Аминокислоты пептиды белки нуклеиновые кислоты Их биологическая роль

Аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты. Их биологическая роль

Классификация по природе радикала R-CH-COOH NH 2 алифатические гетероциклические ароматические

Алифатические α-аминокислоты Глицин Серин Аланин Цистеин

Ароматические α-аминокислоты Фенилаланин Тирозин

Гетероциклические α-аминокислоты Триптофан Гистидин

Классификация по количеству амино- и карбоксильных групп α-аминокислоты нейтральные кислые основные

Кислые аминокислоты (моноаминодикарбоновые) Аспарагиновая кислота Глютаминовая кислота

Основные аминокислоты (диаминомонокарбоновые) Лизин Аргинин

Незаменимые α-аминокислоты • • Валин Лейцин Изолейцин Метионин Треонин Фенилаланин Триптофан Лизин

Стереоизомерия α-аминокислот аланин D-аланин L-аланин

R-CH-COO- R-CH-COOH + NH 2 R-CH-COONH 2 анион OH NH 3 R-CH-COO+ NH 3 цвиттер-ион H + R-CH-COOH + NH 3 катион

Изоэлектрическая точка α-аминокислоты – это то значение p. H раствора, при котором большинство молекул существуют в виде биполярных ионов, а концентрации катионной и анионной форм минимальны и равны.

CH 2 -CH-COOH SH NH 2 цистеин (CH 3 СO)2 O CH 2 -CH-COOH SH NH-C-CH 3 O N-ацетилцистеин + CH 3 COOH

R-CH-COOH HNO 2 R-CH-COOH + N 2 OH NH 2 α-аминокислота α-гидроксикислота Дезаминирование in vitro + H 2 O

+ Cu 2+ + O C R-CH O NH 2 H 2 N Cu O O CH-R C комплексная медная соль α-аминокислоты

Декарбоксилирование α-аминокислот in vitro R-CH-COOH NH 2 Ba(OH)2 to R-CH 2 + Ba. CO 3 NH 2 + H 2 O

+ нингидрин + продукт сине-фиолетового цвета + CO 2

Реакция на ароматические α-аминокислоты (ксантопротеиновая) HNO 3 to тирозин Na. OH продукт нитрования продукт оранжевого цвета

Реакция на серусодержащие α-аминокислоты Na. OH to цистеин продукты разложения (Na 2 S) (CH 3 COO)2 Pb Pb. S

Реакции α-аминокислот in vivo • • декарбоксилирование дезаминирование переаминирование образование пептидов

Декарбоксилирование α-аминокислот гистидин декарбоксилазы + гистамин CO 2

Окислительное дезаминирование [O] фермент аланин H 2 O α-иминокислота + NH 3 фермент пировиноградная кислота

Реакция переаминирования фермент + аспарагиновая кислота пировиноградная кислота + щавелевоуксусная кислота аланин

Пептиды и белки

R-CH-COOH NH 2 H 2 N-CH-COOH R

+ + пептидная связь N-конец C-конец трипептид

Ала Гли Фен аланил глицил фенилаланин

Качественная реакция на пептидные связи Белок + Cu(OH)2 красно-фиолетовое окрашивание Биуретовая реакция

Первичная структура белка – это определенная аминокислотная последовательность, т. е. порядок чередования аминокислотных остатков в молекуле белка. Первичная структура характеризуется • аминокислотным составом • аминокислотной последовательностью

Кислотный гидролиз глицилаланин H 2 O, H+, to + гидрохлорид глицина гидрохлорид аланина

Щелочной гидролиз глицилаланин H 2 O, Na. OH, to + натриевая соль глицина натриевая соль аланина

Ферментативный гидролиз глицилаланин H 2 O, ферменты + глицин аланин

Вторичная структура белка – определенное пространственное расположение полипептидной цепи. • α-спираль • β-складчатая структура

α-спираль На один виток спирали – 3, 6 аминокислотных остатка.

β-складчатая структура (параллельная)

β-складчатая структура (антипараллельная)

Третичная структура белка

+ Асп Лиз ионная связь

+ Цис [O] Цис + H 2 O дисульфидный мостик

Нуклеиновые кислоты

гетероциклическое основание O-P-O сахар OH нуклеотид Структура нуклеиновых кислот

Нуклеиновые основания пиримидиновые • Урацил (У) • Цитозин (Ц) • Тимин (Т) пуриновые • Аденин (А) • Гуанин (Г)

Пиримидиновые основания урацил тимин цитозин

Пуриновые основания аденин гуанин

SH NH 2 H F 5 -фторурацил 6 -меркаптопурин

Нуклеозиды – это N-гликозиды рибозы или дезоксирибозы и нуклеинового основания

урацил + - H 2 O β-D-рибофураноза уридин

аденин + - H 2 O β-D-дезоксирибофураноза дезоксиаденозин

азидотимидин

ацикловир

Нуклеотиды – сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (фосфаты нуклеозидов)

H 3 PO 4 уридин-5’-фосфат 5’-уридиловая кислота

дезоксигуанозин-3’-фосфат 3’-дезоксигуаниловая кислота

аденозин-3’, 5’-циклофосфат 3’, 5’-циклоадениловая кислота

H 3 PO 4 3 4 АДФ (аденозиндифосфат) ) АТФ (аденозинтрифосфат АМФ (аденозинмонофосфат)

сложноэфирная связь N-гликозидная связь ангидридные связи (макроэргические)

+ АТФ глюкоза + АДФ глюкозо-6 -фосфат

+ аланин АТФ

ангидридная связь + аланиладенилат (аминоациладенилат) пирофосфорная кислота

Первичная структура нуклеиновых кислот – нуклеотидная последовательность в полинуклеотидной цепи

Вторичная структура нуклеиновых кислот – пространственная организация полинуклеотидных цепей, т. е. определенное расположение полинуклеотидной цепи в пространстве

Комплементарные основания А Т

Комплементарные основания Г Ц