АМИНЫ МАГОМЕДОВ АЛИАСХАБ АЛИЕВ УСМАН САТАШЕВ АЛИМАТ АРЮПОВ ДАУТ АГТУ ФСПО ГРУППА ДКА-11
• ПЛАН • ОПРЕДЕЛЕНИЕ • ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ • ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ • ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ • ПРИМЕНЕНИЕ • НОМЕНКЛАТУРА АМИНОВ • ТИПЫ АМИНОВ • ДЛЯ ЧЕГО НУЖНЫ АМИНЫ ?
ОПРЕДЕЛЕНИЕ • АМИНЫ - ОРГАНИЧЕСКИЕ ПРОИЗВЕДЕНИЯ АММИАКА, В МОЛЕКУЛЕ КОТОРОГО ОДИН, ДВА ИЛИ ВСЕ ТРИ АТОМА ВОДОРОДА ЗАМЕЩЕНЫ УГЛЕВОДОРОДНЫМ ОСТАТКОМ.
Физические свойства аминов • ПЕРВЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ РЯДА АМИНОВ – МЕТИЛАМИН CH 3 NH 2, ДИМЕТИЛАМИН (CH 3)2 NH, ТРИМЕТИЛАМИН (CH 3)3 N И ЭТИЛАМИН C 2 H 5 NH 2 – ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ ГАЗООБРАЗНЫЕ, ДАЛЕЕ ПРИ УВЕЛИЧЕНИИ ЧИСЛА АТОМОВ В R АМИНЫ СТАНОВЯТСЯ ЖИДКОСТЯМИ, А ПРИ УВЕЛИЧЕНИИ ДЛИНЫ ЦЕПИ R ДО 10 АТОМОВ С – КРИСТАЛЛИЧЕСКИМИ ВЕЩЕСТВАМИ. РАСТВОРИМОСТЬ АМИНОВ В ВОДЕ УБЫВАЕТ ПО МЕРЕ УВЕЛИЧЕНИЯ ДЛИНЫ ЦЕПИ R И ПРИ ВОЗРАСТАНИИ ЧИСЛА ОРГАНИЧЕСКИХ ГРУПП, СВЯЗАННЫХ С АЗОТОМ (ПЕРЕХОД К ВТОРИЧНЫМ И ТРЕТИЧНЫМ АМИНАМ). ЗАПАХ АМИНОВ НАПОМИНАЕТ ЗАПАХ АММИАКА, ВЫСШИЕ (С БОЛЬШИМИ R) АМИНЫ ПРАКТИЧЕСКИ ЛИШЕНЫ ЗАПАХА.
Химические свойства аминов • ОТЛИЧИТЕЛЬНАЯ СПОСОБНОСТЬ АМИНОВ – ПРИСОЕДИНЯТЬ НЕЙТРАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ (НАПРИМЕР, ГАЛОГЕНОВОДОРОДЫ HHAL, С ОБРАЗОВАНИЕМ ОРГАНОАММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ, ПОДОБНЫХ АММОНИЙНЫМ СОЛЯМ В НЕОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ДЛЯ ОБРАЗОВАНИЯ НОВОЙ СВЯЗИ АЗОТ ПРЕДОСТАВЛЯЕТ НЕПОДЕЛЕННУЮ ЭЛЕКТРОННУЮ ПАРУ, ИСПОЛНЯЯ РОЛЬ ДОНОРА. УЧАСТВУЮЩИЙ В ОБРАЗОВАНИИ СВЯЗИ ПРОТОН Н+ (ОТ ГАЛОГЕНОВОДОРОДА) ИГРАЕТ РОЛЬ АКЦЕПТОРА (ПРИЕМНИКА), ТАКУЮ СВЯЗЬ НАЗЫВАЮТ ДОНОРНО-АКЦЕПТОРНОЙ (РИС. 1). ВОЗНИКШАЯ КОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ N–H ПОЛНОСТЬЮ ЭКВИВАЛЕНТНА ИМЕЮЩИМСЯ В АМИНЕ СВЯЗЯМ N–H
ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ • ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ АММИАКА С ГАЛОГЕНАЛКИЛАМИ, НАПРИМЕР RCL, ОБРАЗУЕТСЯ СМЕСЬ ПЕРВИЧНЫХ, ВТОРИЧНЫХ И ТРЕТИЧНЫХ АМИНОВ. ОБРАЗУЮЩИЙСЯ ПОБОЧНЫЙ ПРОДУКТHCL ПРИСОЕДИНЯЕТСЯ К АМИНАМ, ОБРАЗУЯ АММОНИЕВУЮ СОЛЬ, НО ПРИ ИЗБЫТКЕ АММИАКА СОЛЬ РАЗЛАГАЕТСЯ, ЧТО ПОЗВОЛЯЕТ ПРОВОДИТЬ ПРОЦЕСС ВПЛОТЬ ДО ОБРАЗОВАНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ В ОТЛИЧИЕ ОТ АЛИФАТИЧЕСКИХ ГАЛОГЕНАЛКИЛОВ, АРИЛГАЛОГЕНИДЫ, НАПРИМЕР, С 6 Н 5 CL, РЕАГИРУЮТ С АММИАКОМ С БОЛЬШИМ ТРУДОМ, СИНТЕЗ ВОЗМОЖЕН ТОЛЬКО ПРИ КАТАЛИЗАТОРАХ, СОДЕРЖАЩИХ МЕДЬ. В ПРОМЫШЛЕННОСТИ АЛИФАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ ПОЛУЧАЮТ КАТАЛИТИЧЕСКИМ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕМ СПИРТОВ С NH 3 ПРИ 300– 500° С И ДАВЛЕНИИ 1– 20 МПА, В РЕЗУЛЬТАТЕ ПОЛУЧАЮТ СМЕСЬ ПЕРВИЧНЫХ, ВТОРИЧНЫХ И ТРЕТИЧНЫХ АМИНОВ • ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ С АММОНИЙНОЙ СОЛЬЮ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ HCOONH 4 ОБРАЗУЮТСЯ ПЕРВИЧНЫЕ АМИНЫ (РИС. 4 В), А РЕАКЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ С ПЕРВИЧНЫМИ АМИНАМИ (В ПРИСУТСТВИИ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ НСООН) ПРИВОДИТ К ВТОРИЧНЫМ АМИНАМ • НИТРОСОЕДИНЕНИЯ (СОДЕРЖАЩИЕ ГРУППУ –NO 2) ПРИ ВОССТАНОВЛЕНИИ ОБРАЗУЮТ ПЕРВИЧНЫЕ АМИНЫ. ЭТОТ МЕТОД, ПРЕДЛОЖЕННЫЙ Н. Н. ЗИНИНЫМ, МАЛО ПРИМЕНЯЕТСЯ ДЛЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, НО ВАЖЕН ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ И ЛЕГ В ОСНОВУ ПРОМЫШЛЕННОГО ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНА
ПРИМЕНЕНИЕ • АМИНЫ ШИРОКО ПРИМЕНЯЮТСЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕКАРСТВ, ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ. • АНИЛИН – ВАЖНЕЙШЕЕ СОЕДИНЕНИЕ ДАННОГО КЛАССА, КОТОРОЕ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА АНИЛИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ, ЛЕКАРСТВ (СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ), ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ (АНИЛИНОФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ СМОЛ)
НОМЕНКЛАТУРА АМИНОВ • 1. В БОЛЬШИНСТВЕ СЛУЧАЕВ НАЗВАНИЯ АМИНОВ ОБРАЗУЮТ ИЗ НАЗВАНИЙ УГЛЕВОДОРОДНЫХ РАДИКАЛОВ И СУФФИКСА АМИН. • CH 3 -NH 2 МЕТИЛАМИН • CH 3 -CH 2 -NH 2 ЭТИЛАМИН • РАЗЛИЧНЫЕ РАДИКАЛЫ ПЕРЕЧИСЛЯЮТСЯ В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ • CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 Метилэтиламин
ПРИ НАЛИЧИИ ОДИНАКОВЫХ РАДИКАЛОВ ИСПОЛЬЗУЮТ ПРИСТАВКИ ДИ И ТРИ. (CH 3)2 NH ДИМЕТИЛАМИН Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH 2. В этом случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH 2), диамин (две группы -NH 2) и т. д. с добавлением цифр, отражающих положение этих групп в главной углеродной цепи. Например: CH 3 -CH 2 -NH 2 пропанамин-1 H 2 N-CH 2 -CH(NH 2)-CH 3 бутандиамин-1, 3
ТИПЫ АМИНОВ • ПЕРВИЧНЫЙ АМИН МЕТИЛАМИН CH 3 -NH 2 ВТОРИЧНЫЙ АМИН ДЕЭТИЛАМИН CH 3 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 ТРЕТИЧНЫЙ АМИН ТРИЭТИЛАМИН H 3 CH 2 -N-CH 2 CH 3
АМИНЫ ШИРОКО ПРИМЕНЯЮТСЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ • АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ ИСПОЛЬЗУЮТСЯ, ПРЕЖДЕ ВСЕГО, КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ЗВЕНЬЯ В ПРОИЗВОДСТВЕ КРАСИТЕЛЕЙ И ПИГМЕНТОВ
ДИФЕНИЛАМИН ТАКЖЕ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ В ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ, ПРИ ПРОИЗВОДСТВЕ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ И КАК ПЕСТИЦИД. Н-ПЕНТИЛ-2 НАФТИЛАМИН СЛУЖИТ УСКОРИТЕЛЕМ ВУЛКАНИЗАЦИИ, СТАБИЛИЗАТОРОМ ДЛЯ СИЛИКОНОВЫХ ЭМАЛЕЙ И СМАЗОЧНЫМ ВЕЩЕСТВОМ. ОН ВХОДИТ В СОСТАВ РАКЕТНОГО ТОПЛИВА, РАСТВОРОВ ДЛЯ ГАЛЬВАНИЧЕСКОГО ЛУЖЕНИЯ И КРАСИТЕЛЕЙ. 2, 4 -ДИАМИНОТОЛУОЛ И 4, 4'ДИАМИНОДИФЕНИЛМЕТАН ЯВЛЯЮТСЯ ВАЖНЫМИ ПРОМЕЖУТОЧНЫМИ ЗВЕНЬЯМИ В ПРОИЗВОДСТВЕ ЭФИРОВ ИЗОЦИАНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОСНОВНОГО СЫРЬЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИУРЕТАНОВ.
• О-ФЕНИЛЕНДИАМИН ВХОДИТ В СОСТАВ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ ПРОЯВИТЕЛЕЙ И КРАСОК ДЛЯ ВОЛОС; Н -ФЕНИЛЕНДИАМИН ИСПОЛЬЗУЕТСЯ КАК ФОТОГРАФИЧЕСКИЙ ХИМИКАТ И КРАСИТЕЛЬ ДЛЯ МЕХА И ВОЛОС. ОДНАКО В НЕКОТОРЫХ СТРАНАХ ПФЕНИЛЕНДИАМИН БЫЛ ЗАПРЕЩЕН ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ВОЛОС. П-ФЕНИЛЕНДИАМИН ТАКЖЕ ЯВЛЯЕТСЯ УСКОРИТЕЛЕМ ВУЛКАНИЗАЦИИ И ВХОДИТ В СОСТАВ АНТИОКСИДАНТОВ БЕНЗИНА. МФЕНИЛЕНДИАМИН НАШЕЛ ШИРОКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ В ПРОИЗВОДСТВЕ КРАСИТЕЛЕЙ, КАУЧУКА, ТКАНЕЙ, В ПАРИКМАХЕРСКОМ ДЕЛЕ И В ФОТОГРАФИИ. ОН ТАКЖЕ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ В ПРОИЗВОДСТВЕ РЕЗИНЫ, УЧАСТВУЕТ В РЕАКЦИЯХ ИОННОГО ОБМЕНА, ВХОДИТ В СОСТАВ ОБЕСЦВЕЧИВАЮЩИХ СРЕДСТВ, УРЕТАНОВ, ТЕКСТИЛЬНЫХ ВОЛОКОН, ДОБАВОК К НЕФТИ, АНТИКОРРОЗИЙНЫХ СОСТАВОВ И КРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ВОЛОС. КРОМЕ ТОГО, ОН ИСПОЛЬЗУЕТСЯ КАК АКТИВАТОР ДЛЯ СЦЕПЛЕНИЯ МЕТАЛЛИЧЕСКОГО КОРДА И РЕЗИНЫ ПРИ ПРОИЗВОДСТВЕ ШИН.
• КСИЛИДИН ПРИМЕНЯЕТСЯ В КАЧЕСТВЕ ДОБАВКИ К БЕНЗИНУ, А ТАКЖЕ КАК СЫРЬЕ В ПРОИЗВОДСТВЕ КРАСИТЕЛЕЙ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИХ ПРЕПАРАТОВ. МЕЛАМИН ИСПОЛЬЗУЕТСЯ ДЛЯ ИЗГОТОВЛЕНИЯ ФОРМ ДЛЯ ЛИТЬЯ, В ПРОИЗВОДСТВЕ СТОЙКИХ К СМОЛАМ ТКАНИ И БУМАГИ, И В КЛЕЯХ ДЛЯ СКЛЕИВАНИЯ ДРЕВЕСИНЫ, ФАНЕРЫ И В ПОКРЫТИЯХ ДЛЯ ПОЛА. КРОМЕ ТОГО, ОНИ НАХОДЯТ ПРИМЕНЕНИЕ В ПРОЦЕССАХ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА И ДУБЛЕНИЯ КОЖ. О-ТОЛИДИН СЛУЖИТ РЕАКТИВОМ ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ ЗОЛОТА.
КОНЕЦ
Скачать презентацию АМИНЫ МАГОМЕДОВ АЛИАСХАБ АЛИЕВ УСМАН САТАШЕВ АЛИМАТ АРЮПОВ
али.pptx