АЛКАНЫ Электронный дидактический материал информационного типа Составитель Сабирзянова

АЛКАНЫ Электронный дидактический материал информационного типа Составитель: Сабирзянова А. З. , преподаватель биохимии © ГАОУ СПР «Казанский медицинский колледж» Выход

Содержание ЭДМ 1. Введение 2. Требования ГОС 3. Цели занятия 4. Учебная информация а) гомологический ряд алканов б) строение алканов в) номенклатура алканов г) изомерия алканов д) физические свойства алканов е) получение алканов ж) химические свойства алканов з) применение алканов 5. Контрольные вопросы для закрепления материала 6. Термины и определения 7. Литература Возврат Содержание Выход

Требования ГОС Студент должен: • знать: строение, номенклатуру, изомерию, получение, физические и химические свойства, применение алканов; • уметь: изображать развернутые формулы алканов, их производных и всех соединений, используемых для получения алканов и образующихся в результате химических реакций с участием алканов; • иметь навыки решения расчетных задачи по химическим формулам и уравнениям. Возврат Содержание Выход

ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ Учебная Изучение строения, номенклатуры, изомерии, получения, физических и химических свойств, применения алканов. Развивающая Развитие у студентов интереса к изучаемой дисциплине. Воспитательная Воспитание у студентов умения логически мыслить, анализировать, грамотно формулировать и излагать полученные знания. Возврат Содержание Выход

АЛКАНЫ (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды. ) Алканы – ациклические углеводороды, молекулы которых содержат только одинарные связи между атомами углерода и соответствуют общей формуле: Cn. H 2 n+2 Возврат Содержание Выход

Гомологический ряд метана Гомологи – это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СH 2. СН 4 С 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 метан этан пропан бутан пентан C H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 6 Возврат гексан гептан октан нонан декан Содержание Выход

Радикал – это частица, имеющая неспаренные электроны. Число 1 Название числа Моно- Формула Название радикала -СН 3 Метил 2 Ди- -С 2 Н 5 Этил 3 Три- -С 3 Н 7 Пропил 4 Тетра- -С 4 Н 9 Бутил 5 Пента- -С 5 Н 11 Пентил Возврат Содержание Выход

Правила составления номенклатуры алканов 1. Выбор главной цепи: CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3 2. Нумерация атомов главной цепи: 1 2 3 4 CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3 3. Формирование названия: 1 2 3 4 CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3 2 - метилбутан метил Возврат Содержание Выход

ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ Для алканов характерна изомерия углеродного скелета Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав атомов, но различные по структуре СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 - СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 - СН 3 2 -метилгексан 2, 5 -диметилпентан - СН 3 -СН-СН 2 -СН-СН 3 гептан Возврат Содержание Выход

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ МЕТАНА Структурная и электронная формула простейшего представителя алканов – метана Возврат Содержание Выход

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ МЕТАНА Атом углерода в алканах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. Возврат Содержание Выход

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации. Возврат Содержание Выход

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ СН 4…C 4 Н 10 – газы T кипения: -161, 6…-0, 5 °C T плавления: -182, 5…-138, 3°C С 5 Н 12…C 15 Н 32 – жидкости T кипения: 36, 1… 270, 5 °C T плавления: -129, 8… 10 °C С 16 Н 34…и далее – твёрдые вещества T кипения: 287, 5 °C T плавления: 20°C С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления. Возврат Содержание Выход

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ 1. Изомеризация линейных алканов: СН 3 -СН 2 -СН 3 Al. Cl 3, 500°C СН 3 -СН-СН 3 н-пентан диметилпропан 2. Гидрирование алкенов: СН 3 -СН 2 -СН=СН-СН 2 -СН 3 + H 2 Pt, t, p Возврат СН 3 -СН 2 -СН 3 Содержание Выход

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ 3. КРЕКИНГ: СН 3 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН 2 -СН 3 400 -600°C н-пропан + н-пропен н-гексан СН 3 -СН=СН 2 Это гомолитический разрыв связей С-С, протекающий при нагревании органического вещества без доступа воздуха. При крекинге высших алканов углеродная цепь рвется пополам с образование алкана и алкена с меньшим числом атомов углерода. Возврат Содержание Выход

ЛАБОРАТОРНЫЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ 1. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот: t C CH 3 COONa + Na. OH ацетат натрия CH 4 + Na 2 CO 3 метан 2. Гидролиз карбидов Al 4 C 3 + 12 H 2 O = 4 Al(OH)3 + 3 CH 4 Возврат Содержание Выход

ЛАБОРАТОРНЫЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ Реакция Вюрца (синтез Вюрца) проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью. Пример: получение бутана из этана 1 этап. Галогенирование исходного алкана hv С 2 Н 6 + Сl 2 C 2 H 5 Cl + HCl этан хлорэтан 2 этап. Взаимодействие с натрием t 2 C 2 H 5 Cl + 2 Na C 4 H 10 + 2 Na. Cl бутан хлорэтан Возврат Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ Поскольку атомы углерода в алканах до предела насыщены атомами водорода, алканы не вступают в реакции присоединения. Для алканов характерны реакции замещения. Возврат Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ 1. Реакция галогенирования: hv СН 4 + Сl 2 метан CH 3 Cl + HCl хлорметан 2. Реакция нитрования (Коновалова): Н Н С Н + НО Н NO 2 t СН 3 NO 2 + H 2 O + Q Реакции замещения нитрометан Возврат Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ 3. Реакции изомеризации: СН 3 -СН 2 -СН 3 Al. Cl 3, 500°C СН 3 -СН-СН 3 н-пентан диметилпропан 4. Дегидрирование алканов: Pb, t СН 3 -СН 2 -СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 Возврат + Содержание H 2 Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ 5. Горение алканов: СН 4 + О 2 метан 6. Пиролиз алканов: СН 4 О 2 + Н 2 О + 880 к. Дж 1000°С С + 2 Н 2 метан 7. Пиролиз алканов: 2 СН 4 1500°С метан Возврат СН СН + 2 Н 2 ацетилен Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ 8. Каталитическое окисление алканов: Катализатор СН 4 + О 2 метан t, p СН 3 ОН СН 2 О (метанол) (формальдегид) НСООН (муравьиная кислота) 9. крекинг алканов: 400 -600°C СН 3 -СН 2 -СН 3 С 3 Н 8 н-гексан + н-пропан Возврат С 3 Н 6 н-пропен Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ 10. ароматизация алканов: t, Al 2 O 3, Cr 2 O 3 СН 3 -СН 2 -СН 3 н-гексан + 4 Н 2 бензол СН 3 t, Al 2 O 3, Cr 2 O 3 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 н-гептан + 4 Н 2 толуол (метилбензол) Возврат Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ 11. Каталитическое окисление алканов кислородом: Эта реакция является основой важнейших промышленных процессов получения кислородсодержащих органических соединений. В зависимости от условий проведения реакции (катализатор, температура, давление) могут образоваться: R-OH спирты R-COH альдегиды Возврат R-COOH карбоновые кислоты Содержание Выход

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ Пример 1 2 СН 4 + О 2 кат, метан Р, 480°С 2 СН 3 ОН уксусный альдегид Пример 2 СН 3 -СН 2 -СН 3 н-бутан кат, + О 2 Р, 200°С 2 СН 3 -СООН + Н 2 О уксусная кислота Возврат Содержание Выход

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ Получение растворителей Получение ацетилена В металлургии Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей В качестве сырья для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.

1 -3 – производство сажи: 1 – картриджи; 2 – резина; 3 – типографическая краска); 4 -7 – получение органических веществ: 4 – растворителей; 5 – хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 – метанол; 7 – ацетилен.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ МАТЕРИАЛА 1. Назовите этапы формирования названия алканов. 1. выбор главной цепи 2. нумерация атомов главной цепи 3. формирование названия

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ МАТЕРИАЛА 2. Назовите основные способы получения алканов. 1. из природных источников (крекинг) 2. промышленные способы 3. лабораторные способы

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ МАТЕРИАЛА 2. Что такое «галогенирование» ? Приведите пример реакции хлорирования метана. Галогенирование – реакция присоединения молекулы галогена или замещения атома водорода в молекуле углеводорода на атом галогена. hv СН 4 + Сl 2 метан CH 3 Cl + HCl хлорметан

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ МАТЕРИАЛА 3. Какие продукты образуются в результате крекинга н-гексана? СН 3 -СН 2 -СН 3 -СН 2 -СН 3 н-гексан 400 -600°C н-пропан + н-пропен СН 3 -СН=СН 2

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ МАТЕРИАЛА 4. Какие продукты образуются в результате каталитического окисления алканов? В зависимости от условий проведения реакции (катализатор, температура, давление) могут образоваться: R-OH спирты R-COH альдегиды R-COOH карбоновые кислоты

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ МАТЕРИАЛА 5. Какие продукты образуются в результате пиролиза алканов? Пиролиз алканов: СН 4 1000°С С + 2 Н 2 метан Пиролиз алканов: 2 СН 4 метан 1500°С СН СН + 2 Н 2 ацетилен

ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ Алканы – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле только одинарные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле: Сn. H 2 n+2 Атом – электронейтральная система взаимодействующих элементарных частиц, состоящая из ядра (образованного протонами и нейтронами) и электронов. Галогенирование – реакция присоединения молекулы галогена или замещения атома водорода в молекуле углеводорода на атом галогена. Возврат Содержание Выход

ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ Гидратация – реакция присоединения молекулы воды. Гидрирование – реакция присоединения молекулы водорода к непредельным углеводородам. Гидрогалогенирование – реакция присоединения молекулы галогеноводорода к непредельным углеводородам. Возврат Содержание Выход

ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ Гомологи – вещества, относящиеся к одному классу соединений, имеющие сходные химические свойства и отличающиеся на одну или несколько СН 2 групп Изомеры – вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав атомов, но различающиеся по структуре Карбиды — соединения металлов и неметаллов с углеродом Возврат Содержание Выход

ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ Крекинг – термическое разложение нефтепродуктов, приводящее к образованию углеводородов с меньшим числом атомов в молекуле. Электронная оболочка атома – совокупность всех электронов в атоме. Электронное облако (орбиталь) – область наиболее вероятного нахождения электрона в пространстве вокруг ядра. Возврат Содержание Выход

ЛИТЕРАТУРА 1. «Химия» / ред. О. С. Габриеляна – М. : Изд. центр «Академия» – Учебник для профессий и специальностей естественнонаучного профиля – 2011. – 384 с. 2. «Химия 10 класс» / О. С. Габриелян, Ф. Н. Маскаев, С. Ю. Пономарев, В. И. Теренин – М. : Дрофа – Учебник – профильный уровень – 2011. – 318 с. 3. «Химия в тестах, задачах и упражнениях» / О. С. Габриелян, Г. Г. Лысова – М. : Изд. центр «Академия» – учебное пособие для студентов сред. проф. образования – 2012. – 224 с. Возврат Содержание Выход

Конец работы. Вы действительно хотите закончить работу с информационным материалом темы «Алканы» ? Да Нет