* 1. Липиды Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 1 04. 02. 2018
*Липиды (греч. lipo – жир) – гидрофобные вещества, содержащиеся в живых организмах. *Липиды можно подразделить омыляемые и неомыляемые. на *Неомыляемые липиды не подвергаются гидролизу. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 2 04. 02. 2018
*1. Неомыляемые липиды Многие из неомыляемых липидов являются: *низкомолекулярными регуляторами (тромбоксаны, лейкотриены, простагландины, простациклин), *витаминами (все жирорастворимые витамины D, E, F, K, A), *гормонами (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и минералокортикоиды), *растительными гормонами (гиббереллины, абсцизовая кислота, этилен), *пигментами (каротин, ликопин), *пахнущими веществами (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен) *феромонами (цитраль, грандизол) *и т. д. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 3 04. 02. 2018
*1. 1. Углеводороды нормального строения и их производные *1. 2. Терпены и терпеноиды – построены по правилу Ружички: Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 4 04. 02. 2018
*Подсочкой сосны получают живицу. *Перегонка живицы даёт скипидар и канифоль. * Скипидар применяется как растворитель, http: //www. greeninfo. ru/decor_t rees/pinus_silvestris. html/Article /_/a. ID/5086 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru сырьё в производстве камфоры, терпинеола (душистое вещество в парфюмерии), терпингидрата (отхаркиваюшее средство), флотоагентов, ядохимикатов. Очищенный скипидар – наружное местно-раздражающее средство; входит в состав мазей для растираний при невралгических болях. * Канифоль применяют в производстве синтетического каучука, резин, пластмасс, искусственной кожи, лаков, в качестве флюса при лужении и пайке металлов, а также для натирания волоса смычков струнных инструментов. 5 04. 02. 2018
a-пинен Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 6 04. 02. 2018
Тип терпена Число атомов изопреновых углерода звеньев монотерпены 2 10 сесквитерпены 3 15 дитерпены 4 20 тритерпены 6 30 тетратерпены 8 40 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 7 04. 02. 2018
*1. 2. 1. Монотерпены лимонен (лимон) гераниол (роза) Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru гераниаль (листья лимона) 8 камфора (камфорное дерево) ментол (мята) 04. 02. 2018
*1. 2. 2. Сесквитерпены Фарнезол Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 9 04. 02. 2018
*1. 2. 3. Дитерпены фитол Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 10 04. 02. 2018
*1. 2. 4. Тритерпены Сквален Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 11 04. 02. 2018
*1. 2. 5. Тетратерпены b-каротин Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 12 04. 02. 2018
*1. 3. Стероиды *Стероиды – производные углеводорода стерана (циклопентанпергидрофенантрен, гонан) : Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 13 04. 02. 2018
*Холестерин *Желчные кислоты *Стероидные гормоны *Сердечные гликозиды *Витамины (D 2, D 3) *другие. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 14 04. 02. 2018
*2. Омыляемые липиды C 15 H 31 COOH Пальмитиновая кислота C 17 H 35 COOH Стеариновая кислота Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 15 04. 02. 2018
C 17 H 33 COOH Олеиновая кислота C 17 H 31 COOH Линолевая кислота C 17 H 29 COOH Линоленовая кислота Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 16 04. 02. 2018
Кислота Соевое Подсолнечное Оливковое Кукурузное Льняное масло масло Пальмитиновая 6 - 9 15 12 Стеариновая 4 9 2 Олеиновая 22 39 82 24 19 Линолевая 49 46 4 61 16 Линоленовая 10 - - - 52 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 17 04. 02. 2018
*2. 1. Классификация простых омыляемых липидов Простые липиды Фруктовые эфиры Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru Воска 18 Триацилглицерины (жиры, масла) 04. 02. 2018
*2. 2. 1. Фруктовые эфиры *2. 2. 2. Воска мирицилпальмитат цетилпальмитат Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 19 04. 02. 2018
*Воск выполняет главным образом защитную функцию *Воски используются в качестве пищевых добавок E 901 E 903 (используются напр. для покрытия сыров). *Воски используются например) для защиты плодов (яблок, *Помада делается на основе воска. *Из воска делают свечи. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 20 04. 02. 2018
*Спермацет содержится в голове кашалота. Его используют как нейтральную основу для приготовления разнообразных мазей. *Ланолин представляет собой смесь диэфиров двухатомных спиртов и жирных кислот с 18 -24 атомами углерода и около 10% стеринов. Используется как основа мазей и косметических препаратов. E 913. * Карнаубский воск широко применяется для создания глянцевых покрытий, в автомобильном воске, лаке для обуви, зубных нитях, пищевых продуктах, таких как конфеты, средствах для полировки, воске и лаке для деревянного пола и мебели и др. Карнаубский воск применяется в качестве ингредиента для многих косметических составов, где он используется в качестве загустителя в губной помаде, подводке для глаз, туши, тенях, различных препаратах по уходу за кожей и т. д. Также используется в медицине, как покрытие лекарственных препаратов в форме таблеток. (Wikipedia) Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 21 04. 02. 2018
Copernicia cerifera http: //www. dipbot. unict. it/palms/descr 07. html Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 22 04. 02. 2018
http: //www. eco-sapiens. com/reponse-achat. php? r=lanoline Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 23 04. 02. 2018
*2. 2. 3. Триацилглицерины (нейтральные жиры, глицеролипиды, жиры) глицерин стеариновая кислота Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru тристеароилглицерин (тристеарин) 24 04. 02. 2018
*2. 2. 3. 2. Физические свойства триацилглицеринов *Обычно твёрдные (как правило насыщенные) триацилглицерины называют жирами, а жидкие (как правило ненасыщенные) – маслами. *Характерным для многих жиров является наличие двойной температуры плавления: жир плавится при некоторой температуре, затем затвердевает и повторно плавится уже при более высокой температуре. Так трипальмитин плавится при 43 о. С, а повторно при 65 o. C. Тристеарин – соответственно при 55 о и 72 о а триолеин имеет три точки плавления – -32 о, 13 o и -5. 5 o. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 25 04. 02. 2018
*2. 2. 3. 3. Химические свойства триацилглицеридов *2. 2. 3. 3. 1. Гидролиз (омыление) тристеарин глицерин стеариновая кислота В промышленности такой гидролиз проводится в автоклаве при температуре около 170 о и давлении 6 -8 атм Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 26 04. 02. 2018
*При щелочном гидролизе образуются натриевые или калиевые соли жирных кислот – мыла (отсюда термин омыление): тристеарин Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru глицерин 27 стеарат натрия (мыло) 04. 02. 2018
Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 28 04. 02. 2018
Кальциевые “мыла” и другие “металлические мыла” (Al, Co, Pb, Zn) используются как загустители пластичных смазок и как сиккативы. “Алюминиевое мыло” использовалось как загуститель для приготовления напалма. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 29 04. 02. 2018
*2. 2. 3. 3. 2. Гидрогенизация жиров триолеин Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru тристеарин 30 04. 02. 2018
*2. 2. 3. 3. 3. Присоединение йода Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 31 04. 02. 2018
*2. 2. 3. 3. 4. Окисление *перекисное окисление липидов (ПОЛ) Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 32 04. 02. 2018
*2. 3. Сложные омыляемые липиды *При гидролизе сложных липидов образуются жирные кислоты, спирты и ещё какое-либо вещество (фосфорная кислота, холин, этаноламин, серин, инозит, углеводы, серная кислота и т. д. ). *Как правило, все сложные липиды делят на производные глицерина – глицериды и производные сфингозина – сфинголипиды. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 33 04. 02. 2018
*2. 3. 1. Глицериды фосфоглицериды гликоглицериды другие производные лецитины кефалины фосфатидилсерины Другие производные Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 34 04. 02. 2018
*2. 3. 1. 1. Фосфоглицериды Фосфатидная кислота Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 35 04. 02. 2018
фосфатидная кислота Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru этаноламин 36 фосфатидилэтаноламин (кефалин) 04. 02. 2018
фосфатидная кислота Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru холин фосфатидилхолин (лецитин) 37 04. 02. 2018
фосфатидная кислота серин Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru фосфатидилсерин 38 04. 02. 2018
кефалин Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru лецитин фосфатидилсерин 39 04. 02. 2018
Гидрофобные “хвосты” Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru гидрофильная “головка” 40 04. 02. 2018
Жидкостно-мозаичная модель мембраны Зингера-Николсона Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 41 04. 02. 2018
Кристаллическая структура 1, 2 -лауроилфосфатидилэтаноламина (кефалина) [M. Elder, P. B. Hitchcock, R. Mason, G. G. Shipley // Proc. R. Soc. London, Ser. A, 1977, Vol. 354, p. 157] Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 42 04. 02. 2018
*2. 3. 2. Сфинголипиды Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 43 04. 02. 2018
Гидрофобные “хвосты” Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru гидрофильная “головка” 44 04. 02. 2018
http: //images 2. ggl. com/images/myelin 2. jpg Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 45 04. 02. 2018
Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 46 04. 02. 2018