АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ОПРЕДЕЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДЫ Сn H

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

ОПРЕДЕЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДЫ (Сn. H 2 n+1 OН)– это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом С O H АЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА R С O H ОБЩАЯ ФОРМУЛА

КЕТОНЫ n КЕТОНЫ – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами R 1 – C – R 2 || O Общая формула

Строение группы С=О n Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O

НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ МЕТАНАЛЬ (ФОРМАЛЬДЕГИД) ЭТАНАЛЬ (АЦЕТАЛЬДЕГИД) ПРОПАНАЛЬ (ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД) 5

ИЗОМЕРИЯ Изомерия углеродного скелета Межклассовая изомерия (с кетонами) Межклассовая изомерия (с непредельными спиртами и простыми эфирами)

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (Реакция Кучерова) H 2 SO 4 О СН 2 +Н 2 О →СН 3 С Н этаналь этен ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ O СН 3 СНСl + KOH → СН 3 С H + KCl + H 2 O Cl 1, 1 - дихлорэтаналь 7

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВ O Cu, t // CH 3 – CH 2 – OH СH 3 – CH 2 – C + H 2 H Cu, t СH 3 – CH 3 – CH 3 + H 2 | || OH O пропанон - 2 (ацетон) 8

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ n ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ n ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ n КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ Реакция серебряного зеркала О СН 3 С + 2[Ag(NH 3)2]OH → СН 3 Н О С + Ag + 4 NH 3 + 2 H 2 O OН 11

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ Реакция с гидроксидом меди О СН 3 С этаналь О + 2 Cu(OH)2 → СН 3 С + 2 H 2 O + Cu 2 O OН гидроксид Н этановая кислота меди (I) (кирпично-красный)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА РЕАКЦИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЯ О СН 3 С этаналь + Н 2 →СН 3 СН 2 ОН Н этанол CH 3 – CH 3 + H 2 CH 3 – CH 3 || | O OH 13

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА n Реакция поликонденсации

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ ПАРФЮМЕРИЯ • Альдегид анисовый, обепин – жидкость с приятным запахом мимозы • Альдегид дециловый, деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ Фенолформальдегидные смолы

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ ПРОИЗВОДСТВО ВЕЩЕСТВ n n n Уксусная кислота Этилацетат Формалин

Контрольные вопросы по теме: 1. 2. 2) 3) 4) 5) Запишите общую формулу альдегидов. В двух пробирках находятся растворы веществ, одно из них этаналь, как определить, в какой из пробирок он находится? (Проиллюстрируйте ответ уравнениями реакций). Запишите уравнение реакции получения бутанона – 2 с помощью реакции гидратации алкинов (р-я Кучерова). Запишите карбонильную группу (с учетом распределения электронной плотности). В чем сходства и различия классов органических соединений альдегиды и кетоны? Запишите уравнение реакции получения пропаналя с помощью реакции каталитического дегидрирования спиртов.