АЛКАНЫ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Задача 1 В процессе

АЛКАНЫ. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Задача 1. В процессе окисления предельных углеводородов в качестве промежуточных продуктов образуются гидроперекиси. Укажите, какие химические превращения с ними произойдут. К какому классу относятся полученные соединения? Первая стадия распада гидроперекиси – диссоциация по связи О–О. Возникающие свободные кислородные радикалы либо отрывают водородные атомы от присутствующих в системе водородсодержащих частиц и дают спирты (направление 1), либо распадаются по -связи и дают альдегиды или кетоны (направление 2). Также возможен процесс диспропорционирования (направление 3). 2

Третичные гидроперекиси образуют спирты или кетоны по схеме: Гидроперекиси вторичных алкилов при низких температурах дают кетоны и спирты; при высоких – спирты и альдегиды: 3

Так как время существования Н· чрезвычайно мало, то наиболее вероятен процесс не распада с образованием Н·, а диспропорционирование радикалов (направление 3): Гидроперекиси первичных алкилов разлагаются подобным образом: 4

ПРИМЕРЫ ЗАДАЧА 1. Какие превращения произойдут с данной гидроперекисью? Ответ: 5

ПРИМЕРЫ ЗАДАЧА 2. Какие превращения произойдут с данной гидроперекисью? Ответ: 6

ПРИМЕРЫ ЗАДАЧА 3. Какие превращения произойдут с данной гидроперекисью? Ответ: 7

Задача 2. Напишите наиболее вероятное направление реакций 1) рекомбинации, 2) диспропорционирования, 3) -распада радикала. Назовите полученные продукты. Свободные радикалы способны к следующим основным химическим превращениям: 1) рекомбинация При рекомбинации двух радикалов образуется алкан, содержащий суммарное число атомов углерода двух радикалов: 8

2) диспропорционирование При диспропорционировании происходит отрыв одного из атомов водорода по β-связи и присоединение его к другому радикалу. При этом образуются алкан и алкен: 9

3) распад При распаде радикала по β-связи образуется другой радикал и алкен. Возникновение -связи в алкене происходит при взаимодействии неспаренного электрона и одного из электронов -связи: 9

ПРИМЕРЫ ЗАДАЧА 1. Напишите наиболее вероятное направление реакций 1) рекомбинации, 2) диспропорционирования, 3) -распада радикала. Ответ: 1) 3, 3, 8, 8 -тетраметилдекан 2) 3, 3 -диметил-1 -пентен и 3, 3 -диметилпентан 3) трет-амил и этилен 11

ПРИМЕРЫ ЗАДАЧА 2. Напишите наиболее вероятное направление реакций 1) рекомбинации, 2) диспропорционирования, 3) -распада радикала. Ответ: 1) 2, 3, 3, 4, 4, 5 -гексаметилгексан 2) 2, 3 -диметил-2 -бутен 2, 3 -ди-метилбутан и 2, 3 -диметил-1 -бутен 2, 3 -диметилбутан 3) метил и 2 -метил-2 -бутен 12

СПАСИБО