алкалоиды фарм.pptx
- Количество слайдов: 161
Алкалоиды 1. Основные понятия. 2. Физические свойства. 3. Химическая классификация.
Значение темы для фармации Нет растения, которое не было бы лекарственным. Восточная Алкалоиды, выделяемые мудрость из растительного сырья, являются основными компонентами многочисленных лекарственных средств.
Значение темы для фармации Растения, содержащие алкалоиды, использовались человеком с древнейших времён как в лечебных, так и в рекреационных целях. Страница из гербария Титульный лист из Фуша – 1543 г. гербария Фуша – 1543 г.
Значение темы для фармации Лекари Древнего Египта, Древней Греции, Рима лечили больных беленой, стрихнином, опием и коноплей, содержащих сильноядовитые алкалоиды. Страница из гербария Джеральда – 1597 г. Титульный лист из гербария Джеральда – 1597 г.
Значение темы для фармации В древности в качестве сильнодействующего галлюциногена зачастую использовался корень мандрагоры.
Значение темы для фармации В древней Греции аконит и болиголов использовали для казни. Согласно греческой мифологии трехголовый пес Цербер во время битвы с Гераклом стал испускать слюну, из которой и вырос ядовитый аконит. Аконит использовала Геката, богиня чародейства и злого волшебства.
Значение темы для фармации Экстракты растений, содержащие ядовитые алкалоиды, такие как аконитин и тубокурарин, применялись для изготовления отравленных стрел.
Значение темы для фармации Непосредственное изучение алкалоидов началось с XIX в. Открытие алкалоидов имело для медицины почти такое же важное значение, как открытие железа для мировой Е. А. Шацкий (автор первой культуры. монографии об алкалоидах), 1889 г.
Значение темы для фармации Фридрих Сертюрнер, немецкий аптекарь, впервые выделил «морфий» из опиума (1803 г. ). Ученый не ограничился опытами на животных и вводил препарат в том числе и себе. В последние годы своей жизни Фридрих Сертюрнер страдал расстройствами, вызванными пристрастием к собственному изобретению – морфию.
Значение темы для фармации В 1816 г. Ф. Гизе впервые выделил из хинной коры хинин антималярийное средство. Секретом лечения этой болезни владело индейское племя инков.
Значение темы для фармации Важная роль в установлении структуры алкалоидов принадлежит созданной А. М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений. Новое направление в области химии алкалоидов создано А. П. Ореховым (1881 -1939).
Алкалоиды (от лат. alkali — щелочь и греч. ειδοσ - подобный) - азотсодержащие вещества оснóвного характера, являющиеся вторичными метаболитами преимущественно растений. Обладают высокой биологической и физиологической активностью. Известно более 15000 алкалоидов.
Наиболее богаты алкалоидами семейства бобовых (Fabaceae), паслёновых (Solanaceae), маковых (Papaveraceae), лютиковых (Ranunculaceae) и некоторых других.
Основные понятия Из алкалоидов очень мало метаболитов животных, морских организмов, высших и низших грибов, водорослей. Иногда присутствуют в виде четвертичных солей или солей органических кислот (лимонной, яблочной, янтарной, щавелевой и т. д. )
Основные понятия Распространены алкалоиды в растениях неравномерно. У одних видов наибольшее количество алкалоидов накапливается в листьях (чай, дурман, белена), у других - в плодах и семенах (чилибуха, мордовник, мак снотворный), у третьих — в корневищах и корнях (ипекакуана, раувольфия, белладонна, чемерица). В корневищах В плодах В листьях Ipecacuanha Wine Strychnos nuxvomica l. Camellia sinensis
Основные понятия Papaver somniferum Чаще в растениях содержится не один, а несколько алкалоидов, близких по химической структуре, (например, морфин, наркотин и другие - в опии).
Основные понятия Различают истинные алкалоиды (как правило, азагетероциклические соединения; биогенетически роисходят п от аминокислот) и протоалкалоиды (азот не включён в циклический фрагмент молекулы).
Физические свойства алкалоидов Большинство алкалоидов - твердые кристаллические вещества, бесцветные, без запаха, горького вкуса. Некоторые алкалоиды в виде оснований являются жидкими веществами и обладают сильным неприятным запахом (колхицин, никотин, физостигмин). Большинство алкалоидов оптически активно.
Физические свойства алкалоидов Алкалоиды-основания мало растворимы или практически нерастворимы в воде и хорошо растворимы в различных органических растворителях: спирте, эфире, бензоле и др. Соли алкалоидов, как правило, растворимы в воде и мало растворимы в органических растворителях.
Выделение алкалоидов из растительного сырья Экстракция (от лат. extraho - извлекаю) - метод извлечения вещества из раствора или сухой смеси с помощью подходящего растворителя (экстраге нта). Для извлечения из раствора применяются растворители, не смешивающиеся с этим раствором, но в которых вещество растворяется лучше, чем в первом растворителе. Экстракция может быть разовой (однократной или многократной) или непрерывной (перколя ция). Экстракция делится на жидкофазную и твердофазную.
Жидкофазная экстракция На завершающей стадии производят Алкалоиды в смешивают с подкисленным водным лабораторных условиях Затем экстракт разделение слоев и извлечение нужного прежде раствором. всего экстрагируют этилацетатом компонента. или аналогичным растворителем.
Жидкофазная экстракция Делительная воронка Экстрактор Сокслета
Твердофазная экстракция
Экстракция алкалоидов Галеновые препараты — группа фармацевтических средств и лекарственных форм, получаемых, как правило, из растительного сырья путём экстракции. Появление термина связано с именем Клавдия Галена (131201 гг. н. э. ).
Алкалоиды Способы классификации алкалоидов: 1) Химический фрагмента); 2) Ботанический выделены); (по типу (из каких гетероциклического семейств растений 3) По характеру биологического действия (болеутоляющие, сосудорасширяющие, противовоспалительные и т. д. ).
Химическая классификация алкалоидов Первая группа - алкалоиды с азотом в боковой цепи (протоалкалоиды). К этой группе относятся эфедрин, колхамин, кохицин, капсаицин. Синтезируются из антраниловой кислоты.
Протоалкалоиды Эфедрин выделен из различных видов эфедры (Ephedra L. ) семейства эфедровых (Ephedraceae). Эфедрин, содержащийся в растениях, является левовращающим изомером. Синтетически получен рацемат, уступающий по активности левовращающему изомеру. Ephedra sinica
Протоалкалоиды Эфедрина гидрохлорид hydrochloridum) (Ephedrini Клинико-фармакологические группы: 01. 010 (Альфа-, бета-адреномиметик) 12. 001 (Бронхолитический препарат) 12. 044 (Препарат с противокашлевым и бронхолитическим действием) Эфедрин
Синтетические аналоги эфедрина (по механизму действия)
Протоалкалоиды Капсаицин – алкалоид, содержащийся различных в видах стручкового красного перца Capsicum, жгучий компонент перцев. По химической природе является амидом.
Протоалкалоиды Перец стручковый (Capsicum) Препарат готовится в виде настойки или растирания из зрелой коробочки и зерен. Клинико-фармакологические группы: 29. 050 (Препарат с анальгезирующим и местноанестезирующим действием для наружного применения) 29. 048 (Препарат с местным раздражающим и анальгезирующим действием)
Протоалкалоиды Колхицин выделяется из растений родов Colchiceae, Merendera и Gloriosa семейства мелантиевых (Melanthiaceae). Безвременник великолепный (Colchicum speciosum)
Протоалкалоиды Колхицин (Colchicin) Клинико-фармакологическая группа: 16. 013 (Препарат, влияющий на обмен мочевой кислоты. Противоподагрический препарат)
Протоалкалоиды Мескалин - алкалоид из группы фенилэтиламинов. Систематическое название — 2 -(3, 4, 5 -триметоксифенил)этиламин.
Протоалкалоиды Мескалин в небольших количествах содержится в кактусах пейот (Lophophora williamsii) и Сан-Педро (Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana). Lophophora williamsii
Протоалкалоиды О галлюциногенных свойствах некоторых кактусов издревле знали индейцы различных племён и употребляли эти растения во время религиозных церемоний.
Протоалкалоиды В большинстве стран производство и распространение мескалина из-за галлюциногенных свойств запрещено законом (в том числе в России).
Вторая группа - производные пирролидина и пирролизидина Эти алкалоиды синтезируются из L-орнитина. Пирролидин - прозрачная жидкость с ммиачным апахом. а з Проявляет свойства вторичных аминов.
Производные пурина Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарственных средств, например ноотропила. Пирацетам (1 -карбамоилметил-2 пирролидон) (англ. Piracetam) - ноотропное лекарственное средство.
Производные пурина Пирролизидин - система из двух пирролидиновых колец. Пирролизидин содержится в медунице лекарственной. Pulmonaria officinalis L.
Производные пурина Пирролизидин - бесцветная маслянистая жидкость с аминным запахом. Третичный амин.
Производные пирролидина и пирролизидина К производным пирролизидина относятся сарацин, платифиллин, сенецифиллин, входящие в состав крестовника широколистного. Senecio platyphyllus
Производные пирролидина и пирролизидина Платифилли н (лат. Platyphyllinum, применяется в виде гидротартрата лат. Platyphyllini hydrotartras) Фармакологические группы: м-Холинолитики Спазмолитики миотропные
Производные пирролидина и пирролизидина Из корней окопника лекарственного выделены лизиокарпин и циноглоссин. Symphytum officinale Comfrey
Третья группа - производные пиридина и пиперидина
Производные пиридина и пиперидина Производные пиридина и пиперидина, делятся на несколько групп. а) Простые производные пиридина и пиперидина Пиридин Пиперидин
Простые производные пиридина и пиперидина В эту группу входит лобелин, выделен из лобелии вздутой. Lobelia inflate
Простые производные пиридина и пиперидина Лобелин также содержится в надземных частях колокольчика дернистого. Campanula cespitosa
Простые производные пиридина и пиперидина Лобелина гидрохлорид (Lobelini hydrochloridum) Дыхательный аналептик, третичный амин Лобелия ЭДАС-933 Комплексное лечение фарингитов, ларингитов.
Простые производные пиридина и пиперидина Пиперин - алкалоид, находящийся в различных сортах перца. Piper nigrum
Простые производные пиридина и пиперидина Биоперин – стандартизированный 95% экстракт пиперина из черного перца. Это природное вещество, усиливающее биодоступность пищевых компонентов.
Простые производные пиридина и пиперидина Кониин выделен из семян болиголова крапчатого (Conium maculatum), парализует окончания двигательных и чувствительных осязательных нервов.
Простые производные пиридина и пиперидина Алкалоид кониин – сильный яд. Cок болиголова (Conium maculatum) применяли в древности для казни. Conium maculatum
Простые производные пиридина и пиперидина Считается, что философа Сократа отравили болиголовом пятнистым, картина отравления которым более подходит к тому, что описал Платон. Смерть философа Сократа Картина Давида Жака Луи (1787 г. ) Метрополитен-музей, Нью-Йорк
Производные пиридина и пиперидина б) бициклические неконденсированные системы пиридина и пиперидина К этой группе относится анабазин. Это жидкий алкалоид.
Производные пиридина и пиперидина Неодревесневшие зеленые побеги анабазиса безлистного содержат 2 -4% (до 12%) алкалоидов, главный из которых - анабазин. Anabasis aphylla
Производные пиридина и пиперидина Анабазина гидрохлорид Анабазин (Anabasin) Средство лечения никотиновой зависимости Анабазин применяется как исходный продукт для синтеза некоторых лекарственных веществ, в частности, никотиновой кислоты, кардиамина и других.
Производные пиридина и пиперидина Никотин - гигроскопическая маслянистая жидкость с неприятным запахом и жгучим вкусом. Никотин высокотоксичен, действует на вегетативную нервную систему, сужает кровеносные сосуды, является мощным ганглиоблокатором.
Производные пиридина и пиперидина Nicotiana tabacum Никотин присутствует в листьях табака (Nicotiana tabacum) (до 8%) и других видов Nicotiana.
Производные пиридина и пиперидина Никоретте НИКОТИН (NICOTINE) Клинико-фармакологическая группа: 02. 062 (Препарат для лечения никотиновой зависимости) Никотин препарата поступает в кровь медленнее и в меньших количествах, чем при курении.
Производные пиридина и пиперидина Никотин - основное исходное вещество для получения никотиновой кислоты.
Тропановые алкалоиды в) бициклические конденсированные системы пиперидина и пирролидина (тропановые алкалоиды) Тропан Синтезируются из L-орнитина.
Тропановые алкалоиды Тропиновая к-та Тропиновая основа Гиосциамин Атропин
Тропановые алкалоиды Атропин: большое содержание в растениях семейства Паслёновых (Solanaceae).
Тропановые алкалоиды Главный источник - Скополия карниолийская (Scopolia carniolica) (сем. паслёновых). Scopolia carniolica
Тропановые алкалоиды Много атропина в белладонне (Atropa belladonna). Atropa belladonna
Тропановые алкалоиды Содержится атропин в дурмане (Datura stramonium) Datura stramonium
Тропановые алкалоиды Выделен атропин из белены (Hyoscyanus niger). Hyoscyanus niger
Тропановые алкалоиды Атропина сульфат (Atropini sulfas) Клинико-фармакологические группы: 26. 008 (Блокатор м-холинорецепторов для местного применения в офтальмологии (мидриатик)) 11. 030 (Блокатор м-холинорецепторов)
Тропановые алкалоиды Кокаин: блокатор м-холинорецепторов. Снижает тонус гладкой мускулатуры желудочно-кишечного тракта, желчного и мочевого пузыря, бронхов, уменьшает секрецию различных желез и тонус мышц глаза. Применяют при язвах, для стимулирования сердечной деятельности при инфаркте миокарда, в офтальмологии.
Тропановые алкалоиды Кокаин выделен из листьев кокаинового кустарника Erythro-xylon coca;
Тропановые алкалоиды a Erythroxylon coc Кокаин обладает мощным местным обезболивающим действием, наркотик; используется при хирургических операциях глаз, носа, горла и в стоматологической практике.
Тропановые алкалоиды Дофамин Главный орган, на который воздействует кокаин - это мозг. Кокаин высвобождает нейротрансмиттеры мозга, такие, как дофамин и норепинефрин.
Тропановые алкалоиды Дофамин выпускается нейронами в лимбической системе. В норме дофамин присоединяется к рецепторам нервных клеток и вызывает изменения в клетке. Затем он перекачивается обратно в нейрон, выпустивший его. Кокаин блокирует «насос» , называемый дофаминовый транспортер. Таким образом, дофамин нагромождается в пространстве между нейронами.
Тропановые алкалоиды В результате, дофамин продолжает воздействовать на нейрон намного дольше, чем должен при нормальных условиях. Именно поэтому, человек, употребляющий кокаин, ощущает эйфорию.
Тропановые алкалоиды Длительный прием кокаина может привести к необратимому повреждению центральной нервной системы.
Тропановые алкалоиды Скополамин по действию близок к атропину, но гораздо сильнее воздействует на ЦНС.
Тропановые алкалоиды Мандагора содержит 0, 4% тропановых алкалоидов (гиосциамин и скополамин). Mandragora
Искусственные производные тропана Гоматропин (Homatropimim) Гоматропин вызывает действие, аналогичное действию атропина, но значительно менее продолжительное, что представляет большие преимущества для диагностических целей.
Искусственные производные тропана Фармакологическая группа: м -Холинолитики Гиосцина бутилбромид
Четвертая группа алкалоиды, производные хинолизидина
Производные хинолизидина В эту группу входят цитизин и пахикарпин. Производные хинолизидина синтезируются в живых организмах из аминокислоты лизина. Выделены из термопсиса (Thermopsis lanceolata R. Br. ). Thermopsis lanceolata R. Br.
Производные хинолизидина В медицине препараты из травы термопсиса применяются как отхаркивающее. Термопсиса ланцетного трава + натрия гидрокарбонат (Thermopsidis lanceolatae herba + sodium hydrocarbonate)
Производные хинолизидина В эту группу входит пахикарпин (софора толстоплодная). Sophora pachycarpa Schrenk ex C. A. Mey
ПАХИКАРПИНА гидроиодид (Pachycarpinum hydroiodicum) Используется как ганглиоблокатор.
Пятая группа - алкалоиды, производные хинолина Синтезируются из антраниловой кислоты.
Производные индола Хинин К производным хинолина хинуклидина относятся хинин цинхонидин. и и
Производные индола Хинин выделяют из коры хинного дерева, цинхоны (Cinchona L. ) (род растений семейства мареновых). Cinchona L.
Производные индола Из коры хинного дерева выделяют около 30 алкалоидов. Хинин был основным средством борьбы с малярией (возбудители – простейшие микроорганизмы малярийные плазмодии). С фармакологической точки зрения – антибиотики. Имеют ограниченное применение при некоторых сердечных заболеваниях и в акушерской практике.
Шестая группа - алкалоиды, производные изохинолина (папаверин, морфин, кодеин, курарина и др. )
Производные изохинолина Papaver somniferum Выделено более 20 алкалоидов из мака Papaver somniferum. Основной – морфин.
Производные изохинолина Мак – мифопоэтический образ – знак сна и смерти, а цветущий – небывалой красоты, также символ неувядаемой молодости и женского очарования. Роберт Воннох «Девушка с маками» , 1888 год
Производные изохинолина 1400 г. до н. э. (богиня сна) Современное название «морфин» принадлежит физику Гей-Люссаку. Название произошло от имени бога сновидений Морфея, по аналогии с его действием. С этим связано выражение - «в объятиях Морфея» . Герен. «Ирида и Морфей» , 1811 год
Производные изохинолина Морфин относится к наркотическим анальгетикам. Обладает седативным и снотворным эффектами, стимулирует гладкую мускулатуру, однако в больших дозах вызывает рвоту, запоры, затрудняет диурез, угнетение дыхания и гипотермию.
Производные изохинолина Морфин вызывает привыкание (наркомания).
Производные изохинолина Молекулы морфина, попадая в область синапса, связываются с белками-рецепторами постсинаптической мембраны и блокируют их. GDP GTP PO 4 GDP GTP K+ Активированные белки-рецепторы ответ G-рецепторы киназы толерантность Опиоидная доза
Производные изохинолина Чужеродная молекула наркотика подходит опиатным рецептором как ключ к замку. G Protein receptorкиназы G-рецепторы kinase -arrestin Белки-рецепторы
Производные изохинолина Серотонин При приеме морфина у человека повышается содержание важных нейромедиаторов серотонина, дофамина и гистамина - в различных участках мозга.
Производные изохинолина Гиперактивация серотониновых рецепторов может привести к галлюцинациям.
Производные изохинолина
Производные изохинолина Кодеин оказывает умеренное противокашлевое действие (за счет подавления возбудимости кашлевого центра) и обезболивающее действие (за счет изменения субъективного восприятия боли).
Производные изохинолина Из опия выделен папаверин, входящий в состав спазмолитических и сосудорасширяющих препаратов.
Производные изохинолина Папаверин применяется при гипертонии, стенокардии, спазмах коронарных сосудов, сосудов мозга, гладкой мускулатуры брюшной полости.
Производные изохинолина Но-шпа – полусинтетический аналог папаверина. Используется как спазмолитик. Клинико-фармакологическая группа 11. 028 (Миотропный спазмолитик)
Производные изохинолина Ретикулин выделен из тропического дерева Аннона сетчатая. Annona reticulata
Синтетические анальгетики
Синтетические анальгетики Салициловая кислота в виде сложных эфиров встречается в растениях, например, в ивах (Salicaceae), грушанке (Gaultheria procumbens), гортензии (Hydrangea macrophylla), подмареннике (Galium aparine), подорожнике (Plantago major). Gaultheria procumbens Hydrangea macrophylla Galium aparine
Синтетические анальгетики Фентанил – анальгетик наркотического действия, в 100400 раз активнее морфина.
Производные изохинолина Berberis vulgaris L. Берберин БЕРБЕРИН содержится в растениях семейств барбарисовых (Berberidaceae), лютиковых (Ranunculaceae) др.
Производные изохинолина БЕРБЕРИНА бисульфата относится к группе желчегонных препаратов.
Седьмая группа - алкалоиды, производные индола Часто содержат несколько азагетероциклических фрагментов в молекуле. Синтезируются из L-триптофана.
Производные индола Vinca rosea Среди прочих выделены из барвинка розового (Vinca rosea). Обладают мощной цитотоксичной активностью, подавляют синтез ДНК и РНК. Применяются в химиотерапии опухолей, а также как противовирусные препараты.
Производные индола Вид барвинок малый (Vinca minor) произрастает на территории России в Сибири. Vinca minor
Производные индола Винкамин умеренно понижает артериальное давление, расширяя сосуды мозга, и проявляет седативный эффект. Похоже действует лекарственный препарат винпоцетин.
Производные индола ВИНКАМИН (VINCAMINE) - средство, улучшающее мозговое кровообращение.
Производные индола Ибогаин - индольный алкалоид, содержащийся, главным образом, в растениях семейства Кутровые (Apocynaceae). Химически классифицирован как триптамин, будучи твердым аналогом мелатонина, и структурно подобный гармалину, другому естественному психоактивному алкалоиду.
Производные индола Самое известное ибогаиносодержащее растение — Ибога (Tabernanthe iboga).
Производные индола Корни ибоги используются в африканском религиозном культе бвити в ритуальных целях. Употребление ибогаина способно избавлять человека от зависимости от алкоголя, кокаина, героина и метамфетамина.
Производные индола Однако из-за галлюцинногенных свойств использование ибогаина запрещено в США и в ряде других стран. В двенадцати других странах мира, в том числе в Канаде и в Мексике, его клиническое использование разрешено.
Производные индола Резерпин обладает низкой токсичностью (но заметной канцерогенной активностью), сильным гипотензивным действием, успокаивает ЦНС. Применяется для лечения гипертонии, психических и неврологических заболеваний, а также при укусе змей.
Производные индола Выделен из pаувольфии змеиной Rauwolfia serpentina (кроме резерпина – более других 20 алкалоидов). Rauwolfia serpentina
Производные индола Иохимбин обладает схожим с резерпином биологическим действием. Yohimbe
Производные индола Иохимбин более известен как составная часть африканских «любовных напитков» (афродиазик).
Производные индола Иохимбин выделен из коры африканского дерева коринанта (Corynanthe yohimbe). Corynanthe yohimbe
Производные индола Стрихнин, бруцин Относят к индольным алкалоидам.
Производные индола Стрихнин и бруцин выделены из чилибухи (рвотные орешки, Strychnos nux-vomica). Использовались в качестве яда для наконечников стрел. Сильные судорожные яды, поражают спинной мозг, затем ЦНС, зрение, слух и обоняние. Смерть наступает от удушья. Strychnos nuxvomica
Производные индола Стрихнин в малых дозах стимулирует центры кровообращения и дыхания, усиливает рефлекторные реакции (аналептик). Бруцин менее ядовит, обладает курареподобным действием. Используется для разделения рацемических карбоновых кислот.
Производные индола Псилоцин – галлюциноген, содержится в мексиканском мухоморе. Буфотенин – галлюциноген, встречающийся в поганках.
Производные пурина Дигидроиндольные алкалоиды – беталаины, биогенетически отличаются от индольных. Беталидин
Восьмая группа алкалоиды, производные имидазола К этой группе относится пилокарпин. Синтезируются из L-гистидина.
Производные имидазола Пилокарпин получают из листьев пилока рпуса (Pilocarpus) — род вечнозелёных деревьев и кустарников семейства Рутовые (Rutaceae). Около 20 видов произрастает в тропиках Америки и Вест-Индии. Pilocarpus Пилокарпус перистолистный (pilocarpus pennatifolius) культивируют на Черноморском побережье Кавказа.
Производные имидазола Пилокарпин (Pilocarpine) Клинико-фармакологические группы: 26. 002 (Противоглаукомный препарат - м-холиномиметик) 26. 001 (Противоглаукомный препарат).
Девятая группа - алкалоиды, производные хиназолина К ним относится пеганин.
Производные хиназолина ПЕГАНИН содержится в растении гармала обыкновенная. Peganum harmala L.
Производные хиназолина Хиназолиновые алкалоиды (пеганин, вазицин, вазицинол, вазицинон) выделены из листьев, плодов, корней и коры адатоды сосудистой. Adhatoda vasica Nees
Десятая группа алкалоиды, производные пурина Синтезируются из L-гистидина. Пурин
Производные пурина
Производные пурина Кофеин - бесцветные горькие на вкус кристаллы. 1, 3, 7 -триметилксантин
Производные пурина Кофеин выделяют из листьев чая, зёрен кофе, бобов какао. Может быть получен из теобромина и теофиллина метилированием.
Производные пурина Кофе пришло в Европу с арабами в эпоху средневековья. Напиток назывался «чоколатлъ» (горькая вода). В состав напитка помимо какао входил только перец. Лишь во второй половине XVI в. его стали готовить с добавлением сахара.
Производные пурина Свежие семена колы содержат кофеин в связанном состоянии, в виде гликозида коланина. Cola nitida
Производные пурина Кофеин является психостимулятором, возбуждает сердечную деятельность и ЦНС, расширяет коронарные сосуды, усиливает двигательную активность и диурез.
Физиология кофеина Термогенез Снижение аппетита Замедление синтеза гликогена Увеличение концентрации глюкозы Усиление диуреза Хорошая всасываемость Возбуждение ЦНС Ускорение синтеза катехоламинов Возбуждение сердечной деятельности
Производные пурина Мочевая кислота является предшественником для синтеза кофеина в промышленности.
Производные пурина Препараты, содержащие кофеин: Кофеин-бензоат натрия (Coffein-benzoate sodium) Кофеин + эрготамин (Caffein + Ergotamine) Кофеин + парацетамол + хлорфенамин (Caffein + paracetamol + chlorphenamine) Кофеин + парацетамол + фенилэфрин + хлорфенамин (Caffeine + paracetamol + phenylephrine + chlorhenamine) Ринза (Rinz)
Одинадцатая группа дитерпеновые алкалоиды
Дитерпеновые алкалоиды К ним относятся алкалоиды аконитов. Аконит джунгарский – самое ядовитое растение в мире. Aconitum soongaricum
Дитерпеновые алкалоиды Алкалоид аконитин - нейротоксин.
Дитерпеновые алкалоиды АЛЛАПИНИН ( ALLAPININUM) Бромистоводородная соль алкалоида лаппаконитина, получаемого из аконита белоустого (Aconitum leucostomum L. ) АНТИАРИТМИЧЕСКОЕ СРЕДСТВО
Двенадцатая группа стероидные алкалоиды Гонан
Стероидные алкалоиды В эту группу входят алкалоиды чемерицы Лобеля. Veratrum lobelianum
Стероидные алкалоиды Соласодин содержится в паслене птичьем. Solanum nigrum
Стероидные алкалоиды Паслен дольчатый — основной источник соласонина и соламаргина - исходных продуктов для синтеза прогестерона, кортизона и других стероидных гормонов из группы кортикостероидов. SOLANUM LACINIATUM FORST
Стероидные алкалоиды Solanum nigrum L. Трава и незрелые плоды паслёна чёрного содержат ядовитый алкалоид соланидин, присутствующий в форме гликоалкалоида соланина.
Стероидные алкалоиды В траве и луковицах фритилларии найдены гликоалкалоиды (соланидин и солантрен, вералкамин). Fritillus
Тринадцатая группа - алкалоиды неустановленного строения Кукурузные рыльца содержат алкалоиды неустановленного строения (до 0, 5%).
Качественный анализ алкалоидов Для установления подлинности алкалоидов используют общие и специфические реакции. Общие осаждающие реакции основаны на способности алкалоидов как оснований давать простые или комплексные соли с пикриновой, фосфорномолибденовой, фосфорновольфрамовой кислотами, солями тяжелых металлов и др.
Качественный анализ алкалоидов Цветные реакции проводят с чистыми алкалоидами или с очищенными извлечениями: несколько капель очищенного хлороформного или эфирного извлечения испаряют в фарфоровой чашке, прибавляют к остатку тот или иной реактив; при этом образуется соответствующее окрашивание.
Качественный анализ алкалоидов Для обнаружения алкалоидов используют люминесцентный анализ. Установлено, что ряд веществ в ультрафиолетовых лучах дает характерное свечение: например, хинин - синюю флюоресценцию, гидрастин - золотистую.
Вопросы для самоконтроля 1. Какие вещества относятся к алкалоидам? 2. Охарактеризуйте физические свойства алкалоидов. 3. Приведите химическую классификацию алкалоидов с примерами.
Рекомендуемая литература Основная: 1. Органическая химия : учебник для студ. мед. вузов. Кн. 1. Основной курс / Под ред. Н. А. Тюкавкиной. - 4 -е изд. , стереотип. - М. : Дрофа, 2008. - 638 с. : ил. - (Высшее образование : Современный учебник). - Допущено Министерством образования РФ в качестве учебника для студ. вузов, обучающихся по специальности "Фармация» . 2. Органическая химия : учебник для студ. мед. вузов. Кн. 2. Специальный курс / Под ред. Н. А. Тюкавкиной. - М. : Дрофа, 2008. - 592 с. : ил. - (Высшее образование : Современный учебник). Допущено Министерством образования и науки РФ в качестве учебника для студ. вузов, обучающихся по специальности "Фармация» .


