Аминосоединения анилин Простейший ароматический амин Представляет

* Аминосоединения

анилин Простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

метилфениламин Применяется как исходное сырье при производстве N, N'диметилкарбанилида (стабилизатора пироксилиновых порохов), тетрила, красителей ди - и трифенилметанового рядов. Является основным компонентом экстралина. диметилфениламин Применяется в производстве основных красителей, некоторых медикаментов, проявителей для цветной фотографии, тетрила и др.

пиррол Ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми кислотными свойствами. Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений.

Проявляет сильные нуклеофильные свойства: для него характерны реакции электрофильного замещения, идущие преимущественно по α-положениям. Пиррол чувствителен к сильным кислотам: его протонирование ведёт к потере ароматичности, образующийся при этом протонированный катион атакует нейтральные молекулы пиррола, что ведёт к полимеризации с образованием смолистых продуктов, окрашенных в красный цвет.

дифениламин Дифениламин — исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов; промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей.

Используется в аналитической химии для обнаружения ионов NO 2 - NO 3 - Cl. O 3 и других окислителей, как окислительно -восстановительный индикатор (Е 0 = + 0, 75 В).

Электронная структура

1) Основные свойства: Электронодонорный заместитель увеличивет основность электроноакцепторный заместитель уменьшает основность

Диазосоединения

Диазо-, азосоединения Диазосоединения: ( р. Н 7 ) Азсоединения ( – N=N– азогруппа): Азометан Азобензол 5 -фенилаза-8 оксихинолин

Диазотирование

• Реакции с выделением азота:

Синтез симметричного трибромбензола: анилин 2, 4, 6 -триброманилин хлорид 2, 4, 6 трибромфенил диазония сим. -трибромбензол

Реакции без выделения азота (азосочетание) Схема механизма реакции азосочетания Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 18 13. 02. 2018

Азосоставляющая: активированные ароматические соединения ( фенолы, нафтолы, ароматичекие амины, фуран, тиофен, имидазол и др. ) ЭД заместители: p. H от 1 до 5 p. H от 7 до 9

Правила азосочетания диазонийкатион атакует пара-положение азокомпоненты; – α-нафтолы сочетаются в положение 4; если оно занято, то в положение 2; – β-нафтолы – только в положение 1. – Азосочетание аминофенолов с несогласованной ориентацией заместителей можно проводить селективно, меняя р. Н среды: Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 20 13. 02. 2018

Получение азокрасителей: 1) пара-N, N-диметиламиноазобензол 2) 2 -гидрокси-5 -метилазобензол

3) Синтез метилового оранжевого

4) Синтез натриевой соли - гидрокси - нафтилазобензол сульфоновой кислоты:

Свойства азосоединений: а) окисление б) восстановление азооксибензол (желтый цвет) гидразобензол в) При действии сильных восстановителей может происходить расщепление