α - Аминокислоты Выполнила: Дудкина Ирина Группа: ФА – 12 004 1 Проверила: Ильясова М. И.
План: • 1. Получение. • 2. Строение. • 3. Номенклатура.
Получение α-аминокислот • Аммонолиз галогенокислот. Этот способ, разработанный Э. Фишером еще в конце XIX в. , заключается в действии большого избытка аммиака на доступ ные а галогенокислоты (лучше бромопроизводные): • Аминирование галогенокислот фталимидом. В основе метода лежит спо соб получения первичных аминов по реакции Габриэля.
Алкилирование аминомалонового эфира. Ключевым соединением в этом синтезе является фталимидомалоновый эфир (I), образующийся при действии фталимида калия на бромомалоновый эфир, который легко получается бро мированием малонового эфира (на схеме эта стадия не показана):
• Последующее превращение эфира (I) при действии сильного основания (алкоксид иона) в карбанион (II) и его обработка алкилгалогенидом приводит к продукту алкилирования (III). Гидролиз последнего протекает через образо вание замещенной аминомалоновой кислоты (IV), которая в этих условиях подвергается декарбоксилированию.
• Синтез Штреккера—Зелинского. В первоначальном варианте по этому методу из альдегида (или кетона) под действием аммиака и циановодородной кислоты образуется ос аминонитрил, который затем подвергается гидролизу с образованием аминокислоты: • Восстановительное аминирование оксокислот. Замена оксогруппы на аминогруппу может быть осуществлена путем каталитического гидрирования оксокислот в присутствии аммиака. Реакция протекает, по видимому, через промежуточное образование иминокислоты:
Строение • Общую структурную формулу α аминокислоты можно представить следующим образом: карбоксильная группа ( СООН) и аминогруппа ( NH 2) связаны с одним и тем же aльфа атомом углерода. R радикал аминокислот в простейшем случае представлен атомом водорода (глицин), но может иметь и более сложное строение. Различаются же аминокислоты структурой боковой группы, или боковой цепи (радикал R), которые имеют разные размеры. И лишь у пролина боковая группа присоединена не только к aльфа углеродному атому, но и к аминогруппе, в результате чего образуется циклическая структура.
Номенклатура • По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе: • Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита:
• Для α аминокислот R CH(NH 2)COOH, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия • Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино , три группы NH 2 – триамино и т. д.
• Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или триовая кислота:
Используемая литература • Органическая химия: Органическая химия, Книга 1 Основной курс, Под редакцией Тюкавкиной Н. А. , Издательство «Дрофа» , Москва, 2004 год. • Органическая химия, Под редакцией Шабарова Ю. С. , Издательство «Лань» , Москва, 2011 год. • Электронный учебник по органической химии http: //www. alhimikov. net/organikbook/ • Грандберг И. И. "Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец. " 4 е изд. Издательство «Дрофа» , Москва, 2001 год.
Скачать презентацию α — Аминокислоты Выполнила Дудкина Ирина Группа ФА
Aminokisloty_SRS_Dudkina_Irina.pptx