08. 02. 2018 Алканы Урок № 1.
Физические свойства СН 4…C 4 Н 10 – газы t 0 кипения: -161, 6…-0, 5 °C t 0 плавления: -182, 5…-138, 3 °C С 5 Н 12…C 15 Н 32 – С 16 Н 34…и далее– жидкости твёрдые вещества t 0 кипения: 36, 1… 270, 5 °C 287, 5 °C t 0 плавления: -129, 8… 10 °C 20 °C С увеличением относительных молекулярных масс алканов • увеличивается плотность • закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.
Состав природного газа
Примерный состав попутных нефтяных газов
Состав нефти различных месторождений
Алканы в живой природе Среди животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых, в частности у мухи цеце (C 18 H 38, C 39 H 80 и C 40 H 82). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.
Алканы в живой природе Метан производится некоторыми архебактериями, в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Также метан содержится в биогазе.
Алканы в космосе Метан и этан содержатся в атмосфере планет Солнечной системы: на Юпитере, Сатурне, Уране, Нептуне. Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах.
Строение алканов Для алканов характерна + sp³- гибридизация Гибридные облака s Атомы водорода р Углы между орбиталями = 109° 28´ c c c c c 0, 154 нм 109° 28´
По σ-связи возможно свободное вращение Длина С-С связи 0, 154 нм Валентный угол 109° 28´, Молекулы зигзагообразные
Изомерия алканов
Изомерия алканов
Характеристика связей Связь Длина, нм С-С С-Н 0, 154 0, 110 Вывод: Энергия, Тип связи к. Дж/моль 348 410 1) химическая активность …. 2) характерны реакции … по … механизму
Реакция замещения Хлорирование метана Семенов Н. Н. 08. 02. 2018 1. Реакция протекает по радикальному (цепному ) механизму. Механизм цепной реакции был открыт Н. Н. Семеновым. 2. В результате реакции образуется смесь галогенопроизводных алканов. 3. Условие реакции – УФ освещение. "Природа неистощима в своих выдумках". И. Ньютон 14
1. Зарождение цепи . 1 стадия уравнение реакции . . Cl 2 hv→ Cl + Cl 2 стадия К началу 08. 02. 2018 "Природа неистощима в своих выдумках". И. Ньютон 15
2. Развитие (рост) цепи . H Сl Сl . . → CH Cl + Сl + : Cl: Сl. . CH 3 уравнение реакции 3 Сl . H . . C . . H . . CH 4 + Cl → ·CH 3 Сl + HCl H 2 стадия 3 стадия К началу 08. 02. 2018 "Природа неистощима в своих выдумках". И. Ньютон 16
3. Окончание реакции (обрыв цепи) 3 стадия H H . C . . CH 3 + Cl → CH 3 Cl 08. 02. 2018 . H уравнение реакции К началу 17
Горение алканов Углеводород Название формула Теплота сгорания к. Дж/моль Метан С 2 Н 6 51 000 Пропан С 3 Н 8 50 000 Бутан С 4 Н 10 45 800 Пентан С 5 Н 12 48 000 Гептан С 7 Н 16 48 100 Октан С 8 Н 18 47 800 Изооктан 08. 02. 2018 55 000 Этан Горение метана СН 4 С 8 Н 18 47 900 18