Амины это производные аммиака в молекуле которого

Амины – это производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал. Наличие неподелённой пары электронов у атома азота объясняет общие свойства аминов и аммиака

Модель молекулы метиламина

Номенклатура аминов

Примеры ароматических аминов

Модели молекул фениламина (анилина)

Структурная изомерия - углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 - положения аминогруппы, начиная с С 3 H 7 NH 2 - изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте Пространственная изомерия Возможна оптическая изомерия, начиная с С 4 H 9 NH 2

При обычной температуре только низшие жирные амины CH 3 NH 2, (CH 3)2 NH, (CH 3)3 N – газы (с запахом аммиака), средние амины – жидкости с резким запахом гниющей рыбы, высшие – твердые вещества без запаха. Амины способны к образованию водородных связей с водой. Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т. к. увеличиваются пространственные препятствия к образованию водородных связей. Ароматические амины – бесцветные жидкости и твердые вещества с неприятным запахом, в воде практически не растворяются.

Взаимодействие с кислотами Взаимодействие с водой Реакции окисления

Основные свойства аминов: CH 3 -NH 2 + HCl метиламин CH 3 -NH 2 + H 2 O метиламин (CH 3 -NH 3)Cl хлорид метиламмония (CH 3 -NH 3)OH гидроксид метиламмония

Для ароматических аминов характерны также реакции замещения в бензольном ядре Бромирование анилина

Амины способны окисляться с образованием различных продуктов, строение которых зависит от типа амина и условий реакции. Например, при действии перманганата калия на первичные ароматические амины образуются нитропроизводные аренов: KMn. O 4 С 6 H 5 NH 2 + 3[O] С 6 H 5 NO 2 + H 2 O анилин нитробензол Ароматические амины легко окисляются на воздухе, приобретая при этом темную окраску. Полное окисление аминов происходит при их горении: 4 СH 3 NH 2 + 9 O 2 4 CO 2 + 10 H 2 O + 2 N 2 В отличие от аммиака, амины способны воспламеняться от открытого пламени.

Амины получают из галогеноалканов и аммиака. Анилин в промышленности получают по реакции Зинина: C 6 H 5 NO 2 + 6 H нитробензол C 6 H 5 NH 2 + H 2 O анилин Атомарный водород образуется при действии соляной кислоты на чугунную стружку

Реакции алкилирования аминов Этим способом получают из первичных аминов вторичные и третичные, а из вторичных – третичные. Процесс идет через образование солей алкиламмония, которые при нагревании превращаются амины. Например: t C CH 3 NH 2 + C 2 H 5 Cl [(CH 3)2 NH 2]+Cl– (CH 3)2 NH + HCl метиламин хлорид диметиламин аммония В избытке алкилгалогенида образуется третичные амины: t C CH 3 NH 2 + 2 C 2 H 5 Br CH 3 N(C 2 H 5)2 + 2 HBr метиламин метилдиэтиламин