8 Алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов Гидроксиалкилирование

8. Алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов

Гидроксиалкилирование и хлорметилирование Аминоалкилирование (реакция Манниха)

Карбоксилирование (реакция Кольбе-Шмидта) С-Формилирование Гаттермана-Коха Гаттермана Вильсмайера

С-Алкилирование реакция Фриделя-Крафтса Kt Аl. Сlз, Fe. Cl 3, Sn. Cl 4, Sb. Cl 5, Zn. Cl 2. Образование карбониевых ионов из непредельных углеводородов проходит по схеме: При алкилировании ароматических соединений спиртами в качестве катализаторов часто используют сильные кислоты R-OH + НХ —> R+ + Н 2 О + X-

1. изомеризации карбокатиона -возможно более низкая температура 2. реакция обратима

(Полупродукт для получения стирола) Отдельно готовят смесь Аl. Сlз, бензола, хлористого этила (для активации катализатора) Процесс ведут в колонне, футерованной. Реагенты и катализатор подают снизу. Реакция экзотермическая. Пары этилбензола и бензола конденсируют и отправляют на ректификацию Продукт-этилбензол- черезт боковой штуцер уходит в отстойник и далее на промывку и ретификацию. При реакции между бензолом и пропиленом в присутствии хлористого алюминия образуется изопропилбензол (кумол)

Реакции С-ацилирования R-COCl, (RCO)2 O, RCOOAlk, RCOOH, R-CN, Hal-CN. R-COHal > (RCO)2 O > RCOOAlk > RCOOH > RCONH 2 RCOF < RCOCl < RCOBr

Реакция карбоксилирования