Пятая лекция (алкины).ppt
- Количество слайдов: 30
АЛКИНЫ: строение и реакционная способность. 1
Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь. Формула гомологического ряда алкинов Сn. Н 2 n-2 2
Алкины Строение алкинов Молекула ацетилена (этина) - линейна 3
Строение алкинов Фрагмент с тройной связью - линеен 4
• НЕТ ЦИС/ТРАНС (ГЕОМЕТРИЧЕСКОЙ) ИЗОМЕРИИ, ПОСКОЛЬКУ АЛКИНОВЙ ФРАГМЕНТ – ЛИНЕЕН. 5
Строение алкинов. sp-гибридизация. 6
молекула ацетилена НС≡СН 7
Алкины Номенклатура и изомерия бут-1 -ин (бутин-1, этилацетилен) бут-2 -ин (бутин-2, диметилацетилен) 2 -метилпент-1 -ен-4 -ин 8
ТЕРМИНАЛЬНЫЕ АЛКИНЫ 9
Получение ацетилена из карбида кальция 10
Получение алкинов реакциями дегидрогалогенирования 11
• АЛКИНАМ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ Ad. E, АНАЛОГИЧНЫЕ АЛКЕНАМ 12
Взаимодействие с галогенами 13
Взаимодействие с галогенами 14
Взаимодействие с галогеноводородом 15
Синтез винилхлорида – мономера в производстве поливинилхлорида 16
Реакция Кучерова (гидратация алкмнов) 17
Реакция Кучерова (гидратация алкинов) ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ ЕНОЛ – НЕУСТОЙЧИВ И ПЕРЕГРУППИРОВЫВАЕТСЯ В СООТВЕТСТВУЮЩЕЕ КАРБОНИЛЬНОЕ СОЕДИНЕНИЕ 18
С-Н КИСЛОТНОСТЬ ТЕРМИНАЛЬНЫХ АЛКИНОВ 19
С-Н КИСЛОТНОСТЬ ТЕРМИНАЛЬНЫХ АЛКИНОВ Ka порядка 10 -25 20
Ka порядка 10 -25 21
ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛЕНИДОВ NH 2 - + H+ = NH 3 22
ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛЕНИДОВ C 2 H 5 - + H+ = C 2 H 6 23
КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ТЕРМИНАЛЬНЫЕ АЛКИНЫ 24
Ацетилениды серебра обладают слабой желтой окраской, ацетилениды меди(I) – красного цвета. При действии соляной кислоты ацетилениды выделяют исходные свободные алкины. 25
Применение ацетиленидов в синтезе алкинов 26
ПОЯСНЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ АЦЕТИЛЕНИДА С ГАЛОГЕНИДОМ 27
ГИДРИРОВАНИЕ АЛКИНОВ 28
Сгорание в токе кислорода. Ацетиленовая сварка (3000 о. С), на нее расходуется около 30% производимого ацетилена. 29
Синтез изопрена исходя из ацетилена и ацетона. 30
Пятая лекция (алкины).ppt