Скачать презентацию АМИНЫ План занятия Номенклатура Строение Скачать презентацию АМИНЫ План занятия Номенклатура Строение

амины.ppt

  • Количество слайдов: 16

АМИНЫ План занятия: • Номенклатура • Строение • химические свойства; • применение в медицине. АМИНЫ План занятия: • Номенклатура • Строение • химические свойства; • применение в медицине.

Общая характеристика аминов n Амины – производные аммиака, в котором атомы водорода замещены на Общая характеристика аминов n Амины – производные аммиака, в котором атомы водорода замещены на углеводородный радикал. H R N —H H

Амины бывают: 1)Первичные. СН 3—NH 2 ( метиламин ) – это амины из углеводородного Амины бывают: 1)Первичные. СН 3—NH 2 ( метиламин ) – это амины из углеводородного радикала и группы NH 2. 2)Вторичные – это производные аммиака, в котором два атома водорода замещены углеводородными радикалами. CH 3 – NH – CH 3 R диметиламин N — R 1 H 3)Третичные – производные аммиака, в котором все 3 атома водорода замещены углеводородными радикалами. R N- R 1 R 2

Четвертичные – амины, получающиеся из третичных путем присоединения радикала к атому азота за счет Четвертичные – амины, получающиеся из третичных путем присоединения радикала к атому азота за счет донорно-акцепторной связи.

По природе углеводородных радикалов амины делятся на: алифатические алициклические ароматические смешанные Диамины – это По природе углеводородных радикалов амины делятся на: алифатические алициклические ароматические смешанные Диамины – это органические соединения, содержащие две группы – NH 2. а) Н 2 N—CH 2—NH 2 б) H 2 N— ( CN 2 )6—NH 2 этилендиамин гексаметилендиамин – 1, 6 Применяют для получения волокна нейлона.

II. Номенклатура аминов. Амины называют с суффиксом – амин на конце. 3 2 1 II. Номенклатура аминов. Амины называют с суффиксом – амин на конце. 3 2 1 а) СН 3—СН—СН 2—NH 2 б) СН 3—NH 2 │ метиламин CH 3 2 -метилпропанамин-1 в) CH 3—NH―CH 3 диметиламин г) СН 3—СН 2—N—CH 2—CH 3 │ CH 3 метилпропилэтиламин

III. Изомерия аминов. n Для аминов характерен следующий вид изомерии: изомерия углеродного скелета изомерия III. Изомерия аминов. n Для аминов характерен следующий вид изомерии: изомерия углеродного скелета изомерия положения аминогруппы

IV. Физические свойства Низшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) при нормальных условиях – газы, имеющие IV. Физические свойства Низшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) при нормальных условиях – газы, имеющие запах аммиака. Средние члены ряда аминов – жидкости со слабым запахом, высшие – твердые вещества без запаха.

Способы получения Из галогеноалканов ( аммонолиз галогеноалканов). С 2 Н 5 OH, t С Способы получения Из галогеноалканов ( аммонолиз галогеноалканов). С 2 Н 5 OH, t С 2 H 5 OH, t CH 3 J + NH 3 ————→ [ CH 3 NH 3 ]J- + NH 3———— иодметан метиламмоний йодид – NH 4 J →CH 3—NH 2 метиламин йодид аммония • Реакция Зинина ( получение аминов из нитросоединений ): +2 [ H+ ] +4 [ H+ ] С 6 Н 5 NO 2 —————→C 6 H 5—N═O ————→ C 6 H 5—NH 2 нитробензол – H 2 O нитрозобензол – H 2 O анилин

VI. Химические свойства. основной центр n I. Основные свойства аминов: R—CH 2 ———— N VI. Химические свойства. основной центр n I. Основные свойства аминов: R—CH 2 ———— N — H нуклеофильный центр Н Неподеленная пара электронов азота обуславливает основные свойства аминов. В ароматических аминах аминогруппа участвует в сопряжении с π-электронным облаком бензольного кольца. В связи с этим ароматические амины более слабые основания.

Взаимодействие аминов с кислотами: а) CH 3—NH 2 + HCl ——→ [ CH 3 Взаимодействие аминов с кислотами: а) CH 3—NH 2 + HCl ——→ [ CH 3 NH 3+ ]Clметиламин метиламмоний хлорид – б) ( СН 3 )2 NH + HCl ——→ [ ( CH 3)2 NH 2+ ]Clдиметиламмоний хлорид в) (CH 3)3 N + HCl ——→ [ (CH 3)3 NH+]Clтриметиламмоний хлорид г) C 6 H 5—NH 2 + H 2 SO 4 ——→ [ C 6 H 5 NH 3+ ]HSO 4 фениламин гидросульфат( анилин ) фениламмония

II. Алкилирование аминов ( реакция Гофмана ) t H 3 C—NH 2 + CH II. Алкилирование аминов ( реакция Гофмана ) t H 3 C—NH 2 + CH 3 J——→[ CH 3—NH 2—CH 3+ ]J- + Na. OH——→CH 3—NH—CH 3 ( первичный амин ) диметиламмоний – Na. J йодид – H 2 O диметиламин (вторичный амин) Соли аминов – кристаллические вещества, растворимые в воде, водные растворы их проводят электрический ток. III. Ацилирование аминов ( реакция Гофмана ) O O // t, K ║ C 6 H 5—NH 2 + CH 3—C—Cl ———→C 6 H 5—NH—C—CH 3 анилин хлорангидрид анилид уксусной к-ты

. IV Галогенирование (качественная реакция на анилин) —— NH 2 а) + анилин белого . IV Галогенирование (качественная реакция на анилин) —— NH 2 а) + анилин белого цвета t=20º 3 Br 2 ————→ – 3 HBr —— NH 2 Br—— 2, 4, 6 – триброманилин

VI. Сульфирование: NH 2 + NH 2 t=200ºC OH—SO 3—H – H 2 O VI. Сульфирование: NH 2 + NH 2 t=200ºC OH—SO 3—H – H 2 O HO 3 S ___ сульфаниловая кислота парааминобензолсульф а кислота Общая формула сульфаниламидов: SO 2—NH—R 1

VII. Отдельные представители и их применение 1. Метиламин СН 3—NH 2. Газ с запахом VII. Отдельные представители и их применение 1. Метиламин СН 3—NH 2. Газ с запахом NH 3. Используется в кожевенной промышленности , в синтезе лекарственных средств. 2. Фениламин С 6 Н 5—NH 2. (анилин) Бесцветная маслообразная жидкость, тяжелее воды, яд ! При окислении становится красно-бурого цвета, со слабым запахом, малорастворим в воде, хорошо в спирте, эфире, бензоле. Используют для синтеза сульфаниламидов, анестезина. Качественные реакции на анилин + хлорная известь ———→ фиолетовое окрашивание анилин + лингин + HCl ———→ ярко-желтый цвет (для определения качества бумаги ) 3) образование 2, 4, 6 -трибромаанилина. Анилин используется для получения красителей, пластмасс, проявителей.