Альдегиды — класс органических соединений содержащих карбонильную группу

Альдегиды - класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем.

Кластер Карбонильные соединения Органические вещества Продукты окисления спиртов Альдегиды Изомеры кетонов Общая формула O R–C H Оксосоединения Газы, жидкости, твердые вещества Алкоголи дегидрированные Реакционноспособные вещества

Химические свойства альдегидов Реакции присоединения Гидрирование Реакции окисления Реакция «серебряного зеркала» Присоединение Na. HSO 3 Реакции поликонденсации Реакции полимеризации Окисление Cu(OH)2

Важнейшие альдегиды Название Формула Температура плавления Температура кипения Формальдегид HCHO − 92 °C − 19 °C Ацетальдегид CH 3 CHO − 123 °C 20, 8 °C Пропаналь CH 3 CH 2 CHO − 81 °C 48, 8 °C Бутаналь CH 3 CH 2 CHO − 97 °C 75 °C Акролеин CH 2=CH-CHO − 88 °C 52, 5 °C Кротоновый альдегид CH 3 -CH=CH-CHO − 76, 5 °C 104 °C Бензальдегид C 6 H 5 -CHO − 56 °C 179 °C Салициловый альдегид 1, 6 °C 197 °C Фурфурол − 36. 5 °C 161. 7 °C 4

Формальдегид бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях. 5

Ацетальдегид - органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH 3 -CHO. Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производящийся в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями, как результат их метаболизма. 6

Пропаналь - альдегид пропионовой кислоты. Является изомером ацетона. Бесцветная жидкость с характерным запахом. Смешивается со многими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь. 7

Бутаналь - органическое соединение с формулой С 4 Н 8 О, алифатический альдегид. Изомерен бутанону. Бесцветная легковоспламенимая жидкость с резким запахом. 8

Акролеин - H 2 C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор. 9

Кротоновый альдегид - органическое соединение, структуры CH 3 CH=CHCHO. Вызывает слезотечение (лакриматор), вещество малорастворимо в воде, смешивается с органическими растворителями. Является важным интермедиатом в органическом синтезе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле. 10

Бензойный альдегид (бензальдегид) C 6 H 5 CHO — простейший альдегид ароматического ряда, молекулярная масса 106, 12, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывоопасна), в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту. 11

Салициловый альдегид - бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным ("гуашевым") запахом и жгучим вкусом. 12

Фурфурол - альдегид, производное фурана. Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба. 13

Применение Фенолформальдегидные смолы Сельское хозяйство Формальдегид Кожевенная промышленность Медицина

Уксусная кислота Этиловый спирт Уксусный альдегид Пластмассы Ацетатное волокно

Альдегиды в природе Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Ванилин С 8 Н 8 О 3 В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Цитраль 3, 7 -диметил-2, 6 -октадиеналь(запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид (С 9 Н 8 О) Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы. Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Корица известна не только благодаря запаху, но и при лечении метеоризма.

Бензальдегид (С 7 Р 6 О) Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Фенилэтаналь С 8 Н 7 О Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Гептанон-2 (С 7 Н 14 О) Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом. Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

n-Гидроксифенилбутанон-2 (С 10 Н 20 О 2) Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций

Феромоны Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки. СН 3 – СН 2 – СН = СН - СОН Гегсен-2 -аль