к эпоксидам 3. Взаимодействие с азотистой кислотой: 3. 1. первичные амины при 0 – 50 С образуют катионы диазония Строение катиона диазония
Амины. Химические свойства ароматических аминов 3. 2. вторичные образуют нитрозамины 3. 3. третичные амины образуют п-нитрозосоединения 4. Окисление третичных аминов 5. Реакции электрофильного замещения в ароматическое ядро: 5. 1. галогенирование; 5. 2. нитрование; 5. 3. сульфирование; 5. 4. алкилирование; 5. 5. ацилирование; 5. 6. азосочетание.
Амины. Химические свойства ароматических аминов
Амины. Химические свойства ароматических аминов


