Скачать презентацию Ацилирование Ацилирующие средства Ацилированием называют процесс введения Скачать презентацию Ацилирование Ацилирующие средства Ацилированием называют процесс введения

Асель Диана срс.pptx

  • Количество слайдов: 11

Ацилирование. Ацилирующие средства. Ацилирование. Ацилирующие средства.

Ацилированием называют процесс введения ацильной группы в молекулу органического соединения вместо атома водорода или Ацилированием называют процесс введения ацильной группы в молекулу органического соединения вместо атома водорода или металла. Различают С-, N- и Оацилирование.

Ацилирование является одним из наиболее распространенных процессов в синтезе лекарственных веществ и витаминов, а Ацилирование является одним из наиболее распространенных процессов в синтезе лекарственных веществ и витаминов, а также в синтезе пролекарств. Многие пролекарства содержат ацильные группы. В организме по мере деацилирования образуются вещества с большей биологической активностью, которые не могут быть введены в организм сразу в большой дозе изза токсичности или по иным причинам.

Многие вещества, использующиеся при проведении процессов ацилирования, являются токсичными, а также взрыво- и пожароопасными. Многие вещества, использующиеся при проведении процессов ацилирования, являются токсичными, а также взрыво- и пожароопасными. Дополнительно к указанному в предыдущих главах следует отметить опасность процессов, проводимых в присутствии хлорокиси фосфора, хлоридов фосфора и алюминия. Эти вещества разлагаются водой с выделением хлористого водорода. Попадание воды в аппарат, где проводятся процессы с применением этих веществ, может вызвать выброс реакционной массы. Вследствие легкости разложения под действием влаги, перечисленные соединения хранят и транспортируют в герметичной таре.

Ацилирующие средства • Ацилирующими агентами являются ацильные соединения общей формулы R-CO-Y, где R = Ацилирующие средства • Ацилирующими агентами являются ацильные соединения общей формулы R-CO-Y, где R = алкил, арил, гетероциклический радикал; Y – уходящая группа = Hlg, RCOO-, OH, OR, NH 2, NHR, NR 2, а также N 3. Кроме этого в качестве ацилирующих агентов используются кетен, дикетен и др. • Ацильная группа вводиться в молекулу органического вещества как с целью временной защиты лабильной группы (чаще всего –NH 2), так и с целью изменения углеродного скелета молекулы и придания веществу новых свойств.

•  В качестве ацилирующих средств применяют некоторые кислоты, обладающие различной ацилирующей способностью в •  В качестве ацилирующих средств применяют некоторые кислоты, обладающие различной ацилирующей способностью в зависимости от степени диссоциации, а также замещенные кислоты ангидриды, хлорангидриды, амиды и сложные эфиры кислот, являющиеся хорошими ацилирующими агентами в связи с невозможностью их кислотной диссоциации. Для ацилирования аминов могут быть взяты свободные кислоты, но для ацилирования фенолов пользуются главным образом ангидридами

•   Большое распространение получили в химикофармацевтической промышленности в качестве ацилирующих средств следующие хлорангидриды •   Большое распространение получили в химикофармацевтической промышленности в качестве ацилирующих средств следующие хлорангидриды фосген, хлористый ацетил, хлористый бензоил, метиловый и этиловый эфиры хлоругольной кислоты, бензолсульфохлорид, фенилуретансульфохлорид

Ацилирование по Гаттерману-Коху • синтез ароматических альдегидов (разновидность С-ацилирования по Фриделю. Крафтсу). Формилхлорид является Ацилирование по Гаттерману-Коху • синтез ароматических альдегидов (разновидность С-ацилирования по Фриделю. Крафтсу). Формилхлорид является нестабильным соединением. Однако соответствующий ему ацилий ион образуется при пропускании безводных оксида углерода (II) и хлористого водорода в смесь арена, хлоридов алюминия и меди (I):

Реакция Вильсмайера • синтез ароматических альдегидов. В качестве ацилирующих агентов используют диметилформамид, фенилметилформамид или Реакция Вильсмайера • синтез ароматических альдегидов. В качестве ацилирующих агентов используют диметилформамид, фенилметилформамид или N-формилпиперидин. Катализатором является хлорокись фосфора. В случае соединений, чувствительных к кислотам, POCl 3 можно заменить хлори-стым бензоилом:

• Для введения ацетильной группы в амины и фенолы в последнее время предложен • Для введения ацетильной группы в амины и фенолы в последнее время предложен кетен СН 2 С О, внутренний ангидрид уксусной кислоты

• N-Ацилирование хлорангидридами угольной и аренсульфоновых кислот имеет большое значение в синтезе лекарств. • N-Ацилирование хлорангидридами угольной и аренсульфоновых кислот имеет большое значение в синтезе лекарств.