Алкалоїди Алкалоїди 1 Алкалоїди складні органічні

Алкалоїди

Алкалоїди. 1 Алкалоїди — складні органічні азотовмісні сполуки лужної реакції переважно рослинного походження, також є продуктом життєдіяльності грибів та деяких нижчих тварин (молюски, жаби). Відомо більше 10 000 алкалоїдів, з них дуже мало метаболітів тварин, морських організмів, вищих і нижчих грибів, водоростей. Іноді присутні у вигляді четвертинних солей або солей органічних кислот (лимонної, яблучної, янтарної, щавлевої, рідше - оцтової, пропіонової і т. д. ) Кількість алкалоїдів та їхній склад неоднакові не тільки в різних видах рослин, а й у різних частинах тих самих рослин. Найбільше їх у плодах, листі та корінні рослин — від слідів до 2— 3, дуже рідко (лише у корі хінного дерева) вміст алкалоїдів може досягати 10 -15%. В одній і тій самій рослині, як правило, міститься кілька різних алкалоїдів. Крім того, вміст алкалоїдів залежить від пори року та природних умов місцевості (складу ґрунту, вологості, клімату і т. ін. ). Як правило, в рослині міститься не один, а декілька подібних за хімічною будовою алкалоїдів. Іноді це число можен досягати понад 20. У рослинах алкалоїди перебувають у сполуках солей числених органічних (винної, лимонної, яблучної, мурашиної, цитринової, щавлевої, малонової, янтарної, молочної, оцтової та ін. ).

Алкалоїди. 2 Способи класифікації алкалоїдів: 1) Хімічний (по типу гетероциклічного фрагмента); 2) Ботанічний (з яких сімейств рослин виділені); 3) За характером біологічної дії (болезаспокійливі, сосудорозширяючі, протизапальні і т. д. ). Найбільш багаті алкалоїдами сімейства бобових (Fabaceae), пасльонових (Solanaceae), макових (Papaveraceae), Лютикова (Ranunculaceae) і деяких інших. Майже немає у трояндах, папороті, лишайниках і мохах. Зовсім немає в бактеріях. Ефіроноси та олійні рослини майже не містять алкалоїдів.

Группа морфина. 3 Виділено понад 20 алкалоїдів з маку Papaver somniferum. Основний - морфін За хімічною класифікацією - до групи похідних хіноліну. Відноситься до наркотичних анальгетиків (болезаспокійливих засобів). Має седативну і снодійним ефектами, стимулює гладку мускулатуру, однак у великих дозах викликає блювоту, запори, ускладнює діурез, пригнічення дихання і гіпотермію. Викликає звикання (наркоманія). Papaver somniferum

Група морфіну. 4 Папаверин виділений з опію, входить до складу спазмолітичних і судиннорозширюють препаратів; застосовує-ся при гіпертонії, стенокардії, спаз-мах коронарних судин, судин моз-га, гладкої мускулатури черевної порожнини. Но-шпа - напівсинтетичний аналог папаверину. Використовується як спазмолітик. За хімічною класифікацією - до групи похідних ізохіноліну (бензілізо-хінолінова алкалоїди).

Синтетичні анальгетики. 5 Саліцилова кислота у вигляді складних ефірів зустрічається в рослинах, наприклад, у вербах (Salicaceae), грушанка Gaultheria procumbens, гортензії Hydrangea macrophylla, підмаренник Galium aparine, подорожнику Plantago major. Gaultheria procumbens Hydrangea macrophylla Galium aparine Фентаніл - анальгетик наркотичної дії, в 100 -400 разів активніше морфіну.

Група атропіну (група кокаїну, похідні тропана). 6 Великий вміст в рослинах сімейства пасленових (Solanaceae), особливо в степові (беладона, Atropa belladonna), дурмані (Datura stramonium) і блекоті (Hyoscyanus niger). Erythroxylon Головне джерело - Scopolia carniolica (сем. пасльонових). coca Блокатор м-холінорецепторів. Знижують тонус гладкої мускулатури шлунково-кишкового тракту, жовчного і сечового-го міхура, бронхів, зменшує секрецію різних залоз і тонус м'язів Datura ока. Застосовують при виразках, для стимулювання-ня stramonium Hyoscya міокарда, в офтальмології. серцевої діяльності при інфарктіnus niger Atropa Scopolia carniolica belladonna Кокаїн виділений з листя кокаїнового куща Erythro-xylon coca; володіє потужним місцевим знеболюючу дію, наркотик; використовується при хірургічних операціях очей, носа, горла і в зубній практиці. Скополамин по дії близький до атропіну, але набагато сильніше впливає на ЦНС; використовується як заспокійливий засіб в психіатрії, наркології і для лікування морської хвороби.

Група нікотину. За хімічною класифікацією - до виробницвим піридину, піперидиніл і піролідин. 7 Нікотин є у листі Nicotiana tabacum (до 8%) та інших видів Nicotiana; високотоксичний, діє на вегетативну нервову систему, звужує кровоносні судини, є потужним гангліоблокаторів. При гострому отруєнні спостерігає-ся нудота, блювання, брахікардія і тахікардія, судоми та пригнічення дихання. Нікотин - основне вихідне речовина для отримання нікотинової кислоти. Гігрін виділений з кокаїнового куща, є одним Lobelia Антіспазмолітік. Надає загальне стимулюючу дію. з отрут Conium inflate maculatum цикути. Thermopsis Кониин виділений lanceolata з насіння болиголова крапчастого (Conium maculatum), паралізує закінчення рухових і чутливих дотикових нервів. Nicotiana tabacum

Група ефедрину (протоалкалоіди). 8 Ephedra sinica Ефедрин використовується в лікуванні бронхіальної астми та інших аллергичес-ких захворювань, для звуження судин і зменшення запальних явищ, для підвищення кров'яного тиску, при отруєнні снодійними і наркотичними речовинами. Капсаїцин - алкалоїд, що міститься в різних видах стручкового червоного перцю Capsicum, пекучий компонент перців. Не є аміном (амід). Дратує верхні дихальні шляхи і шкіру, використовується як відволікаючий і знеболюючий засіб, а також в мазях від обмороження. Викликає масову загибель злоякісних клітин завдяки впливу на мітохондрії.

Синтетичні аналоги ефедрину (за механізмом дії). 9

Група кофеїну. 10 За хімічною класифікацією - до пуріновим алкалоидам. Кофеїн виділяють з листя чаю, зернах кави, бобах какао. Може бути отриманий з теоброміну та теофіліну метилювання. Кофеїн є психостимулятором, збуджує серцеву діяльність і ЦНС, розширює коронарні судини, посилює рухову активність і діурез. Виділяють з сечі ВРХ; є попередником для синтезу кофеїну в промисловості.

Хінін. 11 За хімічною класифікацією - до похідних хіноліну і хінуклідину. Відомо більше 20 подібних алкалоїдів. Виділяють з кори хінного дерева. Хінін був основним засобом боротьби з маля-рией (збудники - найпростіші мікро-організми малярійні плазмодії). З фармакологічної точки зору - антибіотики. Мають обмежене. Strychnos при застосування nux-vomica деяких серцевих захворюваннях і в акушерській практиці. Стрихнін, бруцин. Відносять до індольного алкалоїдів. Виділено з чилибухи (блювотні горішки, Strychnos nux-vomica). Використовувалися як отрути для наконечників стріл. Сильні судомні отрути, вражають спинний мозок, потім ЦНС, зір, слух і нюх. Смерть настає від задухи. Стрихнін в малих дозах стимулює центри кровообігу і дихання, посилюючи-ет рефлекторні реакції (аналептік). Бруцин менш отруйний, має курареподоб-ним дією. Використовується для поділу рацемічних карбонових кислот.

Индольні алкалоїди. 12 Дуже різноманітна група алкалоїдів, часто - з кількома азагетероціклічес-кими фрагментами в молекулі. Широкий спектр біологічної активності. Rauwolfia serpentina Виділено з pаувольфіі зміїної Rauwolfia serpentina (крім резерпіну - більше за інших 20 алкалоїдів). Володіє низькою токсичністю (але помітною канцерогенною активністю), сильним гіпотензивною дією, заспокоює ЦНС. Застосовується для лікування гіпертонії, психічних і неврологічних захворювань. Застосовується при укусі змій. Corynanthe yohimbe Виділено з кори африканського дерева корінанта (Corynanthe yohimbe). Володіє схожим з резерпіном біологічною дією, але більш відомий як складова частина африканських «любовних напоїв» , збуджує статеву діяльність (афродіазік).

Индольні алкалоїди. 13 Vinca rosea Серед інших виділені з барвінку рожевого (Vinca rosea). Мають потужної протиракової (цитотоксичною) активністю, пригнічують синтез ДНК і РНК. Застосовуються в хіміотерапії пухлин, а також як противірусні препарати. Аналогом по біологічній дії і структурному подобою алкалоїдів є вид барвінок малий (Vinca minor), що росте на території Росії та Сибіру, зокрема. Вінкамін помірно знижує артеріальний тиск, розширюючи судини мозку, і виявляє седативний ефект. Мінорін (інший алкалоїд Vinca minor) селективно покращує кровообра-щення головного мозку. Схоже діє лікарський препарат Vinca вінпоцетин. minor