16(А 17) Основные способы получения азотсодержащих соединений (в лаборатории) Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
ПОЛУЧЕНИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
1. НИТРОВАНИЕ АЛКАНОВ И АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ (реакция Коновалова): NO 2 │ t, p a) CH 3 – CH 2 – CH 3 + HNO 3 (p-p) H 2 O + CH 3 – CH 2 – CH 3 │ 2 -метилбутан 2 -нитро-2 -метилбутан CH 3 бензол нитробензол Реакция Коновалова- протекает избирательно: третичный атом С > вторичный >первичный Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
При нитровании толуола может получиться трёхзамещённая молекула: Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
2. ЗАМЕЩЕНИЕ ГАЛОГЕНА НА НИТРОГРУППУ: взаимодействие Ag. NO 2 (нитрит серебра) с алкилгалогенидами. CH 3 -Br + Ag. NO 2 Ag. Br + CH 3 -NO 2 брометан нитрит серебра нитрометан Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза аминосоединений. Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ. Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений. 1) ГИДРИРОВАНИЕ ВОДОРОДОМ: t CH 3 -NO 2 + H 2 CH 3 -NH 2 + H 2 O нитрометан метиламин Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
2) ВОССТАНОВЛЕНИЕ: в щелочной и нейтральной среде образуются амины: CH 3 -NO 2 + 3(NH 4)2 S CH 3 - NH 2 + 3 S + 6 NH 3 +2 H 2 O нитрометан метиламин CH 3 -NO 2 + 2 Al + 2 KOH + 4 H 2 O CH 3 - NH 2 + 2 K[Al(OH)4] нитрометан метиламин в кислой среде (железо, олово или цинк в соляной кислоте) получаются соли аминов: CH 3 -NO 2 + 3 Fe + 7 HCl [CH 3 NH 3+]Cl- + 2 H 2 O + 3 Fe. Cl 2 нитрометан хлорид метиламмония Амины из раствора выделяют с помощью щелочи: [CH 3 NH 3+]Cl- +КОН = H 2 O + КCl + CH 3 - NH 2 метиламин Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
3. АЛКИЛИРОВАНИЕ АММИАКА И АМИНОВ. Происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин. Этот амин способен взаимодействовать с новой порцией галогеналкана с образованием вторичного амина: t, p СH 3 Br + NH 3 => [CH 3 NH 3]Br +KOH CH 3 -NH 2+ KBr + H 2 O первичный амин t, p CH 3 -NH 2 + C 2 H 5 Br => [CH 3 NH 2+]Br- +KOH) CH 3 - NH + KBr + H 2 O │ вторичный амин C 2 H 5 Возможно дальнейшее алкилирование до третичного амина. Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
4. НАГРЕВАНИЕ АМИДОВ КИСЛОТ С ЩЕЛОЧНЫМИ РАСТВОРАМИ БРОМНОВАТИСТЫХ СОЛЕЙ CH 3 -CO-NH 2+2 Na. OH+Na. OBr →CH 3 NH 2+Na 2 CO 3+Na. Br+H 2 O амид уксусной кислоты метиламин Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
![5. ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРИЛОВ С ОБРАЗОВАНИЕМ ПЕРВИЧНЫХ АМИНОВ: CH 3–CN + 4[H] → CH 3–CH](https://present5.com/presentation/1/39586737_397385437.pdf-img/39586737_397385437.pdf-11.jpg "5. ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРИЛОВ С ОБРАЗОВАНИЕМ ПЕРВИЧНЫХ АМИНОВ: CH 3–CN + 4[H] → CH 3–CH")
5. ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРИЛОВ С ОБРАЗОВАНИЕМ ПЕРВИЧНЫХ АМИНОВ: CH 3–CN + 4[H] → CH 3–CH 2 NH 2 ацетонитрил этиламин Так в промышленности получают гексаметилендиамин, который используется в производстве полиамидного волокна найлон. Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
6. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АММИАКА СО СПИРТАМИ: t, p CH 3 -OH + NH 3 CH 3 –NH 2 + H 2 O метанол метиламин Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
ПОЛУЧЕНИЕ АНИЛИНА В промышленности в две стадии. 1 стадия бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 - 60°C в результате образуется нитробензол. 2 стадия нитробензол гидрируют при температуре 200 -400°C в присутствии катализаторов нитробензол анилин Другим способом получение анилина является восстановление Преподаватель по химии Dis. TTutor нитросоединений — Реакция Зинина: Вера Васильевна Быстрицкая
АМИНЫ ИСПОЛЬЗУЮТСЯ В ПРОИЗВОДСТВЕ: • растворителей для полимеров, • лекарственных препаратов, • кормовых добавок, • удобрений, • красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто‑коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу). Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
1. ЗАМЕЩЕНИЕ ГАЛОГЕНА НА АМИНОГРУППУ В СООТВЕТСТВУЮЩИХ ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫХ КИСЛОТАХ: CH₃-CH-COOH +2 NH 3 CH₃-CH-COOH + NH 4 Cl Ι Ι α -хлоруксусная кислота α-аминоуксусная кислота Cl NH 2 Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
2. ПРИСОЕДИНЕНИЕ АММИАКА К НЕПРЕДЕЛЬНЫМ КИСЛОТАМ Образуются β-аминокислоты (против правила Марковникова): CH 2=CH–COOH + NH 3 H 2 N–CH 2–COOH пропеновая кислота β-аминоуксусная кислота Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОЗАМЕЩЕННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (применяется обычно для получения ароматических аминокислот): NO 2–C 6 H 4–COOH + 3 H 2 H 2 N–C 6 H 4–COOH + 2 H 2 O 2 -нитробензойная кислота 2 -аминобензойная кислота + 3 H 2 Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна + 2 H 2 O
4. ГИДРОЛИЗ БЕЛКОВ Преподаватель по химии Dis. TTutor Быстрицкая Вера Васильевна
Скачать презентацию 16 А 17 Основные способы получения азотсодержащих соединений в
16(А17) Получение азотсодержащих соединений.pptx