1 Химия гетероциклических соединений (бакалавриат) Лекция 1 Области

Скачать презентацию 1 Химия гетероциклических соединений (бакалавриат) Лекция 1 Области Скачать презентацию 1 Химия гетероциклических соединений (бакалавриат) Лекция 1 Области

2016_bak_heterocycles_1.ppt

  • Размер: 2.1 Мб
  • Автор:
  • Количество слайдов: 22

Описание презентации 1 Химия гетероциклических соединений (бакалавриат) Лекция 1 Области по слайдам

1 Химия гетероциклических соединений (бакалавриат) Лекция 1 Области применения гетероциклических соединений.  Классификация и1 Химия гетероциклических соединений (бакалавриат) Лекция 1 Области применения гетероциклических соединений. Классификация и номенклатура

2  Природные соединения, содержащие гетероциклы: нуклеиновые кислоты, углеводы, алкалоиды, антибиотики, коферменты. Синтетические гетероциклические2 Природные соединения, содержащие гетероциклы: нуклеиновые кислоты, углеводы, алкалоиды, антибиотики, коферменты. Синтетические гетероциклические соединения; их применение в качестве лекарственных средств и основы для современных материалов, Классификация гетероциклов по числу атомов в цикле, по природе гетероатомов и их числу. Номенклатура гетероциклических соединений. 2 План лекции

Циклические соединения, в которых хотя бы одним звеном цикла является атом, отличный от углеродаЦиклические соединения, в которых хотя бы одним звеном цикла является атом, отличный от углерода (гетероатом, от греч. H eteros – другой, иной), называются гетероциклическими соединениями. 3 Определение гетероциклических соединений Гетероатомы : O, S, N и др.

NN N NN H 2 NN N N HO O OH POCH 2 ONN N NN H 2 NN N N HO O OH POCH 2 O P OOH OHO P OOH CH 2 O O P OOH H O N NN H 2 O CH 2 N H 2 OOH O C H 2 O O HH N N HO OCH 35′-конец OHA Ц Г T 3’5’Природные соединения, содержащие гетероциклы Нуклеиновые кислоты

5 Порфирины – гем и хлорофилл гемоглобин хлорофилл 5 Порфирины – гем и хлорофилл гемоглобин хлорофилл

66 Алкалоиды. N N Me. O H OH N N HCH 3 никотинхинин табак66 Алкалоиды. N N Me. O H OH N N HCH 3 никотинхинин табак

Природные антибиотики. N SCH 3 COOH O NH OPh пенициллин G  7 Природные антибиотики. N SCH 3 COOH O NH OPh пенициллин G

8 O OH CH 3 CH 3  CH 3 O O CH 38 O OH CH 3 CH 3 CH 3 O O CH 3 OHCH 3 CH 3 3 токоферол токоферилхинон. Витамин Е (токоферол)– природный антиоксидант

99 Синтетические лекарственные средства гетероциклического ряда O N C H 3 O C O99 Синтетические лекарственные средства гетероциклического ряда O N C H 3 O C O O H F N N CH 3 NH NO O C H 3 OOH N 3 офлоксацин азидотимидин N H N NNH 2 N N N NH 2 S P S OC 2 H 5 N H N N S 3 -амино-1, 2, 4 -триазол меназон тиабендазол Пестициды – химические средства защиты растений Гербициды – средства борьбы с сорняками Инсектициды – средства борьбы с насекомыми Фунгициды – средства против грибковых заболеваний

10 Красители гетероциклической природы Индиго 10 Красители гетероциклической природы Индиго

11 Сенсибилизированные красителем солнечные батареи (ячейки Гретцеля) 11 Сенсибилизированные красителем солнечные батареи (ячейки Гретцеля)

12 Величину цикла и степень его насыщенности обозначают корнем : • трехчленный цикл –12 Величину цикла и степень его насыщенности обозначают корнем : • трехчленный цикл – ирин (для циклов, не содержащих азот, — ирен ), • четырехчленный — — ет , • пятичленный — — ол , Номенклатура гетероциклических соединений шестичленный — — ин , семичленный — — епин , восьмичленный — — оцин. XXX -ИН -ЕПИН -ОЦИН XXX — ИРЕН(X = O, S, . . . ) — ИРИН(X = N)- ЕТ-ОЛ

13 Номенклатура ИЮПАК Тип гетероатома обозначают префиксом :  окс- кислород ,  ти-13 Номенклатура ИЮПАК Тип гетероатома обозначают префиксом : окс- кислород , ти- сера , аз- азот Величину цикла обозначают корнем: • трехчленный цикл – ирен (для циклов, не содержащих азот, — ирин ), • четырехчленный — — ет , • пятичленный — — ол , • шестичленный — — ин , • семичленный — — епин , • восьмичленный — — оцин. OSNH -ЕПИН-ЕПИНОКСТИАЗ

14 Величину цикла обозначают корнем:  • трехчленный цикл – ирин  (для циклов,14 Величину цикла обозначают корнем: • трехчленный цикл – ирин (для циклов, не содержащих азот, — ирен ), • четырехчленный — — ет , • пятичленный — — ол , • шестичленный — — ин , • семичленный — — епин , • восьмичленный — — оцин. Номенклатура ИЮПАК Тип гетероатома обозначают префиксом : окс- (кислород) , ти- (сера) , аз- (азот) и др. , Число одинаковых гетероатомов обозначается умножающим префиксом : ди-, три-, тетра- и т. д. NN NH NN N NH N NN NN NN тритетраазолзолазинзин N NH NN N N имидазолпиразол «диазолы»диазины пиридазинпиримидинпиразин

15 окса-  тиа-  аза- Номенклатура ИЮПАК Оксазол, тиазол, оксазин, тиазин окса. ДИазол,15 окса- > тиа- > аза- Номенклатура ИЮПАК Оксазол, тиазол, оксазин, тиазин окса. ДИазол, тиа. ДИазол, окса. ДИазин, тиа. ДИазин. N O N S оксазол тиазол изоксазол изотиазол

16 Трехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. N H O OSS азирин  16 Трехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. N H O OSS азирин азиридин оксирен оксиран тиирен тииран

17 Четырехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: NNHNNH  азет   1, 217 Четырехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: NNHNNH азет 1, 2 -дигидроазет 3, 4 -дигидроазет азетидин OOSS оксетин оксетан тиетин тиетан

18 Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом и их гидрированные и бензоаннелированные производные O18 Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом и их гидрированные и бензоаннелированные производные O S N H O SN HN H O Sпирролидин пиррол индол тетрагидрофуран бензо[b]фуран тиофан тиофен бензо[b]тиофен

19 Азолы (пятичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами) и их производные N19 Азолы (пятичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами) и их производные N ONH O N SNH Sоксазолидин оксазол бензоксазол тиазолидин тиазол бензтиазол N N N H 1, 2, 3 -триазол 1, 2, 4 -триазол. O N N O NN NO N 1, 2, 3 -оксадиазол 1, 2, 4 -оксадиазол 1, 2, 5 -оксадиазол 1, 3, 4 -оксадиазол S N N S NN NS N 1, 2, 3 -тиадиазол 1, 2, 4 -тиадиазол 1, 2, 5 -тиадиазол 1, 3, 4 -тиадиазол

20 Пиридин и его бензо-аналоги N N пиридин    хинолин  20 Пиридин и его бензо-аналоги N N пиридин хинолин изохинолин акридин Шестичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами. O N N H S N N H 4 H-1, 3, 4 -оксадиазин 4 H-1, 3, 4 -тиадиазин O NHCH 3 C 2 H 5 3 -Этил-5 -метил-4 Н-1, 4 -оксазин S N O Br 5 -Бром-1, 3 -тиазин-4 -он

21 Литература: 1.  Носова Э. В. Химия гетероциклических биологически активных веществ : учебное21 Литература: 1. Носова Э. В. Химия гетероциклических биологически активных веществ : учебное пособие. Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2014. 204 с. 2. Органическая химия : учеб. для вузов. В 2 кн. Кн. 2. Специальный курс / Н. А. Тюкавкина, С. Э. Зурабян, В. Л. Белобородов [и др. ] ; под ред. Н. А. Тюкавкиной. − М. : Дрофа, 2008. – 591 с. 3. Джоуль, К. Милс. Химия гетероциклических соединений. 2 -е изд. – М. : Мир, 2004. – 728 с. 4. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М. : Мир. 1996. 5. Пожарский А. Ф. , Солдатенков А. Т. Молекулы – перстни. М. : Химия. 1993.

22 2 2 Курс лекций является частью учебно-методического комплекса  «Химия гетероциклических соединений» 22 2 2 Курс лекций является частью учебно-методического комплекса «Химия гетероциклических соединений» автор: Носова Эмилия Владимировна, д. х. н. , доцент кафедры органической химии ХТИ Ур. ФУ Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической химии химико-технологического института Ур. ФУ Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения автора