Қарағанды мемлекеттік медицина университеті Химия курсы және фармацевтика кафедрасы СӨЖ Тақырыбы: Органикалық қосылыстардың кеңістіктік құрылысы Орындаған: Дүйсехан Ж. Ә 1040 топ ЖМФ Қабылдаған: Көкжалова М. З. Қарағанды 2015
Жоспары: Кіріспе Негізгі бөлім Органикалық химия, оргагикалық қосылыстар Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясының дамуы мен маңызы Органикалық заттардың кеңістіктегі құрылысы мен биологиялық белсенділігінің арасындағы байланыс. Стереохимия ғылымы Изомерлер, изомерлену Конфигурация Конформация Қорытынды Қолданылған әдебиеттер
ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ – химияның көміртек және оның басқа элементтермен түзілгенорганикалық қосылыстарын, олардың өзара түрлену заңдылықтарын зерттейтін саласы. О. х-ның органик. заттардың синтезі мен құрылымын анықтауда, ондағы электрон тығыздығының таралуын, атомдардың кеңістіктік орналасуын және хим. реакция механизмін белгілеудегі мүмкіндіктері шексіз. Сонымен қатар ол ғылым мен техниканың жаңа салаларының пайда болуына және дамуына ықпал етеді. О. х. терминін алғаш 1808 ж. швед химигі И. Берцелиус (1779 – 1848) ұсынған. Бұл термин ол кезде тек тірі организмдермен ғана байланыстырылып түсіндірілді. 19 ғ-дың аяғында көптеген зерттеулер нәтижесінде органик. қосылыстар синтезделіп, ол түсінік жоққа шығарылды. О. х-ның ғылым ретінде дамуы осы кезден басталады.
Органикалық қосылыстар – бұл көмірсутектер (көміртегі мен сутегінің қосылыстары) және олардың туындылары. Көміртегі элементінің ерекше қасиеттеріне байланысты, органикалық қосылыстардың түрлері сан алуан. Қазіргі уақытта синтетикалық және табиғи органикалық заттардың 20 миллионнан аса түрлері белгілі, сондай-ақ олардың саны күннен күнге артуда. Қосылыстардың органикалық және бейорганикалық болып бөліну критерииі ретінде олардың элементтік құрамы алынады.
Химиялық құрылыс теориясы — органикалық химияның іргетасы. Оның органикалық химиядағы маңызын бейорганикалық химиядағы Д. И. Менделеевтің периодтық жүйесімен салыстыруға болады. Химиялық құрылыс теориясы молекулаларды өзара қатаң тәртіппен байланысқан атомдардан тұратын жүйе ретінде қарауға мүмкіндік берді. "Молекуланың құрылысын білуге болмайды" деген идеалистік көзқарасқа соққы беріп, органикалық химияда белгісіз болған көп фактілерді, мысалы, изомерлену құбылысын түсіндірді. Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясы іс жүзінде жинақталған көп материалдарды жүйелеуге, жаңа заттардың бар екенін болжауға және олардың алу жолдарын көрсетуге көмектесті. Органикалық химия құрылыс теориясының арқасында аналитикалық ғылымнан синтетикалық ғылымға айналды.
Органикалық заттардың кеңістіктегі құрылысы мен биологиялық белсенділігінің арасындағы байланыс. Жанды ағзада жүретін биологиялық процестер амин қышқылдарының хиральды молекулаларынан тұратын биологиялық катализаторлар - ферменттердің қатысуымен орындалады, сол себепті өздері әсер ететін субстраттардың хиральдылығына сезімтал болып келетін реагенттер болып есептеледі. Сондықтан да биохимиялық процестердің стереоайрықшылығы молекулалардың құрылысына байланысты болады, яғни реакцияға белгілі стереоизомерлер түсіп, реакция нәтижесінде нақты стереохимиялық өнімдер түзіледі. Бір энантиомер биологиялық әсер кәрсететін болса, екінші энантиомер белсенділік көрсетпеуі немесе қарама-қарсы әсер жасауы мүмкін.
Стереохимия – органикалық қосылыстардың кеңістікте орналасуы мен құрылымын, олардың химиялық және физикалық қасиеттерінің өзара байланысы тұрғысынан қарастырып, зерттейді. Органикалық молекулалардың кеңістікте орналасқан құрылымы органикалық заттардың көрсететін биологиялық белсенділікке ықпал етеді
Құрамдары бірдей, ал кеңістіктегі құрылысы әртүрлі заттар изомерлер, ал осы құбылыс изомерия деп аталады. Изомерлер құрылымдық және кеңістік (стереоизомерлер) болып, екі топқа бөлінеді. Құрылымдық изомерлер молекулалардың химиялық құрылысына байланысты болып келеді және бірнеше топқа жіктеледі. 1. Тізбектік изомерлер көміртегі қаңқасының құрылысына тәуелді пайда болады. Мысалы СН 3 - СН 2 - СН 3 қалыпты бутан СН 3 - СН(СН 3) - СН 3 изобутан (2 - метилпропан) 2. Еселенген байланыстардың изомерлері қос немесе үш байланыстардың орнына байланысты болып келеді. Мысалы СН 3 - СН 2 - СН 3 бутен 1 СН 3 - СН 3 бутен 2 3. Функционалдық топтардың изомерлері функционалдық топтардың орналасуына байланысты болады. Мысалы СН 3 - СН 2 - ОН пропанол 1 СН 3 - СН(ОН) - СН 3 пропанол 2 4. Классаралық изомерия әртүрлі кластарға жататын қосылыстардың арасында байқалады. Мысалы СН 3 - СН 2 - СНО пропаналь СН 3 - С(О) СН 3 пропанон
Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясы жасалғанға дейін құрамы С 4 Н 10 -ға сәйкес бір ғана тармақталмаған бутан белгілі болған. A. М. Бутлеров молекулалық формуласы осындай (С 4 Н 10), бірақ молекуласындағы көміртек атомдары басқа ретпен қосылысқан тағы бір заттың болуы мүмкін екенін болжады. Кейін ол құрылысы басқа екінші бутанды (изобутанды) синтездеп алып, теориясының дұрыстығын дәлелдеді Ықшамдалған формулалардағы сызықшалар көміртек атомдарының арасындағы өзара байланысу ретін ғана көрсетеді, көміртек мен сутек атомдарының арасындағы байланысты көрсетпейді. Қаныққан көмірсутектердің бутаннан кейінгі өкілі пентанның С 5 Н 12 үш изомері бар. Молекула құрамындағы көміртек атомдарының саны өскен сайын изомерлердің саны да өседі. Мысалы, құрамында алты көміртек атомы бар гексанның С 6 Н 14 5 изомері, ал гептанның С 7 Н 16 9 изомері болады. Деканның С 10 Н 22 изомерлерінің саны 75 -ке жетеді екен.
А. М. Бутлеровтың химиялық қүрылыс теориясы (1861 ж. ) бойынша -қүрамы бірдей, бірақ қүрылысы эртүрлі қосылыстарды, сол себептен химиялық -жэне физикалық қасиеттері эртүрлі қосылыстарды - изомерлер деп атайды. Изомерлер- қүрылымдық және стероизомерлер (кеңістіктік) болып екіге бөлінеді. Қүрылымдық изомерлер- құрамы бірдей, бірақ тізбектің немесе сақинаның қүрылысы, қос немесе үш байланыстың болуы, функционалдық топтар мен радикалдар қүрылысының өзгешелігіне байланысты болатын изомерлер. Стереоизомерлер- қүрамы мен құрылысы бірдей, бірақ атомдардың кеңістіктегі орналасу айырмашылығы бар изомерлер.
Стериоизомерлер Энантиомерлер бір-бірімен беттеспейтін молекулалардың айнадағы бейнесі (оптикалық белсенді). Энантиомерлердің физикалық жэне химиялық қасиеттері бірдей, тек қана оптикалық белсенділіктері әр-түрлі Диастереомерлер Энантиомерлерге жатпайтын стероизомерлерді диастереомерлер деп атайды (молекуланың айнадағы бейнесі емес стереоизомерлер). Диастереомерлердің физикалық және химиялық қасиеттері әр-түрлі болады
Диастомерлер а-Диастереомерлер. Жай қант эритрозаның (2, 3, 4үшгидроксибутаналь) күрамында бірнеше гидроксил тобы мен екі асимметриялық көміртегі (С-2, С 3) атомы бар. Эритрозада екі асимметриялык көміртегі болу себебінен, оның төрт түрлі изомері болады n-Диастереомерлерге- құрамында я-байланысы бар конфигурациялық изомерлер жатады. ядиастереомерия алкендерге тэн (цис- жэне транс -изомерия).
Конфигурация - а-байланыс бойындағы айналудан туындайтын өзгерістерді еске алмайтын, атомдардың кеңістікте орналасу тәртібі. Көміртек атомының стереохимиялық ерекшеліктеріне байланысты (Вант-Гофф, 1874) органикалық қосылыстардың гибридтену түрлері- тетраэдрлық, бұрыштық жэне тузу конфигурация болып бөлінеді.
Егер қос байланыспен байланысқан көміртегі атомында бірнеше орынбасар болса, онда ол затты атау үшін Е, Z- номенклатурасын қолданады. Е, Z - жүйесі қос байланыстағы атомдармен байланысқан орынбасарлардың үлкен-кішісі арқылы анықталады, егер де үлкен орынбасарлар қос байланыстың бір бетінде орналасса, Z - деп (яғни немісше бірге деген сөздің бас әріпі), ал екі жағында орналасса Е - деп (яғни немісше қарама-қарсы деген сөздің бас әріпі) аталады.
Конформация - абайланыс бойындағы айналу нәтижесінде туындайтын молекуланың геометриялық түрлері. ст- байланыс бойындағы айналу бүрышын - торстық бұрыш деп атайды. Ең кіші торстық бұрыш 60°. Конформациялық молекулаларды өрнектеу үшін Ньюменнің проекциялы формулаларын қолданады.
Пайдаланған әдебиеттер тізімі Патсаев Ә. Қ. , Жайлауов С. Ж. «Органикалық химия негіздері» . Шымкент, 2005, 1 -кітап. – 359 б. 2005, 11 -кітап. -441 б. , 2005, 111 -кітап. 232 б. 2. Патсаев Ә. Қ. , Сейтімбетов Т. С, Шитыбаев С. А, Дәуренбеков Қ. Н. «Биоорганикалық химия» . Шымкент, 2005, -443 б. 3. Қуатбеков Ә. У. , Патсаев Ә. К. , Бақтыбаев У. Б. «Биоорганикалық химия практикумы» , Шымкент, 2006, 582 б. 4. Патсаев Ә. Қ. , Дәуренбеков Қ. Н. «Биоорганикалық химияның тәжірибелік-зертханалық сабақтарына қолданба» Шымкент, 2005 -318 б
Скачать презентацию Қарағанды мемлекеттік медицина университеті Химия курсы және фармацевтика
Organikaly_1179_1179_osylystardy_1187_ke_1187.pptx