Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу , связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом. Их состав соответствует общей формуле: Кетоны – это органические соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана двумя углеводородными радикалами. Их состав соответствует общей формуле:
Номенклатура и изомерия В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой, различают: А) Предельные Б) Непредельные В) Ароматические Г) Гетероциклические. Уксусный альдегид акролеин бензальдегид (этаналь) (пропеналь)
Тривиальные названия альдегидов Альдегид HCHO Систематическое название (ИЮПАК) Метаналь Тривиальное название Муравьиный альдегид, формальдегид CH 3 CHO CH 3 CH 2 CHO Этаналь Пропаналь Уксусный альдегид Пропионовый альдегид CH 2=CHCHO CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO Пропеналь Бутаналь Пентаналь C 6 H 5 CHO Бензальдегид Акролеин Масляный альдегид Валериановый альдегид Бензойный альдегид
Номенклатура альдегидов В соответствии с номенклатурой ИЮПАК название предельных альдегидов образуются из названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса –аль. Метаналь этаналь пропаналь
Изомерия альдегидов 1) Изомерия углеродного скелета, начиная с С 4: 2) Межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С 3:
Изомерия альдегидов 3) Циклическими оксидами (с С 2) 4) Непредельными спиртами и простыми эфирами (с С 3):
Номенклатура кетонов Систематические названия кетонов производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон. Например: Диметилкетон (ацетон) метилпропилкетон
Номенклатура кетонов В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе. Пропанон (ацетон) пентанон-2
Изомерия кетонов 1) Углеродного скелета (c C 5) 2) Положения карбонильной группы (c C 5) 3) Межклассовая изомерия (аналогично альдегидам, см. изомерию альдегидов)
Способы получения альдегидов и кетонов I. В промышленности: 1. Окисление алканов (получение формальдегида): 500, kat CH 4 + O 2 → HCHO + H 2 O 2. Каталитическое окисление алкенов: t, kat 2 R-CH=CH 2 + O 2 → 2 R-CH 2 -CHO t=1000 C, Pd. Cl 2, Cu. Cl 2 2 CH 2=CH 2 + O 2 2 CH 3 -CHO
Способы получения альдегидов и кетонов 3. Окисление первичных спиртов (t 0 C, Сu): 4. Окисление вторичных спиртов (t 0 C, Сu):
Способы получения альдегидов и кетонов 5. Щелочной гидролиз дигалогеналканов: II. В лаборатории: 1. Гидратация алкинов (реакция Кучерова): А) Б)
2. Селективное каталитическое восстановление ацилхлоридов(реакция Розенмунда): 3. Окисление спиртов: 4. Кумольный способ получения кетонов:
Химические свойства альдегидов и кетонов 1. Гидрирование альдегидов и кетонов: 2. Взаимодействие альдегидов с оксидом серебра:
3. Взаимодействие альдегидов с аммиачным раствором оксидом серебра: 4. Взаимодействие альдегидов с оксидом меди (II):
5. Взаимодействие альдегидов с циановодородной кислотой: 6. Взаимодействие альдегидов с гидросульфитом натрия: