1 V Международная научнометодическая конференция Пути и формы

1 V Международная научнометодическая конференция «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ» Воронеж, 16 -18 апреля 2013 года

2 Министерство образования и науки РФ Юго-Западный государственный университет Кафедра органической и аналитической химии РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 4 -ЗАМЕЩЕННЫХ 1, 2, 4 ТРИАЗИНОВ Миронович Л. М. , Щербинин Д. В. , Разиньков Д. Ю. , Подольникова А. Ю.

Области применения производных 1, 2, 4 -триазина 3 Гербициды Метрибузин Гербицид – против сорных растений в посевах сои, томатов, картофеля, риса Метамитрон Гербицид – против сорных растений в посевах сахарной свеклы противосудорожный препарат Ламотриджин противовирусный препарат Триазаверин Цефтриаксон - антибиотик цефалоспоринового ряда широкого спектра действия

4 -Амино-6 -трет-бутил-3 -метилтио-5 оксо-1, 2, 4 -триазин Миронович Л. М. , Промоненков В. К. 4

Синтез 7 -амино-3 -трет-бутил-8 -R-1, 4 -дигидропиразоло[5, 1 с][1, 2, 4]триазин-4 -онов 5

6 Синтез 7 -амино-3 -трет-бутил-8 -этоксикарбонил-1, 4 дигидропиразоло[5, 1 -с][1, 2, 4]триазин-4 -тиона Масс-спектр 7 -амино-3 -трет-бутил-8 -этоксикарбонил-1, 4 дигидропиразоло[5, 1 -с][1, 2, 4]триазин-4 -тиона

7 -(R-метилиденамино)-3 -трет-бутил-4 -оксо-8 -этоксикарбонил-1, 47 дигидропиразоло[5, 1 -с][1, 2, 4]триазины ЯМР 1 Н спектр 7 -(фенилметилиденамино)-3 трет-бутил-4 -оксо-8 -этоксикарбонил-1, 4 дигидропира золо[5, 1 -с][1, 2, 4]триазина. Спектр ЯМР 1 Н, δ, м. ч. : 1. 28 -1, 32 (9 H, с, t. Bu); 1, 27 (3 Н, т, J=7, 2, CH 2 -CH 3); 4, 27 (2 Н, к, J=7. 0, - CH 2 -CH 3); 7, 5 -7, 6 (5 H, м, С 6 Н 5).

Синтез 3 -трет-бутил[1, 3]пиримидино[4’, 5’: 3, 4]пиразоло-[5, 1 с][1, 2, 4]триазин-4, 11 -диона Молекулярное строение соединения 9 8

Реакционная способность 4 -амино-6 -трет-бутил-3 -метилмеркапто-5 -оксо-1, 2, 4 -триазина Химики за работой Тпл 247 -248 о. С 201 [М+] Соед. 12 Спектр ЯМР 1 Н (ДМСО-D 6), δ, м. д. : 1, 28 (s, 9 H, Bu-t ), 5, 8 (s, 2 H, NH 2), 12 -14 м. д. (s, 1 Н, NH) 9

1 -Амино-3 -трет-бутил-2 -оксо-5 -фенил-[1, 2, 4]триазоло[4, 5 -b] [1, 2, 4]триазин 10 Спектр ЯМР 1 Н (ДМСО-D 6), δ, м. д. : 7, 5 -8, 15(m, 5 H, -Ph), 6, 0 (s, 2 H, NH 2), 1, 4 (s, 9 H, Bu-t ) Побочный продукт – бензамид (122 [М+]) 284 [М+]. N-(R’R-метилиден)-N 1 -(4 -амино-6 -трет-бутил-5 -оксо-1, 2, 4 -триазин-3 -ил) гидразины

Заключение На оновании известного 4 -амнино-1, 2, 4 триазина: - получены производные 1, 4 -дигидропиразоло[5, 1 с][1, 2, 4]триазин-4 -онов; синтезированы производные 3 -третбутил[1, 3]пиримидино[4’, 5’: 3, 4]пиразоло-[5, 1 -с][1, 2, 4]триазин -4, 11 -диона; - синтезированы N-(R’R-метилиден)-N`-(4 -амино-6 -третбутил-5 -оксо-1, 2, 4 -триазин-3 -ил)гидразины; - Установлено, что синтезированные соединения проявляют слабую противомикробную активность; - строение соединений было подтверждено совокупностью данных элементного анализа, ИК-, ЯМР Н , массспектроскопии и рентгеноструктурным анализом 11

Доклад окончен. Спасибо за внимание! 12