АЛКАДИЕНЫ: СТРОЕНИЕ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ. 1
Алкадиены Непредельные соединения, содержащие в молекуле двойные связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами). Формула гомологического ряда Сn. Н 2 n-2 2
Алкадиены Классификация двойных связей в составе молекул алкадиенов кумулированные сопряженные пропадиен бутадиен-1, 3 (аллен) (бута-1, 3 -диен, дивинил) изолированные пентадиен-1, 4 Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов с тем же углеродным скелетом. 3
Сопряжение — это образование единого электронного облака в результате взаимодействия p-орбиталей. 4
В 1, 3 -бутадиене негибридные p-орбитали атомов С 1 и С 2, а также С 3 и С 4 перекрываются и формируют две π-связи. В то же время частично перекрываются между собой и p-орбитали С 2 и С 3. 5
СТРОЕНИЕ АЛЛИЛЬНОГО КАТИОНА 6
СТРОЕНИЕ АЛЛИЛЬНОГО КАТИОНА СУММАРНО НА Р-ОРБИТАЛЯХ НАХОДИТСЯ ДВА ЭЛЕКТРОНА 7
8
9
10
ПОНЯТИЕ О +М-ЭФФЕКТЕ 11
ГРУППЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ +М ЭФФЕКТОМ (и одновременно -I). OH, OCH 3, NH 2, N(CH 3)2 F, Cl, Br, I ПРИЧИНА +М ЭФФЕКТА НЕПОДЕЛЕННАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ ПАРА НА ГЕТЕРОАТОМЕ 12
Алкадиены Номенклатура и изомерия пента-1, 3 -диен 2 -метилбута-1, 3 -диен (изопрен) 13
Алкадиены. Синтез бутадиена Реакция Лебедева – получение бутан-1, 3 -диена каталитическим пиролизом этанола. ЛЕБЕДЕВ Сергей Васильевич (25. VII. 1874 - 2. V. 1934) 14
Алкадиены. Синтез бутадиена. Постадийное дегидрирование бутана над алюмохромовым катализатором. 15
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА • Сопряженным диенам характерны реакции присоединения, протекающие по механизму электрофильного присоединения Ad. E. 16
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С БРОМОМ 17
ПРОДУКТ 1, 4 -ПРИСОЕДИНЕНИЯ 18
ВЛИЯНЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ НА СОСТАВ ОБРАЗУЮЩИХСЯ ПРОДУКТОВ 19
ВЛИЯНЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ НА СОСТАВ ОБРАЗУЮЩИХСЯ ПРОДУКТОВ НАГРЕВАНИЕ 1, 4 -ПРИСОЕДИНЕНИЕ ОХЛАЖДЕНИЕ 1, 2 -ПРИСОЕДИНЕНИЕ 20
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ГАЛОГЕНОВОДОРОДАМИ ВЫПОЛНЯЕТСЯ ПРАВИЛОМАРКРВНИКОВА 21
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ГАЛОГЕНОВОДОРОДАМИ ВЫПОЛНЯЕТСЯ ПРАВИЛОМАРКРВНИКОВА 22
МЕХАНИЗМ ПРИСОЕДИНЕНИЯ HBr 23
МЕХАНИЗМ ПРИСОЕДИНЕНИЯ HBr 24
ОБЪЯСНЕНИЕ ВЛИЯНИЯ ТЕМПЕРАТУРЫ 25
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ Реакция стереорегулярной 1, 4 -цис-полимеризации бутадиена имеет большое практическое значение. 26
Алкадиены Реакция стереорегулярной полимеризации изопрена. 27
Каучук натуральный (НК) 28
Применение каучука ИСПОЛЬЗУЮТСЯ В ПРОИЗВОДСТВЕ АВТОМОБИЛЬНЫХ ШИН 29
Алкадиены Каучуконосы ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ (Hevea brasiliensis) Содержание каучука в млечном соке у этого каучукового дерева бассейна Амазонки, достигает 40— 50%. Каучук, добываемый из этого растения, составляет 90— 92% мирового производства натурального каучука. В настоящее время гевея бразильская широко культивируется в тропической Азии (остров Шри-Ланка, полуостров Малакка, Малайский архипелаг), Африке (Нигерия). 30
Алкадиены Каучуконосы ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ (Hevea brasiliensis) 31
ИЗОПРЕНОВОЕ ЗВЕНО В БИОМОЛЕКУЛАХ Изопрен C 5 H 8 терпены Изо-С 5 (Изо-С 5 H 8)n «активный изопрен» 32
(C 5 H 8)2 монотерпены (n= 2) лимонен (C 5 H 8)4 дитерпены (n =4) Абиетиновая кислота (канифоль) 33
n= 6 тритерпены Сквален - родоначальник стероидов 34
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ЗРИТЕЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ 35
Скачать презентацию АЛКАДИЕНЫ СТРОЕНИЕ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 1 Алкадиены
Четвертая лекция (диены).ppt