А 1 Основные свойства аминов определяет А Гидроксильная группа

А 1. Основные свойства аминов определяет: А)Гидроксильная группа Б)Карбонильная группа В)Нитрогруппа Г)Аминогруппа

А 2. В водном растворе этиламина среда: А)Кислотная Б)Нейтральная В)Щелочная Г)Изменяется в зависимости от температуры

А 3. Укажите вещество, которое будет реагировать с метиламином: А) Br 2 (р-р) Б) Na. OH (р-р) В) HCl (p-p) Г) Na 2 CO 3 (p-p)

А 4. Этиламин способен реагировать: А)Этанолом В)Муравьиной кислотой Б)Ацетоном Г)Ацетиленом

Б 1. Этиламин: 1)Проявляет амфотерные свойства 2)Растворяется в воде 3)Реагирует со щелочами 4)Способен к полимеризации 5)В водном растворе изменяет окраску индикатора 6)Можно получить взаимодействием бромэтана с аммиаком

Анилин О. С. Габриэлян. 10 класс.

История создания • 1840 г. – Ю. Ф. Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином. • Примерно в то же время О. Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином. • Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом. • Н. Н. Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама. • 1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

Строение • C 6 H 5 NH 2 - анилин

Строение • Неподеленная электронная пара азота взаимодействует с -электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать примерно так: • Молекула анилина представляет собой нечто среднее между изображенными структурами.

Общая информация о строении : • Эти структурные формулы показывают, что электронная пара азота втягивается в бензольное кольцо, при этом на атоме азота появляется частичный положительный заряд, основные свойства уменьшаются, в бензольном же кольце электронная плотность увеличивается, наиболее сильно в орто- и пара - положениях. • М+ - у азота. Стрелками показано смещение электронной плотности. NH 2

Физические свойства • Анилин - бесцветная маслянистая жидкость. • При окислении на воздухе становится светлокоричневого цвета. • Немного тяжелее воды, малорастворим в ней. • Хорошо растворяется в этаноле и бензоле. • Температура кипения – 174 С. • Проявляет слабые основные свойства. • Ядовит.

Получение • В промышленности C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 250 -300 C, Ni, Cu C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O C 6 H 5 NO 2 + 6[H] Fe, HCl, H O C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O 2 (Зинин, 1842) • В лаборатории C 6 H 5 NO 2 + 2 Al + 2 Na. OH + 4 H 2 O +2 Na[Al(OH)4] C 6 H 5 NО 2 + 3 Zn + 6 HCl C 6 H 5 Cl + 2 NH 3 P, t, Cu O 2 C 6 H 5 NH 2 + 3 Zn. Cl 2 + 2 H 2 O C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Химические свойства • Взаимодействие с HCl: • Взаимодействие соли анилина с щелочью:

Химические свойства • Взаимодействие с карбоновыми кислотами: ацетанилид • Взаимодействие с ангидридами:

Химические свойства • Алкилирование: • Бромирование (качественная реакция): белый осадок

Химические свойства • Сульфирование: • Шиффово основание: +

Химические свойства • Нитрование: C 6 H 5 NH 2+Na. NO 2+2 HCl 2 H 2 O [C 6 H 5 -N N]+Cl- +Na. Cl + хлорид диазония Диазосоединения можно выделить в виде кристаллических, легко взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения широко используются в органически синтезах. • При взаимодействии водного р-ра анилина с Ca. Cl. O 2 появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

Применение • В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%). • В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

Применение • Основная область применения анилина – синтез красителей и лекарственных средств. В качестве примера приведу схему синтеза красителя метилового оранжевого: 1. NH 2 H 2 SO 4 NH 2 HO 3 S сульфаниловая кислота 2. HO 3 S NH 2 HNO 2 - + N N O 3 S 4 -диазобензол-сульфокислота 3. O 3 S - + N N + N(CH 3)2 HO 3 S N=N метиловый оранжевый N(CH 3)2

Домашнее задание • § 25, № 4