ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ БІЛІМ ЖӘНЕ ҒЫЛЫМ МИНИСТРЛІГІ ПОРТФОЛИО Пәні

ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ БІЛІМ ЖӘНЕ ҒЫЛЫМ МИНИСТРЛІГІ ПОРТФОЛИО Пәні: Органикалық молекулалардың функционалды туындыларының химиясы Қ. А. Ясауи атындағы Халықаралық қазақ-түрік университеті, ХҚТУ профессоры С. А. Жұмаділлаева Түркістан , 2014

Жұмаділлаева Светлана Туған жылы: Білімі: Жоғары, Қ. А. Ясауи атындағы Халықаралық қазақ түрік университеті, Экология және химия кафедрасы Еңбек өтілі: Ғылыми еңбектер саны: Білікті арттыру: Тіл меңгеруі: Қазақ, орыс, түрік, ағылшын

Сертификаттар

ПӘН: Органикалық молекулалардың функционалды туындыларының химиясы ДӘРІС, СЕМИНАР ЖОСПАРЫ: 1. Smart-мақсат Дәріс: Органикалық молекулалардың функционалды туындыларына жалпы сипаттама. 1. Гомофункционалды органикалық қосылыстар. 2. Гетерофункционалды органикалық қосылыстар 3. Гетероциклді органикалық қосылыстар 4. Кase-study әдісі. 5. Пікірталасты бағалау. 6. Қорытындылау. Білімді бағалау 7. Әдебиеттер

SMART-МАҚСАТ S M A R T 3 сағат ішінде инновациялық оқыту технологияларын қолдана отырып студенттерге органикалық химияның ұғымдарын үйрету, органикалық қосылыстардың алу жолдарын, физикалық және химиялық қасиеттерін түсіндіру, нақты жағдаяттарға пікірталас ұйымдастыру арқылы тыңдаушының интеллектуальды ой-өрісі мен дүниетанымын кеңейту және білім нәтижелерін бағалау.

Лекция тақырыбы Лабаротория тақырыбы Спирттер. (синтезі және сапалық реакциялары). Жай эфирлер. Циклді эфирлер. Фенолдар. (синтезі және сапалық реакциялары). Альдегидтер және кетондар. Карбон қышқылдары. (синтезі және сапалық реакциялары). Карбон қышқылдары және оның туындыларының нуклеофильді реагенттермен реакциялары. Карбон қышқылының туындылары. Жай және күрделі эфирлер. (синтезі және сапалық реакциялары). Аминдер. Нитроқосылыстар. (синтезі және сапалық реакциялары). Нитроқосылыстар. Ароматты қатардағы электрофилді орын басу реакциялары.

Фенолдар. Аминдер Тиоэфирлер және күкірттің басқа қосылыстары. Сульфоқышқылдар. Гидрокси-, оксо- карбон қышқылдары. Азо- және диазо қосылыстар. Көмірсулар. Моносахаридтер Гидрокси-, оксоқышқылдар. Дисахаридтер. Полисахаридтер. Моносахаридтер. Дисахаридтер. Полисахаридтер. Амин қышқылдары. α- Амин қышқылдары. Сапалық реакциялары. Пептидтер. Белоктарды анализдеу әдістері. Бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстар

Карбонильді қосылыстар Карбон қышқылдары Спирттер Органикалық қосылыстар Аминдер Фенолдар нитроқосылыстар Гидрокси қышқылдар Жай және күрделі эфирлер көмірсулар Гетероциклді қосылыстар

Спирттер -құрамында гидроксил тобы (-ОН) бар органикалық қосылыстар. спирттер Бір атомды спирттер Көп атомды біріншілік екіншілік үшіншілік

Физикалық қасиеттері Аталуы Формуласы

Спирттердің алынуы Алкендердің сумен әрекеттесуі: Алкендердің күкірт қышқылымен әрекеттесуі:

Химиялық қасиеттері Нуклеофильді және негіздік орталық Қышқылдық орталық Электрофильдік орталық Қышқылдық орталық

Электрофильді орталықтың қатысуымен жүретін реакциялар

Спирттердің қолданылуы Метанол – өте улы. 510 г мөлшері ағзаға енгенде адамның көзінің көрмеуіне, ал 30 г өлімге алып келеді. Этанол көптеген органикалық шикізаттар алу үшін қолданылады. .

Фенолдар -ароматты сақинадағы бір немесе бірнеше сутек атомдары гидроксил тобына алмасқан арендердің туындысы; -ОН тобының санына байланысты Фенолдар Бір атомды аренол Екі атомды арендиол Үш атомды арентриол

Фенолдардың алынуы Ароматты сульфон қышқылдарының тұздарын сілтілік балқыту нафталин Нафталин-2 -сульфон қышқылы

Фенолдардың физикалық қасиеттері Аталуы Формуласы

Фенолдардың химиялық қасиеттері Ароматты ядродағы электрофильді орынбасу реакциясы: (ақ тұнба)

Фенолдардың қолданылуы

Карбонильді қосылыстар Альдегидтер Кетондар Альдегидтерде карбониль тобы көмірсутек радикалымен және сутегі атомымен байланысады, ал кетондарда карбониль тобы екі көмірсутек радикалымен байланысады. Карбониль тобы

Альдегидтердің физикалық қаиеттері Аталуы Формуласы

Кетондардың физикалық қаиеттері Аталуы Формуласы

Карбонильді қосылыстардың алынуы Алкендерді гидроформильдеу: Көмірсутектердің дигалоген туындыларын гидролиздеу:

Химиялық қасиетері жартылай ацеталь

Альдегидтердің қолданылуы

Карбон қышқылдары - функциональды тобы –СООН карбоксил тобы болатын қосылыстар. Карбон қышқылдары алифатты ароматты Карбон қышқылдары Бір негізді Екі негізді Көп негізді Лимон қышқылы

Карбон қышқылдарының физикалық қасиеттері Аталуы Формуласы қышқылы қышқылы қышқылы

Карбон қышқылдарының алынуы Алкендер мен алкиндерді гидрокарбонилдеу: Пропион қышқылы Акрил қышқылы Арендердің гомологтарын тотықтыру: Спирттерді тотықтыру:

Химиялық қасиеттері Электрофильдік орталық СН-қышқылдық орталық n-негіздік орталық ОН-қышқылдық орталық

Химиялық қасиеттері Нуклеофильді орынбасу реакциясы. Күрделі эфирлердің түзілуі: қышқыл күрделі эфир

Карбон қышқылдарының қолданылуы

Аминдер -бір, екі немесе үш сутегі атомы көмірсутек радикалына алмасқан аммиактың туындылары; Көмірсутек радикалының санына байланысты аминдердіңклассификациясы: Аминдер Біріншілік Екіншілік Үшіншілік

Аминдердің алынуы аминдер амидтер аминдер нитрилдер аминдер имидтер амидтер сульфон қышқылының натрий тұзы фенолдар аминдер анилин ароматты аминдер

Аминдердің физикалық қасиеттері Аталуы Формуласы

Аминдердің химиялық қасиеттері Нуклеофильдік қасиеттері

Аминдердің қолданылуы Жарылғыш заттар Пластмассалар Дәрілік заттар Фотореактивтер Бояулар

Оксиқышқылдар деп, құрамында карбоксил топтарынан басқа бір немесе бірнеше гидроксил топтары бар органикалық карбон қышқылдарын айтады. Оксиқышқылдардың негізділігі карбоксил тобының санымен анықталады. Гидроксилдердің саны, оның ішіне карбоксил топтарының құрамындағы гидроксилдері бар, оксиқышқылдардың атомдылығын тағайындайды. Мысалы, сүт қышқылы СН 3 -СНОН-СООН - бір негізді екі атомды қышқыл, алма қышқылы НОСОСНОН-СН 2 -СООН - екі негізді үш атомды, шарап қышқылы НОСО-СНОН—СНОН-СООН - екі негізді төрт атомды.

Алу әдістері 1. Оксиқышқылдарды галогеналмасқан қышқылдарды гидролиздеп алу. 2. Оксинитрилдердің сабындалуы. 3. Қанықпаған қышқылдарға судың қосылуы. Мысалы, акрил қышқылы су қосып алып β-оксипропион (гидракрил) қышқылын түзеді.

Химиялық қасиеттері Оксиқышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. 1. α-Оксиқышқылдар карбон қышқылдарына айналып оңай тотықсызданады, мысалы йодты сутекпен әрекеттестіргенде: 2. Сұйытылған қышқылдармен араластырып қайнатса αоксиқышқылдар ыдырап, құмырсқа қышқылын бөліп шығарады: 3. Судың бөлініп шығу реакциясы α-оксиқышқылдарды бір-бірінен ажыратуға мүмкіндік береді.

Гидроксиқышқылдарының қолданылуы Құрамында α- және β-гидроксиқышқылдары бар жоғары сапалы Ретинол препараты теріні жаңарту, әрлендіру үшін қолданылады. Салицил қышқылы тері үшін үздік терең тазартқыш зат. Ол бет терісіндегі майды ерітіп, тесіктердегі қара дақтарды кетіреді. Беттегі безеуді азайтып, жаңалары шықпауын қадағалайды.

Құрамында α-гидроксиқышқылдары бар сусабын бас терісін, шашты тазартуға және күтуге арналған. Проблемалы және пигментті теріге арналған құрамында гликоль қышқылы, сүт қышқылы, салицил қышқылы, азелаин қышқылдары бар гель эпидермис қабатының жоғарғы бөлігін жаңартуға, пигментацияға қарсы қолданылады.

Амин қышқылдары • Бұл қосылыстардың құрылысы олардың атауларында бейнеленген. Олар көмірсутек радикалында аминтобы бар карбон қышқылдары болып табылады. Амин қышқылдарының молекуласындағы екі функционалдық топ бір–бірімен салыстырғанда әр түрлі орналасуы мүмкін, мысалы:

Амин қышқылы Глицин Аланин Валин* Лейцин* Амин қышқылы қалдығының қысқаша атауы Gly Ala Val Leu Изолейцин* Ile Серин Треонин* Ser Thr Аспарагин қыш Глутамин қыш Аспарагин Глутамин Лизин* Asp Glu Asn Gln Lys Құрылысы R Алифатты H– CH 3– (CH 3)2 CH–CH 2– CH 3–CH 2–CH– I CH 3 Құрамында OH–тобы барлары HO–CH 2– CH 3–CH(OH)– Құрамында COOH–тобы барлары HOOC–CH 2–CH 2– Құрамында NH 2 CO–тобы барлары NH 2 CO–CH 2–CH 2– Құрамында NH 2–тобы барлары NH 2–(CH 2)3–CH 2–

Амин қышқылдарының хиральділігі бір–бірінің айнадағы кескіні сияқты болып келеді, яғни адамның оң және сол қолы сияқты. «Хиральділік» термині грек сөзінен аударғанда «хирос» – қол деген мағына білдіреді.

Химиялық қасиеттері. • амин қышқылдардың және аминдердің қасиеттерін білдіреді. • Азотты қышқылмен әрекеттестірсе амин қышқылдар оксиқышқылдар береді: Амин топтарын алкилирлегенде екіншілік, үшіншілік амин қышқылдары және ақырында төртіншілік алмасқан аммоний негіздері алынады. Ондай негіздердің ішкі тұздары бетаиндер деп аталады:

Құрамында бетаиндері бар заттар Бетаині бар шампунь «Веста» 1 л. «А» провитамині және амин қышқылдары бар шампунь

Көмірсулардың классификациясы Көмірсулардың тобы Молекула құрылысының ерекшелігі Көмірсулардың қасиеттері Моносахаридтер С атомының саны С 3 -триоза С 4 -тетроза С 5 -пентоза С 6 -гексоза Түссіз, суда жақсы ериді, тәтті дәмі бар Олигосахаридтер 2 -10 аралығында моносахаридтер қалдығынан тұрады Суда жақсы ериді, тәтті дәмі бар Полисахаридтер моносахаридтер қалдығының үлкен санынан тұрады Мономер звеналарының санының өсуімен судағы ерігіштігі азаяды, тәтті дәмі жоғалады.

Глюкозаның тамақ өнеркәсібінде қолданылуы Кондитерлік өнімдер Құрғақ шарап Спирттің алынуы

БІР ГЕТЕРОАТОМЫ БАР АЛТЫ МҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДІ ҚОСЫЛЫСТАР Пиридин Акридин Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар Изохинолин Хинолин

Пиридин күшті және жағымсыз иісі бар түссіз сұйықтық, балқу температурасы 42°С, қайнау температурасы 115, 3°С, тығыздығы 0, 9772. • Пиридин мен оның гомологтарын алу тәсілдері: Акролеин мен аммиакты конденсациялағанда в-пиколин түзіледі: Пиридиндік негіздер қаныққан альдегидтер мен альдегидаммиактардан түзіледі.

Химиялық қасиеттері. Пиридиндік ядро үшін орын басу электрофильдік, нуклеофильдік және радикалдық реагенттермен жүреді. Мысалы: Нуклеофильдік орын басу. Пиридинді натрий амидімен қыздырғанда αаминопиридиннің түзілуі өтеді(А. Е. Чичибабиннің реакциясы):

Екі гетероатомдары бар алты мүшелі гетероциклді қосылыстар ПИРИМИДИН Пиримидин – түссіз кристал зат. Балқу температурасы 21ºС, қайнау температурасы 124ºС. Суда оңай ериді. Пиримидин дайындаудың ең маңызы тәсілдерінің бірі барбитур қышқылының таутомерлік сипатына негізделген, ол кето- және енолдық түрде бола алады да, енолдық түрде фосфор хлортотығымен әрекеттесіп, тотықсызданғанда пиримидин беретін трихлорпиримидин түзеді: Барбитур қышқылы 2, 4, 6 -трихлорпиримидин

Химиялық қасиеттері. • • Нуклеофильдік реагенттер – 2, 4, 6 -қалыптарды оңай шабуылдайды, электрофильдік реагенттер – 5 -қалыпты жеңілірек, бірақ бензолдан гөрі қиындау шабуылдайды. Осыған сәйкес натрий амидінің 6 -метилпиримидинге әсерімен 2 -амин және 2, 4 -диамин-6 -метилпиримидин түзіледі:

Пиримидин туындылары Трихлорпиримидинге аммиакпен әсер еткенде және әрі қарай тотықсыздандыру арқылы аминопиридин түзіледі. 2 -Аминопиримидин маңызды дәрілік препарат сульфаниламидопиридин (сульфодиазин) алу үшін қызмет етеді: Тірек-қозғалыс аппаратына әсер ететін препарат M 04 A A 01 – Аллопуринол АЛЛОПУРИНОЛ (Allopurinolum) ГЕМЗАР препараты

Егер химиялық ыдыстарға әр түрлі органикалық қосылыстар берілген болса, қай ыдыста қандай қосылыс берілгендігін қалай анықтауға болады?

Топтық жұмыс - Пікірталасты бағалау Критерийлер « 5» Ғылымилығы Ғылыми тілмен баяндалған Нақтылығы Қарсыласын сыйлай білуі Уақыт ұзақтығы « 3» Ғылыми баяндауға тырысқан « 1» тілмен Ғылыми тілмен мүлдем баяндалмаған Нақты деректер келтірген, келтірген және статистикалық мәліметтерге онша мәліметтер сүйенбеген берілген Өзіне қарсы пікір айтушы адамды тыңдай білген Уақыт ұзақтығын ескерген Деректер келтірген, бірақ статистикалық мәліметтер берілмеген Өзіне қарсы пікір айтушы адамды онша сыйламаған Уақыт ұзақтығын ескерген

Білімді бағалау Топтау Талдау Қолдану Түсіну Білу

Қорытынды бағалау парағы Реттік № 1. 2. 3. 4. 5. Жал пы ұпайы (100) Студент тің атыжөні Ұғым дармен жұмысы (15) Тестілік тапсырм а лар (30) Ой карта сы (15) Пікірта ласты бағалау (20) Белсен ділігі (10) Жауабы ның нақтылы ғы (10)

TEXTBOOKS Негізгі әдебиеттер: 1. Несмеянов А. Н. , Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В двух книгах. Книга І. Изд. -2 -е. Пер. М. , «Химия» , 1974. 624 стр. 2. Физер Л. , Физер М. . Органическая химия углубленный курс том І. М. , Издательство «Химия» , 1966 г. 680 стр. 3. Артеменко А. И. «Органическая химия» Учеб. пособие М. -2003. 605 стр. 4. Петров А. А. , Бальян Х. В. , Трощенко А. Т. . Органикалық химия Мектеп баспасы. Алматы 1975 ж. 5. Органическая химия : Под редакцией. Тюкавкиной Н. А. М: Дрофа, 2002 -Кн. 1. : Основной курс – 640 с. 6. Органическая химия : Учебн. пособие для студ. высш. пед. учеб. заведение / Иванов В. Г. , Горленко В. А. , Гева О. Н. – М: Мастерство, 2003 -624 стр. 7. Практикум по органической химии. Под ред. Тюкавкиной Н. А. -2 -е изд. , перераб. и доп. М. Дрофа, 2002. 8. Химическая энциклопедия. АБЛ-ДАР том 1. Издательство «Советская энциклопедия» Москва 1988 9. Робертс Дж. , Касерио М. Основы органической химии Ітом – М «Мир» , 1978 10. Березин Б. Д. , Д. Б. Березин Курс современной органической химии - М: Высшая школа, 2003 768 с

Зейін қойып тыңдағандарыңызға рахмет!