Аминокислоты Кислота глютаминовая Кислота аминокапроновая Строение 1

Аминокислоты. Кислота глютаминовая. Кислота аминокапроновая.

Строение: 1. Acidum glutaminicum. Кислота глютаминовая. HOOC 5 -4 CH 2 -3 CH 2 -2 CH-1 COOH | NH 2 2 -аминопентандиовая кислота • Двухосновная карбоновая аминокислота. • Цепь из 5 атомов углерода. • Оптически активна, правое вращение.

2. Acidum aminocapronicum. Кислота аминокапроновая. H 2 N-6 CH 2 -5 CH 2 -4 CH 2 -3 CH 2 -2 CH 2 -1 COOH 6 -аминогексановая кислота • Одноосновная карбоновая аминокислота • Цепь из 6 атомов углерода • Оптически активна, правое вращение H 2 N-(CH 2)5 -COOH

Физические свойства: Кислота глютаминовая. Белый кристаллический порошок. МР в воде, ЛР в кипящей воде. ПНР в спирте. [Растворим в растворах едких щелочей и кислот. ] Кислота аминокапроновая. Белый кристаллический порошок без запаха. кислого вкуса. ЛР в воде, ОМР в спирте. Гигроскопичен. Растворим в растворах едких щелочей и кислот.

Идентификация: Кислота глютаминовая. ИК спектр должен соответствовать спектру стандартного образца глютаминовой кислоты. 2. С раствором нингидрина при нагревании образуется конечный продукт сине-фиолетового цвета (идет окисление и разложение аминокислоты): ONH 4 O R-CH-COOH + | NH 2 O Oкисление N Разложение аминокислоты O O Сине-фиолетовое окрашивание

3. Используют величину удельного вращения и температуру плавления (190°) 4. С раствором меди сульфата образуются комплексная медная соль синего цвета. O +Na. OH O=C R-CH-COOH | +Cu. SO 4 R-HC NH 2 N CH-R Cu NH 2 O C=O Синее окрашивание 5. При нагревании с резорцином и концентрированной серной кислотой образуется продукт, получающий в растворе аммиака красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флуоресценцией. Кислота аминокапроновая. 2, 3, и 4 реакции, как у глютаминовой кислоты.

Количественное определение: Кислота глютаминовая. 1. Метод нейтрализации (алкалиметрия) Прямое титрование. Оттитровывается свободная карбоксильная группа, удаленная от аминогруппы: Бромтимоловый синий HOOC-CH 2 -CH-COO- + Na. OH от желт. до голубовато-зеленого окр. | NH 3+ Na. OOC-CH 2 -CH-COO- + H 2 O | NH 3+ 2. Метод Кьельдаля по содержанию азота.

Аминокапроновая кислота. 1. Метод нейтрализации в неводных средах. Титруют хлорной кислотой в среде ледяной уксусной кислоты с индикатором кристаллическим фиолетовым: H 2 N-(CH 2)5 -COOH + HCl. O 4 Нав. 2. Метод Кьельдаля. т. р. ЛУК Крист. фиол. [H 2 N-(CH 2)5 -COOH]Cl. O 4 H

3. Метод нейтрализации. Непосредственное титрование раствором едкого натра затруднено, так как в водном растворе кислота аминокапроновая находится в виде биполярного иона [H 3 N+-(CH 3)5 -COO-], поэтому проводят формольное титрование: добавляют раствор формалина, который блокирует аминогруппу, чтобы она не мешала титрованию: +Na. OH т. р. -H 2 O H C=N-(CH ) -COOH H 2 N-(CH 2)5 -COOH + CH 2 O 2 2 5 фф навеска N-метиленовое производное H 2 N=N-(CH 2)5 -COONa+H 2 O Чистота: Не должно быть посторонних аминокислот; определяют прозрачность, цветность, наличие остаточных органических растворителей. Испытывают на микробиологическую чистоту.

Применение: Глютаминовая кислота Ноотроп. Для лечения нервных и психических заболеваний. Аминокапроновая кислота Как кровоостанавливающее средство при повышенном фибринолизе. Хранение: В сухом защищенном от света месте. Аминокапроновая кислота имеет ВРД, ВСД.