АЛКАЛОИДЫ.ppt
- Количество слайдов: 109
АЛКАЛОИДЫ
АЛКАЛОИДЫ – ЭТО ПРИРОДНЫЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ОСНОВНОГО ХАРАКТЕРА, ИМЕЮЩИЕ СЛОЖНЫЙ СОСТАВ И ОБЛАДАЮЩИЕ СИЛЬНЫМ СПЕЦИФИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ. БОЛЬШИНСТВО ИХ ОТНОСИТСЯ К СОЕДИНЕНИЯМ С ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМ АТОМОМ АЗОТА В КОЛЬЦЕ, РЕЖЕ АЗОТ НАХОДИТСЯ В БОКОВОЙ ЦЕПИ
ТЕРМИН «АЛКАЛОИД» (ОТ АРАБ. ALKALI – ЩЕЛОЧЬ И ГРЕЧ. EIDOS – ПОДОБНЫЙ) ОЗНАЧАЕТ ЩЕЛОЧЕПОДОБНЫЙ. НАЗВАНИЕ ПРЕДЛОЖЕНО МЕЙСНЕРОМ В 1819 ГОДУ.
В НАСТОЯЩЕЕ ВРЕМЯ ИЗ РАСТЕНИЙ ВЫДЕЛЕНО СВЫШЕ 10000 АЛКАЛОИДОВ. СОДЕРЖАНИЕ АЛКАЛОИДОВ В РАСТЕНИЯХ НЕВЕЛИКО – 0, 001 -2 %, ЕСТЬ УНИКАЛЬНЫЕ РАСТЕНИЯ С СОДЕРЖАНИЕМ АЛКАЛОИДОВ 10 -18 % (ЛИСТЬЯ ТАБАКА, КОРА ХИННОГО ДЕРЕВА)
ЛИСТЬЯ ТАБАКА
КОРА ХИННОГО ДЕРЕВА
ЛОКАЛИЗАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ • • ВСЕ ТЕЛО РАСТЕНИЯ; ЛИСТЬЯ; КОРНИ; КОРА СТЕБЛЯ; МЕТАМОРФОЗЫ ПОБЕГОВ; СЕМЕНА И ПЛОДЫ. В КЛЕТКЕ – В ВАКУОЛЯХ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАЛОИДОВ • БОЛЬШИНСТВО АЛКАЛОИДОВ, СОДЕРЖАЩИХ КИСЛОРОД – БЕСЦВЕТНЫЕ, ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ, КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ИЛИ АМОРФНЫЕ ВЕЩЕСТВА СО ЩЕЛОЧНОЙ РЕАКЦИЕЙ; НЕКОТОРЫЕ АЛКАЛОИДЫ ОКРАШЕНЫ (АЛКАЛОИД БЕРБЕРИН ЖЕЛТОГО ЦВЕТА ИЗ БАРБАРИСА), БЕЗ ЗАПАХА, ГОРЬКОГО ВКУСА. • БЕСКИСЛОРОДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ – ЛЕТУЧИЕ ЖИДКОСТИ С НЕПРИЯТНЫМ ЗАПАХОМ (АЛКАЛОИД НИКОТИН ИЗ ТАБАКА, КОНИИН ИЗ БОЛИГОЛОВА).
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАЛОИДОВ • В ВОДЕ ПОЧТИ НЕРАСТВОРИМЫ • РАСТВОРИМЫ В СПИРТЕ, ЭФИРЕ, ХЛОРОФОРМЕ И ДРУГИХ ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ. • СОЛИ АЛКАЛОИДОВ РАСТВОРИМЫ В ВОДЕ И СПИРТЕ, НО НЕРАСТВОРИМЫ В ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ. • В РАСТЕНИЯХ АЛКАЛОИДЫ НАХОДЯТСЯ В ВИДЕ СОЛЕЙ И СВЯЗАНЫ С ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ: ЩАВЕЛЕВОЙ, ЛИМОННОЙ, ЯБЛОЧНОЙ, ВИННОЙ.
РЕАКЦИИ ОСАЖДЕНИЯ ОСНОВАНЫ ЛИБО НА ОБРАЗОВАНИИ НЕРАСТВОРИМЫХ СОЛЕЙ АЛКАЛОИДОВ, ЛИБО НА ОБРАЗОВАНИИ НЕРАСТВОРИМЫХ ДВОЙНЫХ СОЛЕЙ 1. РАСТВОР ЙОДА В ЙОДИСТОМ КАЛИИ (1 Г ЙОДА, 1 Г ЙОДИСТОГО КАЛИЯ НА 100 МЛ ВОДЫ) В ПРИСУТСТВИИ АЛКАЛОИДОВ ДАЕТ КРАСНОВАТО-КОРИЧНЕВЫЙ КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ ОСАДОК, КОТОРЫЙ ХОРОШО РАСТВОРЯЕТСЯ В РАСТВОРЕ СЕРНОВАТИСТОГО НАТРИЯ (РЕАКЦИЯ ЭРРЕРА). 2. БРОМ-БРОМИСТЫЙ КАЛИЙ (20 Г БРОМИСТОГО КАЛИЯ НА 100 МЛ ВОДЫ, БРОМА – ДО ПОЯВЛЕНИЯ ОСАДКА).
РЕАКЦИИ ОСАЖДЕНИЯ 3. ДВОЙНАЯ СОЛЬ ЙОДИСТОГО КАЛИЯ С ЙОДИСТОЙ РТУТЬЮ В ПРИСУТСТВИИ АЛКАЛОИДОВ ДАЕТ ХЛОПЬЕВИДНЫЙ БЕЛЫЙ ИЛИ ЖЕЛТОВАТЫЙ ОСАДОК. 4. КАЛИЙ-ВИСМУТ-ЙОД ДАЕТ С АЛКАЛОИДАМИ ОСАДОК. 5. 10 % РАСТВОР ТАННИНА ДАЕТ ТЕМНО-КОРИЧНЕВЫЙ ОСАДОК. РЕАКЦИЯ ИМЕЕТ БОЛЬШОЕ ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ: ПРИ ОТРАВЛЕНИИ АЛКАЛОИДАМИ ПОСТРАДАВШЕМУ ДАЮТ ПИТЬ РАСТВОР ТАНИНА ИЛИ ПРОСТО КРЕПКИЙ ЧАЙ, СОДЕРЖАЩИЙ МНОГО ДУБИЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ. 6. РЕАКЦИИ С ФОСФОРНОВОЛЬФРАМОВОЙ и ФОСФОРНОМОЛИБДЕНОВОЙ КИСЛОТАМИ ПРИВОДЯТ К ВЫПАДЕНИЮ В ОСАДОК НЕРАСТВОРИМЫХ СОЛЕЙ АЛКАЛОИДОВ И НАЗВАННЫХ КИСЛОТ. 7. ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА (1: 10) ВЫЗЫВАЕТ ОБРАЗОВАНИЕ ОТЧАСТИ АМОРФНОГО, ОТЧАСТИ КРИСТАЛЛИЧЕСКОГО ОСАДКА.
РЕАКЦИЯ С ПИКРИНОВОЙ КИСЛОТОЙ
РЕАКЦИИ ОКРАШИВАНИЯ ПРИ УПОТРЕБЛЕНИИ КРЕПКОЙ ХИМИЧЕСКИ ЧИСТОЙ СЕРНОЙ ИЛИ СОЛЯНОЙ КИСЛОТ ИЛИ ЖЕ СМЕСИ ИЗ 10 КАПЕЛЬ СИЛЬНО РАЗБАВЛЕННОЙ СОЛЯНОЙ КИСЛОТЫ И 20 МЛ КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ С РАЗЛИЧНЫМИ АЛКАЛОИДАМИ ОБРАЗУЕТСЯ ЖЕЛТАЯ, КРАСНАЯ, ГОЛУБАЯ, ФИОЛЕТОВАЯ ИЛИ ЗЕЛЕНАЯ ОКРАСКА.
РЕАКЦИИ ОКРАШИВАНИЯ ПРИ ДЕЙСТВИИ ПЕРГИДРОЛЯ И СЕРНОЙ КИСЛОТЫ (1: 10), СМЕШАННЫХ ПРИ ОХЛАЖДЕНИИ, ХИНИН ОКРАШИВАЕТСЯ В ЛИМОННО-ЖЕЛТЫЙ ЦВЕТ, СТРИХНИН – В ПУРПУРОВОКРАСНЫЙ, ГИДРАСТИН – В КОРИЧНЕВЫЙ, ЭМЕТИН – В ОРАНЖЕВО-КРАСНЫЙ.
• • • СПЕЦИАЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ Атропин открывается йодом с йодистым калием, образуя в клетках коричневый осадок; позже в нем выпадают звездчатые кристаллы с металлическим оттенком. Соланин обнаруживается с помощью серной кислоты, которая окрашивает содержащие его клетки в светло-желтый, красноватый, фиолетово-красный и зеленоватый цвета. Окраска быстро исчезает. Никотин с пикрин-соляной кислотой (насыщенный на холоде раствор пикриновой кислоты и 10 % раствор соляной кислоты) образует кристаллический осадок. Кофеин обнаруживается при погружении среза в каплю концентрированной соляной кислоты, в которую затем прибавляют каплю 3 % раствора хлорного золота. Вскоре появляются кристаллы игольчатой формы, окрашенные в желтый цвет, особенно в тех местах, где жидкость начинает испаряться. Алкалоиды в растениях семейства маковые (папаверин, кодеин, морфин, хелидонин и др. ) обнаруживаются при обработке срезов 10 % раствором соляной кислоты или крепкой серной кислотой. Выпадают многочисленные игольчатые, призматические или звездчатые кристаллы. Реакция не позволяет определить вид алкалоида.
КЛАССИФИКАЦИИ АЛКАЛОИДОВ АЛКАЛОИДЫ КЛАССИФИЦИРУЮТ ПО РАЗЛИЧНЫМ ПРИЗНАКАМ: - ПО ВИДАМ СОДЕРЖАЩИХ ИХ РАСТЕНИЙ (ОДНО ИЗ НАПРАВЛЕНИЙ ХИМИЧЕСКОЙ ТАКСОНОМИИ), - ПО ХИМИЧЕСКОЙ ПРИРОДЕ (ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА, ПУРИНА, ПИРИДИНА И Т. П. ) - ПО ХАРАКТЕРУ ФИЗИОЛОГИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ (БОЛЕУТОЛЯЮЩИЕ, СОСУДОРАСШИРЯЮЩИЕ И Т. П. ).
ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ СЫРЬЯ, СОДЕРЖАЩЕГО АЛКАЛОИДЫ, ПРИНЯТАЯ В ФАРМАКОГНОЗИИ, РАЗРАБОТАНА А. П. ОРЕХОВЫМ В 1939 Г. В ОСНОВУ КЛАССИФИКАЦИИ ПОЛОЖЕНО ДЕЛЕНИЕ АЛКАЛОИДОВ НА ГРУППЫ В ЗАВИСИМОСТИ ОТ СТРОЕНИЯ УГЛЕРОДНОГО КОЛЬЦА. ПРИ РАБОТАХ ПО ВВЕДЕНИЮ В АЛКАЛОИДЫ МЕЧЕНЫХ ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ ВЫЯСНЕНО, ЧТО БОЛЬШИНСТВО ИЗ НИХ ЯВЛЯЮТСЯ АМИНОКИСЛОТАМИ. ЭТО ДАЛО ОСНОВАНИЕ Р. ХЕГНАУЭРУ РАЗДЕЛИТЬ ВСЕ АЛКАЛОИДЫ НА ТРИ ГРУППЫ: ИСТИННЫЕ АЛКАЛОИДЫ, ПРОТОАЛКАЛОИДЫ, ПСЕВДОАЛКАЛОИДЫ.
ПРОТОАЛКАЛОИДЫ – АЛКАЛОИДЫ, НЕ ИМЕЮЩИЕ N-СОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ И, КАК ПРАВИЛО, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ РАСТИТЕЛЬНЫМИ АМИНАМИ (ЭФЕДРИН, СФЕРОЗИН И ДР. )
ЭФЕДРА КОЛОСКОВАЯ
ПСЕВДОАЛКАЛОИДЫ – АЛКАЛОИДЫ, МОЛЕКУЛЫ КОТОРЫХ ВКЛЮЧАЮТ СКЕЛЕТ, ЧЬЮ ОСНОВУ СОСТАВЛЯЮТ НЕ АМИНОКИСЛОТЫ, А ДРУГИЕ СОЕДИНЕНИЯ. К НИМ ОТНОСЯТСЯ СТЕРОИДНЫЕ И ТЕРПЕНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ.
ТЕРПЕНОИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ • ПСЕВДОАЛКАЛОИДЫ, У КОТОРЫХ АЗОТ ВХОДИТ В НЕАМИНОКИСЛОТНЫЙ ОСТАТОК. • ИЗОПРЕНОВЫЕ ОСТАТКИ, УЧАСТВУЮЩИЕ В ПОСТРОЕНИИ ПСЕВДОАЛКАЛОИДОВ, ОТНОСЯТСЯ К МОНО-, СЕСКВИ-, ДИ- И ТРИТЕРПЕНОИДАМ.
АКТИНИДИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ МОНОТЕРПЕНОВЫЙ АЛКАЛОИД АКТИНИДИН
КУБЫШКА ЖЕЛТАЯ, СОДЕРЖАЩАЯ СЕСКВИТЕРПЕНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ
АКОНИТ СВИРЕПЫЙ, СОДЕРЖАЩИЙ ДИТЕРПЕНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ СМЕРТЕЛЬНО ЯДОВИТ!
СТЕРОИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ (ГЛИКОАЛКАЛОИДЫ) В ОСНОВЕ СТРУКТУРЫ – СКЕЛЕТ ЦИКЛОПЕНТАНОПЕРГИДРОФЕНАНТРЕНА, СВЯЗАННЫЙ С ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЙ СИСТЕМОЙ. В ПОЛОЖЕНИИ 3 – ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА, ЧЕРЕЗ КОТОРУЮ ПРИСОЕДИНЯЕТСЯ УГЛЕВОДНАЯ ЧАСТЬ МОЛЕКУЛЫ; В ПОЛОЖЕНИИ 10, 13, 18 – МЕТИЛЬНЫЕ ГРУППЫ. УГЛЕВОДНАЯ ЧАСТЬ МОЛЕКУЛЫ – D-ГЛЮКОЗА, D-ГАЛАКТОЗА, L-РАМНОЗА, LАРАБИНОЗА, D-КСИЛОЗА, L-ФРУКТОЗА, DГЛЮКУРОНОВАЯ И D-ГАЛАКТУРОНОВАЯ КИСЛОТЫ.
СТЕРОИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ (ГЛИКОАЛКАЛОИДЫ) 350 АЛКАЛОИДОВ, ОПРЕДЕЛЕННЫХ В 5 -и СЕМЕЙСТВАХ: ПАСЛЕНОВЫЕ, ЛИЛЕЙНЫЕ, САМШИТОВЫЕ, КУТРОВЫЕ, СИМАРУБОВЫЕ.
СОЛАСОДИН (ТОМАТИДИН) АГЛИКОН ГЛИКОАЛКАЛОИДОВ СОЛАСОНИНА И СОЛАМАРГИНА ПАСЛЕНА
ПАСЛЕН ПТИЧИЙ И ПАСЛЕН ДОЛЬЧАТЫЙ, СОДЕРЖАЩИЕ СТЕРОИДНЫЕ ГЛИКОАЛКАЛОИДЫ НА ОСНОВЕ СОЛАСОДИНА
СОЛАНИН – ГЛИКОАЛКАЛОИД НА ОСНОВЕ СОЛАНИДИНА (ПАСЛЕН И ЧЕМЕРИЦА)
ПРЕДСТАВИТЕЛИ РОДА ЧЕМЕРИЦА, СОДЕРЖАЩИЕ ГЛИКОАЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ СОЛАНИДИНА
ПЛОДЫ КАРТОФЕЛЯ, БОГАТЫЕ СОЛАНИНОМ
КЛУБНИ КАРТОФЕЛЯ
ПОЗЕЛЕНЕВШИЕ КЛУБНИ КАРТОФЕЛЯ, БОГАТЫЕ СОЛАНИНОМ
ИСТИННЫЕ АЛКАЛОИДЫ – N-СОДЕРЖАЩИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, ОБРАЗОВАВШИЕСЯ ИЗ БИОГЕННЫХ АМИНОВ, КОТОРЫЕ В СВОЮ ОЧЕРЕДЬ ВОЗНИКЛИ ПУТЕМ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ ПРОТЕИНОГЕННЫХ АМИНОКИСЛОТ.
КЛАССИФИКАЦИЯ ИСТИННЫХ АЛКАЛОИДОВ НА ОСНОВЕ АМИНОКИСЛОТ, ЯВЛЯЮЩИХСЯ ИХ ПРЕДШЕСТВЕННИКАМИ
I. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ПИРРОЛИДИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ ОРНИТИНА
ТАБАКИСТОЧНИК НИКОТИНА
ТАБАК И МАХОРКА
ТАБАК – ИСТОЧНИК НИКОТИНА
НИКОТИН
II. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ПИПЕРИДИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ ПРОЛИНА И ЛИЗИНА
ПИПЕРИН ИЗ ПЛОДОВ ПЕРЦА ЧЕРНОГО
ПЛАНТАЦИЯ ЧЕРНОГО ПЕРЦА НА БОРНЕО
ПЕРЕЦ ЧЕРНЫЙ
ПЛОДЫ ЧЕРНОГО ПЕРЦА
ГРАНАТ
АЛКАЛОИДЫ КОРНЕЙ ГРАНАТА (2, 3 %), ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИГЕЛЬМИНТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ - ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА: ПЕЛЛЕТЬЕРИН, ИЗОПЕЛЛЕТЬЕРИН, МЕТИЛИЗОПЕЛЛЕТЬЕРИН (В СУММЕ 0, 5 %), • ПСЕВДОИЗОПЕЛЛЕТЬЕРИН (1, 8 %)
КОРНИ ГРАНАТА
КОКАИНОВЫЙ КУСТ (ERYTHROXYLON COCA LAM. )
КОКАИН – дважды сложный эфир метилбензоилэкгонин (ЭКГОНИН, тропановый алкалоид, состоящий из спаянных по азоту колец пирролидина и пиперидина)
КОКАИН (местное анестезирующее действие, наркотик)
ТРОПАНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ РАСТЕНИЙ СЕМЕЙСТВА ПАСЛЕНОВЫЕ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ ПРОИЗВОДНЫМИ СПИРТОВ ТРОПИНА И СКОПИНА (0, 04 -3 %) ГИОСЦИАМИН (АТРОПИН - его инактивный рацемат) СКОПОЛАМИН, или ГИОСЦИН ДЕЙСТВИЕ СПАЗМОЛИТИЧЕСКОЕ (РАСШИРЕНИЕ ЗРАЧКА, РАССЛАБЛЕНИЕ ГЛАДКОЙ МУСКУЛАТУРЫ, ВОЗБУЖДЕНИЕ НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ)
КРАСАВКА БЕЛЛАДОННА
КРАСАВКА БЕЛЛАДОННА
БЕЛЕНА ЧЕРНАЯ
БЕЛЕНА ЧЕРНАЯ
ДУРМАН ОБЫКНОВЕННЫЙ
ДУРМАН ОБЫКНОВЕННЫЙ
ПЛОДЫ ДУРМАНА ОБЫКНОВЕННОГО
III. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ПИРИДИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ ПРОЛИНА И ЛИЗИНА
АРЕКОВАЯ ПАЛЬМА (ARECA CATECHU L. ) алкалоид ареколин (антигельминтное и тонизирующее действие) в семенах (жевательная масса бетель)
IV. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ПИРРОЛИЗИДИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ ОРНИТИНА
КРЕСТОВНИК ПЛОСКОЛИСТНЫЙ
ПЛАТИФИЛЛИН
V. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ХИНОЛИЗИДИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ ЛИЗИНА
ХИНОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ
ЛЮПИН – растение из которого впервые выделили алкалоид лупинин
АНАБАЗИС БЕЗЛИСТНЫЙ, СОДЕРЖАЩИЙ АНАБАЗИН И ЛУПИНИН
СОФОРА ТОЛСТОПЛОДНАЯ, СОДЕРЖАЩАЯ АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ СПАРТЕИНА – ПАХИКАРПИН, ТЕРМОПСИС
ТЕРМОПСИС ЛАНЦЕТОВИДНЫЙ, содержащий алкалоиды группы цитизина
VI. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ХИНОЛИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ ФЕНИЛАЛАНИНА И ТИРОЗИНА
ХИННОЕ ДЕРЕВО, производящее алкалоиды
ХИННОЕ ДЕРЕВО
КОРА ХИННОГО ДЕРЕВА
VII. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ИЗОХИНОЛИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ ФЕНИЛАЛАНИНА И ТИРОЗИНА
МАК СНОТВОРНЫЙ
МАК СНОТВОРНЫЙ
АЛКАЛОИДЫ МАКА – МОРФИН И КОДЕИН
АЛКАЛОИД МАКА ПАПАВЕРИН
АЛКАЛОИД ГЛАУЦИН ИЗ МАЧКА ЖЕЛТОГО
АЛКАЛОИД САНГВИНАРИН ИЗ ЧИСТОТЕЛА БОЛЬШОГО
АЛКАЛОИДЫ КУРАРЕ из лианы стрихнос
VIII. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ХИНАЗОЛИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
ХИНАЗОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ
ГАРМАЛА, ИЛИ МОГИЛЬНИК, СОДЕРЖАЩАЯ АЛКАЛОИДЫ ПЕГАНИН (ВАЗИЦИН), ГАРМИН
ГАРМАЛА, ИЛИ МОГИЛЬНИК, СОДЕРЖАЩАЯ АЛКАЛОИДЫ ПЕГАНИН (ВАЗИЦИН), ГАРМИН
ТРАВА ГАРМАЛЫ
ЭВОДИЯ РУТОПЛОДНАЯ, содержащая алкалоиды рутекарпин и эводиамин (психоделик)
IX. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ИНДОЛА, ПРОИЗВОДНЫЕ α-ТРИПТОФАНА
БАРВИНОК МАЛЫЙ, ИЛИ КАТАРАНТУС, содержащий 80 алкалоидов (винбластин с
ЧИЛИБУХА (ЛОГАНИЕВЫЕ), содержащая алкалоиды стрихнин и бруцин (ЯДОВИТЫ!)
ЧИЛИБУХА, ИЛИ РВОТНЫЙ ОРЕХ
X. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ДИГИДРОИНДОЛА ИЛИ БЕТАЛАИНОВ, ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ ПРОЛИНА И ТИРОЗИНА ЕДИНСТВЕННЫЕ ОКРАШЕННЫЕ АКЛКАЛОИДЫ: КРАСНОФИОЛЕТОВЫЕ БЕТАЦИАНИНЫ И ЖЕЛТЫЕ БЕТАКСАНТИНЫ (КАКТУСОВЫЕ И МАРЕВЫЕ – БЕТАНИДИН СВЕКЛЫ)
XI. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ИМИДАЗОЛА
АЛКАЛОИДЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА долихотелин Пилокарпин
ПИЛОКАРПУС ПЕРИСТОЛИСТНЫЙ (РУТОВЫЕ)
ДОЛИХОТЕЛЕ – ПРОИЗВОДИТЕЛЬ ДОЛИХОТЕЛИНА
XII. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ АКРИДИНА
РУТА ДУШИСТАЯ – производитель алкалоидов рутакридона и акроницина
XIII. АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ПУРИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ ГИСТИДИНА
КОФЕ АРАВИЙСКИЙ (КОФЕИН)
КОФЕ АРАВИЙСКИЙ
КОФЕ АРАВИЙСКИЙ
КОФЕ
ЧАЙ КИТАЙСКИЙ (ТЕИН, КОФЕИН)
ЧАЙ КИТАЙСКИЙ
ДЕРЕВО КАКАО, ИЛИ ШОКОЛАДНОЕ ДЕРЕВО
ДЕРЕВО КАКАО (ТЕОБРОМИН, КОФЕИН)
БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ АЛКАЛОИДОВ – ЗАЩИТА ОТ ФИТОФАГОВ, РЕДКО СИГНАЛЬНАЯ ЗНАЧЕНИЕ АЛКАЛОИДОВ: ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ; ИНСЕКТИЦИДНЫЕ СРЕДСТВА; ТОНИЗИРУЮЩИЕ НАПИТКИ И ПРОДУКТЫ; ЯДЫ; НАРКОТИКИ


