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曾昭琼《有机化学》第三版CAI教学配套课件 有机化学 主讲:谢启明 教授 曾昭琼《有机化学》第三版CAI教学配套课件 有机化学 主讲:谢启明 教授

第九章 卤代烃 § 9 -1 分类、命名及同分 异构现象 § 9 -2 卤 代 烷 § 第九章 卤代烃 § 9 -1 分类、命名及同分 异构现象 § 9 -2 卤 代 烷 § 9 -3 亲核取代反应历程 § 9 -4 一卤代烯烃和一卤 代芳烃 § 9 -5 卤代烃的制法 § 9 -6 重要的卤代烃 § 9 -7 有机氟化物

前 言 有机分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代生 成的有机化合物称为卤代烃。 卤代烃在日常生活中随处可见。例如: 干洗剂 Cl 2 CHCHCl 2 二氯乙烷 制冷剂 CHCl. F 前 言 有机分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代生 成的有机化合物称为卤代烃。 卤代烃在日常生活中随处可见。例如: 干洗剂 Cl 2 CHCHCl 2 二氯乙烷 制冷剂 CHCl. F 2 二氟一氯甲烷(氟利昂) 灭火剂 CCl 4 四氯化碳 麻醉剂 CF 3 CHBr. Cl 三氟一氯一溴乙烷

前 言 杀虫剂 (DDT) 除草剂 (2. 4 -D) 聚氯乙烯 产量较大的通用高分子材料 前 言 杀虫剂 (DDT) 除草剂 (2. 4 -D) 聚氯乙烯 产量较大的通用高分子材料

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 一、分类 二、命名 三、同分异构现象 第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 一、分类 二、命名 三、同分异构现象

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象>一、分类 第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象>一、分类

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象>二、命名 第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象>二、命名

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象>二、命名 第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象>二、命名

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象>三、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异 构体要多,例如,一卤代烃除了碳干异构外,还 有卤原子的位置异构。 第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象>三、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异 构体要多,例如,一卤代烃除了碳干异构外,还 有卤原子的位置异构。

第二节 卤 代 烷 一、物理性质 二、光谱性质 三、偶极矩 四、化学性质 五、多卤代烷的性质 第二节 卤 代 烷 一、物理性质 二、光谱性质 三、偶极矩 四、化学性质 五、多卤代烷的性质

第二节 卤 代 烷 >一、物理性质 状 态:四个碳以下的氟代烷、两个碳 以下的氯代烷以及溴甲烷是气体,一般卤代烷 为液体,高级的为固体。 溶解度:均不溶于水,而溶于醇、醚等有 机溶剂。卤代烃本身也 是常用的有机溶剂。 卤代烃蒸气有毒,应避免吸入。 比 第二节 卤 代 烷 >一、物理性质 状 态:四个碳以下的氟代烷、两个碳 以下的氯代烷以及溴甲烷是气体,一般卤代烷 为液体,高级的为固体。 溶解度:均不溶于水,而溶于醇、醚等有 机溶剂。卤代烃本身也 是常用的有机溶剂。 卤代烃蒸气有毒,应避免吸入。 比 重:大多数卤代烃比重均大于1。

第二节 卤 代 烷 >一、物理性质 沸 点:高于相同碳数的烷烃,且RI >RBr >RCl。卤原子相同的卤代烃的沸点随碳原子数目的增 多和卤素原子序数的增加而升高,同分异构体中,支 链分子的沸点较直链为低,支链越多,沸点越低。 燃烧性能:多卤代烃难燃,离火自熄。如聚氯乙 烯即具有自熄性。卤代烃在铜丝上灼烧时,生成绿色 火焰,这是含卤有机物的初步鉴别方法。 第二节 卤 代 烷 >一、物理性质 沸 点:高于相同碳数的烷烃,且RI >RBr >RCl。卤原子相同的卤代烃的沸点随碳原子数目的增 多和卤素原子序数的增加而升高,同分异构体中,支 链分子的沸点较直链为低,支链越多,沸点越低。 燃烧性能:多卤代烃难燃,离火自熄。如聚氯乙 烯即具有自熄性。卤代烃在铜丝上灼烧时,生成绿色 火焰,这是含卤有机物的初步鉴别方法。

第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质 1、卤代烃的红外光谱 C-X键轭伸缩振动落在指纹区,且随着卤素 的原子量轭增大,波数下降: C-F,1210~ 1000 cm-1 S; C-Cl,800~ 600 第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质 1、卤代烃的红外光谱 C-X键轭伸缩振动落在指纹区,且随着卤素 的原子量轭增大,波数下降: C-F,1210~ 1000 cm-1 S; C-Cl,800~ 600 cm-1 M ;C-Br,700~ 500 cm-1 M ; C—I, 610~ 485 cm-1 M。 Br与I的相对原子质量很大,因此C—Br,C— I键的伸缩振动出现在 700~ 500 cm-1区域,很多 红外光谱仪在 700 cm-1以下没有作用,因此C—Br、 C—I键在一般的红外光谱中不能检出。

第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质 第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质

第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质 2、卤代烃的核磁共振谱 电负性对化学位移的影响可概述为:电负性 大的原子(或基团)吸电子能力强,1 H附近的吸电 子基团使质子峰向低场移(左移),给电子基因 使质子峰向高场移(右移)。 第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质 2、卤代烃的核磁共振谱 电负性对化学位移的影响可概述为:电负性 大的原子(或基团)吸电子能力强,1 H附近的吸电 子基团使质子峰向低场移(左移),给电子基因 使质子峰向高场移(右移)。

第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质 与卤素直接相连的碳原子上的质子化学 位移一般在δ= 2. 16~ 4. 4 ppm之间,相邻碳 上质子所受影响减少,δ= 1. 第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质 与卤素直接相连的碳原子上的质子化学 位移一般在δ= 2. 16~ 4. 4 ppm之间,相邻碳 上质子所受影响减少,δ= 1. 25~ 1. 55 ppm之 间,相隔一个碳原子时,影响更小,δ= 1. 03~ 1. 08 ppm之间。

第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质 第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质

第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质 第二节 卤 代 烷 >二、光谱性质

第二节 卤 代 烷 >三、偶极矩 这种在空间具有两个大小相等、符号相反的 电荷的分子,构成了一个偶极,正电中心或负电 中心上的电荷值q与两个电荷中心之间的距离d的 乘积,称偶极矩,用μ表示: μ=q×d 第二节 卤 代 烷 >三、偶极矩 这种在空间具有两个大小相等、符号相反的 电荷的分子,构成了一个偶极,正电中心或负电 中心上的电荷值q与两个电荷中心之间的距离d的 乘积,称偶极矩,用μ表示: μ=q×d

第二节 卤 代 烷 >三、偶极矩 偶极矩的单位为D[英文 Debye(德拜)的第 一个字母]。偶极矩是有方向性的,用+→表示,箭 头所示方向是从正电荷到负电荷的方向。 卤代甲烷在气相的偶极矩,其方向为 第二节 卤 代 烷 >三、偶极矩 偶极矩的单位为D[英文 Debye(德拜)的第 一个字母]。偶极矩是有方向性的,用+→表示,箭 头所示方向是从正电荷到负电荷的方向。 卤代甲烷在气相的偶极矩,其方向为

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在C—X 键上。 碳卤键易破裂而发生 各种反应 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在C—X 键上。 碳卤键易破裂而发生 各种反应

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 原因: (1)分子中C—X 键为极性共价键,碳带部分 正电荷,易受带正电荷或孤电子对的试剂的进攻。 (2)分子中C—X 键的键能(C—F除外)都比 C—H键小。 键 键能KJ/mol 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 原因: (1)分子中C—X 键为极性共价键,碳带部分 正电荷,易受带正电荷或孤电子对的试剂的进攻。 (2)分子中C—X 键的键能(C—F除外)都比 C—H键小。 键 键能KJ/mol C—H C—Cl C—Br C—I 414 339 285 218

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 1、亲核取代反应 亲核度剂: 带负电荷的离子或具有未共用点子对亲核试剂, 像OH-、CN-、R-、H 2 O、NH 3等,它们都具有较大的点子 云密度,在反应中向卤代烷带正电荷的碳进攻,并 向碳提供一对电子,与碳形成新的σ键,卤原子则 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 1、亲核取代反应 亲核度剂: 带负电荷的离子或具有未共用点子对亲核试剂, 像OH-、CN-、R-、H 2 O、NH 3等,它们都具有较大的点子 云密度,在反应中向卤代烷带正电荷的碳进攻,并 向碳提供一对电子,与碳形成新的σ键,卤原子则 以负离子的形式离去。

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 这种由亲核试剂进攻而引起的取代反应叫亲 核取代反应,用SN表示(S代表取代Substitution, N代表亲核Nucleophilic)。 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 这种由亲核试剂进攻而引起的取代反应叫亲 核取代反应,用SN表示(S代表取代Substitution, N代表亲核Nucleophilic)。

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 这种由亲核试剂进攻而引起的取代反应叫亲 核取代反应,用SN表示(S代表取代Substitution, N代表亲核Nucleophilic)。 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 这种由亲核试剂进攻而引起的取代反应叫亲 核取代反应,用SN表示(S代表取代Substitution, N代表亲核Nucleophilic)。

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或 烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异。 卤代烃的反应活性为: R 3 C-X > R 2 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或 烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异。 卤代烃的反应活性为: R 3 C-X > R 2 CH-X > RCH 2 -X R-I > R-Br > R-Cl

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 2、消除反应 从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键 的反应称为消除反应,用E表示。 -消除反应、1,2 -消除反应: 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 2、消除反应 从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键 的反应称为消除反应,用E表示。 -消除反应、1,2 -消除反应:

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 卤代烃与Na. OH(k. OH)的醇溶液作用时, 脱去卤素与β碳原子上的氢原子而生成烯烃。 消除反应的活性: 3°RX > 2°RX > 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 卤代烃与Na. OH(k. OH)的醇溶液作用时, 脱去卤素与β碳原子上的氢原子而生成烯烃。 消除反应的活性: 3°RX > 2°RX > 1°RX

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 消除反应的方向: 消除反应的主要产物是双键碳上连接烃基最多 的烯烃,这个经验叫做扎依采夫(saytzeff)规则。 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 消除反应的方向: 消除反应的主要产物是双键碳上连接烃基最多 的烯烃,这个经验叫做扎依采夫(saytzeff)规则。

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 3、与金属的反应 卤代烃可与Li、Na、K、Mg、Al、Cd等金属反应, 生成具有不同极性C-M(M代表金属原子)键的有机 金属化合物。 ⑴与金属镁的反应 活性:R-I > R-Br > 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 3、与金属的反应 卤代烃可与Li、Na、K、Mg、Al、Cd等金属反应, 生成具有不同极性C-M(M代表金属原子)键的有机 金属化合物。 ⑴与金属镁的反应 活性:R-I > R-Br > RCl

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 格氏试剂的性质非常活泼,能与多种含活泼 氢的化合物作用: 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 格氏试剂的性质非常活泼,能与多种含活泼 氢的化合物作用:

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 乙醚的作用是与格氏试剂络合生成稳定的溶剂化物: 格式试剂还可与还原电位低于镁的金属卤化物 作用,这是合成其他有机金属化合物的重要方法。 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 乙醚的作用是与格氏试剂络合生成稳定的溶剂化物: 格式试剂还可与还原电位低于镁的金属卤化物 作用,这是合成其他有机金属化合物的重要方法。

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 ⑵与金属锂反应 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 ⑵与金属锂反应

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 用途:制备复杂结构的烷烃,此反应叫做科 瑞(Corey)—— 郝思(House)合成法。 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 用途:制备复杂结构的烷烃,此反应叫做科 瑞(Corey)—— 郝思(House)合成法。

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 (3) 与金属钠的反应(Wurtz反应) RX只能为伯卤代烃,该反应可用于制备偶数烃, 但副反应多,产率低。该反应仅限于结构相同的卤 代烷,若结构不同则生成四种产物。 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 (3) 与金属钠的反应(Wurtz反应) RX只能为伯卤代烃,该反应可用于制备偶数烃, 但副反应多,产率低。该反应仅限于结构相同的卤 代烷,若结构不同则生成四种产物。

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 (4)金属锌与邻二卤代烷作用 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 (4)金属锌与邻二卤代烷作用

第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 4、还原 卤代烷可以被还原为烷烃,还原剂采用氢化 锂铝。反应只能在无水介质中进行。 第二节 卤 代 烷 >四、化学性质 4、还原 卤代烷可以被还原为烷烃,还原剂采用氢化 锂铝。反应只能在无水介质中进行。

第二节 卤 代 烷 >五、多卤代烷的性质 多卤代烃通常分为两类: 一类是两个或两个以上的卤原子分别连在 不同的碳原子上,例如,Cl. CH 2 Cl、 Br. CH 2 第二节 卤 代 烷 >五、多卤代烷的性质 多卤代烃通常分为两类: 一类是两个或两个以上的卤原子分别连在 不同的碳原子上,例如,Cl. CH 2 Cl、 Br. CH 2 CH 2 Cl等,它们的性质与卤烷相似。 另一类是多个卤原子连在同一个碳原子上, 例如CHCl 3、CCl 4、CCl 2 F 2等,其性质比较特殊。

第二节 卤 代 烷 >五、多卤代烷的性质   一般地说,同一个碳原子上堆集卤素时,由于 卤素吸电子的相互影响,使C-X键极性减少,活性明 显降低。这种卤代烷一般很稳定。例如水解反应时, 氯原子的活泼性有如下次序:CH 3 Cl > CH 2 第二节 卤 代 烷 >五、多卤代烷的性质   一般地说,同一个碳原子上堆集卤素时,由于 卤素吸电子的相互影响,使C-X键极性减少,活性明 显降低。这种卤代烷一般很稳定。例如水解反应时, 氯原子的活泼性有如下次序:CH 3 Cl > CH 2 Cl 2 > CHCl 3 > CCl 4。 烷烃溴代物的化学活性次序为:CH 3 Br〉CH 2 Br 2 〉CHBr 3 〉CBr 4。正因为多卤代烃的化学惰性和热稳 定性,可用作冷冻剂、 业溶剂、烟雾剂、灭火剂等。

第三节 亲核取代反应历程 一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 三、影响亲核取代反应的因素 第三节 亲核取代反应历程 一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 三、影响亲核取代反应的因素

第三节 亲核取代反应历程 根据化学动力学的研究及许多实验表明, 卤代烷的亲核取代反应是按两种历程进行的。 即双分子亲核取代反应(SN 2反应)和单分子 亲核取代反应(SN 1反应)。 第三节 亲核取代反应历程 根据化学动力学的研究及许多实验表明, 卤代烷的亲核取代反应是按两种历程进行的。 即双分子亲核取代反应(SN 2反应)和单分子 亲核取代反应(SN 1反应)。

第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 实验证明:伯卤代烷的水解反应为SN 2历程。 因为RCH 2 Br的水解速率与RCH 2 Br和OH -的浓度有 关,所以叫做双分子亲核取代反应(SN 2反应)。 第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 实验证明:伯卤代烷的水解反应为SN 2历程。 因为RCH 2 Br的水解速率与RCH 2 Br和OH -的浓度有 关,所以叫做双分子亲核取代反应(SN 2反应)。

第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 1.反应机理 一步完成(新键的形成和旧键的断裂同步进行), 无中间体生成,经过一个不稳定的“过渡态”。 第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 1.反应机理 一步完成(新键的形成和旧键的断裂同步进行), 无中间体生成,经过一个不稳定的“过渡态”。

第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应)

第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 2.SN 2反应的能量变化 第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 2.SN 2反应的能量变化

第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应)

第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 3.SN 2反应的立体化学 第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 3.SN 2反应的立体化学

第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 构型翻转(产物的构型与底物的构型相反— —瓦尔登Walden转化)。完全的构型转化往往可 作为双分子亲核取代反应的标志。 第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 构型翻转(产物的构型与底物的构型相反— —瓦尔登Walden转化)。完全的构型转化往往可 作为双分子亲核取代反应的标志。

第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应)

第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应) 第三节亲核取代反应历程 >一、双分子亲核取代反应(SN 2反应)

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 实验证明: 3°RX 、CH 2=CHCH 2 X 、苄卤的 水解是按SN 1历程进行的。 因其水解反应速度仅与反应物卤代烷的浓度 有关,而与亲核试剂的浓度无关,所以称为单分 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 实验证明: 3°RX 、CH 2=CHCH 2 X 、苄卤的 水解是按SN 1历程进行的。 因其水解反应速度仅与反应物卤代烷的浓度 有关,而与亲核试剂的浓度无关,所以称为单分 子亲核取代反应(SN 1反应)。

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 1.反应机理 两步反应(SN 1反应是分两步完成的)。 SN 1反 应中有活性中间体——碳正离子生成。 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 1.反应机理 两步反应(SN 1反应是分两步完成的)。 SN 1反 应中有活性中间体——碳正离子生成。

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 2.SN 1反应的能量变化 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 2.SN 1反应的能量变化

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应)

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 3.SN 1反应的立体化学 (1)外消旋化(构型翻转 + 构型保持) 碳正离子为平面构型(正电荷碳原子为sp 2杂化的 )。第二步亲核试剂向平面任何一面进攻几率相等。 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 3.SN 1反应的立体化学 (1)外消旋化(构型翻转 + 构型保持) 碳正离子为平面构型(正电荷碳原子为sp 2杂化的 )。第二步亲核试剂向平面任何一面进攻几率相等。

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应)

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) (2)部分外消旋化(构型翻转 > 构型保持) SN 1反应在有些情况下,往往不能完全外消旋 化,而是其构型翻转 > 构型保持,因而其反应产 物具有旋光性。 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) (2)部分外消旋化(构型翻转 > 构型保持) SN 1反应在有些情况下,往往不能完全外消旋 化,而是其构型翻转 > 构型保持,因而其反应产 物具有旋光性。

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 左旋2 -溴辛烷在SN 1条件下水解,得到 67%构型 翻转的右旋2 -辛醇,33%构型保持的左旋2 -辛醇,其 中有33%构型翻转的右旋2 -辛醇与左旋2 -辛醇组成外 消旋体,还剩下34%的右旋2 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 左旋2 -溴辛烷在SN 1条件下水解,得到 67%构型 翻转的右旋2 -辛醇,33%构型保持的左旋2 -辛醇,其 中有33%构型翻转的右旋2 -辛醇与左旋2 -辛醇组成外 消旋体,还剩下34%的右旋2 -辛醇,所以,其水解产 物有旋光性。 理论解释——离子对历程 :

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应)

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) (3)构型完全保持 理论解释——邻近基团的参与 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) (3)构型完全保持 理论解释——邻近基团的参与

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 在有机化学反应中,有很多与次类似的邻近基 团参与的亲核取代反应,若反应物分子内中心碳原 子邻近有-COO-、-OR、-NR 2、-X、碳负离子等基 团存在,且空间距离适当时,这些基团就可以借助 它们的负电荷或孤电子对参与分子内的亲核取代反 应。反应结果除得到亲核取代产物外,还常常导致 环状化合物的形成。 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 在有机化学反应中,有很多与次类似的邻近基 团参与的亲核取代反应,若反应物分子内中心碳原 子邻近有-COO-、-OR、-NR 2、-X、碳负离子等基 团存在,且空间距离适当时,这些基团就可以借助 它们的负电荷或孤电子对参与分子内的亲核取代反 应。反应结果除得到亲核取代产物外,还常常导致 环状化合物的形成。

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 4、SN 1反应的特征——有重排产物生成 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) 4、SN 1反应的特征——有重排产物生成

第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) SN 1反应与SN 2反应的区别 SN 1 SN 2 单分子反应 双分子反应 V = 第三节亲核取代反应历程 >二、单分子亲核取代反应(SN 1反应) SN 1反应与SN 2反应的区别 SN 1 SN 2 单分子反应 双分子反应 V = K [ R-X ] V = K [R-X] [ Nu:] 两步反应 一步反应 有中间体碳正离子生成 构型翻转 + 构型保持 有重排产物 形成过渡态 构型翻转(瓦尔登转化) 无重排产物

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 1.烃基结构 (1) 对SN 1的影响 SN 1反应决定于碳正离子的形成及稳定性。碳正 离子的稳定性是: SN 1反应的速度是: 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 1.烃基结构 (1) 对SN 1的影响 SN 1反应决定于碳正离子的形成及稳定性。碳正 离子的稳定性是: SN 1反应的速度是:

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 (2) 对SN 2反应的影响 SN 2反应决定于过渡态形成的难易。当反应中心 碳原子(α- C)上连接的烃基多时,过渡态难于 形成,SN 2反应就难于进行。 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 (2) 对SN 2反应的影响 SN 2反应决定于过渡态形成的难易。当反应中心 碳原子(α- C)上连接的烃基多时,过渡态难于 形成,SN 2反应就难于进行。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 当伯卤代烷的β位上有侧链时,取代反应速率 明显下降。 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 当伯卤代烷的β位上有侧链时,取代反应速率 明显下降。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 原因: α- C原子或β- C原子上连接的烃基越多 或基团越大时,产生的空间阻碍越大,阻碍了 亲核试剂从离去基团背面进攻α- C(接近反 应中心)。 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 原因: α- C原子或β- C原子上连接的烃基越多 或基团越大时,产生的空间阻碍越大,阻碍了 亲核试剂从离去基团背面进攻α- C(接近反 应中心)。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 归纳普通卤代烃的SN反应: 对SN 1反应是 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH 3 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 归纳普通卤代烃的SN反应: 对SN 1反应是 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH 3 X 对SN 2反应是 CH 3 X > 1°RX > 2°RX > 3°RX 叔卤代烷主要进行SN 1反应,伯卤代烷SN 2反应,仲卤 代烷两种历程都可,由反应条件而定。 烯丙基型卤代烃既易进行SN 1反应,也易进行SN 2反应。 桥头卤代的桥环卤代烃既难进行SN 1反应,也难进行SN 2 反应。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 2.离去基团的性质 无论是SN 1还是SN 2都是:离去基团的碱性越弱, 越易离取。 对卤素是, R-I > R-Br > R-Cl 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 2.离去基团的性质 无论是SN 1还是SN 2都是:离去基团的碱性越弱, 越易离取。 对卤素是, R-I > R-Br > R-Cl 。 碱性很强的基团(如 R 3 C -、R 2 N -、RO-、HO-等) 不能作为离去基团进行亲核取代反应,象R-OH、 ROR等,就不能直接进行亲核取代反应,只有在H+ 性条件下形成RO+H 2和RO+R后才能离去。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 4、亲核试剂的性能 在亲核取代反应中,亲核试剂的作用是提供一 对电子与RX的中心碳原子成键,若试剂给电子的能 力强,则成键快,亲核性就强。 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 4、亲核试剂的性能 在亲核取代反应中,亲核试剂的作用是提供一 对电子与RX的中心碳原子成键,若试剂给电子的能 力强,则成键快,亲核性就强。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 亲核试剂的强弱和浓度的大小对SN 1反应无明显的 影响。 亲核试剂的浓度愈大,亲核能力愈强,有利于SN 2 反应的进行。 试剂的亲核性与下列因素有关: (1)试剂所带电荷的性质 带负电荷的亲核试剂比呈中性的试剂的亲核能力 强。例如,OH - 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 亲核试剂的强弱和浓度的大小对SN 1反应无明显的 影响。 亲核试剂的浓度愈大,亲核能力愈强,有利于SN 2 反应的进行。 试剂的亲核性与下列因素有关: (1)试剂所带电荷的性质 带负电荷的亲核试剂比呈中性的试剂的亲核能力 强。例如,OH - > H 2 O;RO- > ROH等。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 (2)试剂的碱性(与质子结合的能力)愈强, 亲核性(与碳原子结合的能力)也愈强。 C 2 H 5 O- > HO- > C 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 (2)试剂的碱性(与质子结合的能力)愈强, 亲核性(与碳原子结合的能力)也愈强。 C 2 H 5 O- > HO- > C 6 H 5 - > CH 3 COO- 同周期的:R 3 C- > R 2 N- > RO- > F- (电负 性越大,碱性越弱,越不易提供电子对)

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 (3)试剂的可极化性 碱性相近的亲核试剂,其可极化性愈大, 则亲核能力愈强。 原子半径大的原子的可极化度大。 试剂 OH-与SH– 的可极化度是 OH- < SH– , 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 (3)试剂的可极化性 碱性相近的亲核试剂,其可极化性愈大, 则亲核能力愈强。 原子半径大的原子的可极化度大。 试剂 OH-与SH– 的可极化度是 OH- < SH– , 则其亲核性是 OH- < SH– 。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 (4)溶剂化作用 ①.在醇和水这样的质子溶剂中,亲核 试剂与溶剂之间可以形成氢键,即能发生溶剂 化作用。 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 (4)溶剂化作用 ①.在醇和水这样的质子溶剂中,亲核 试剂与溶剂之间可以形成氢键,即能发生溶剂 化作用。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 ②.在非质子溶剂(DMSO, DMF)中 亲核性为: F- > Cl- > Br- > I这是因为负电荷裸露在外,正电荷被掩蔽, 它易溶剂化正离子,而不易溶剂化亲核试剂负 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 ②.在非质子溶剂(DMSO, DMF)中 亲核性为: F- > Cl- > Br- > I这是因为负电荷裸露在外,正电荷被掩蔽, 它易溶剂化正离子,而不易溶剂化亲核试剂负 离子。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 5、溶剂的影响 极性溶剂:水,醇,酸,丙酮,二甲基甲酰胺, 二甲亚砜。 非极性溶剂:苯,CCl 4,烷烃类 SN 1反应,极性大有利于离解,形成正碳离子; 一般在极性溶剂中反应加快的即为SN 1反应。 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 5、溶剂的影响 极性溶剂:水,醇,酸,丙酮,二甲基甲酰胺, 二甲亚砜。 非极性溶剂:苯,CCl 4,烷烃类 SN 1反应,极性大有利于离解,形成正碳离子; 一般在极性溶剂中反应加快的即为SN 1反应。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 而SN 2反应的过渡态电荷分散,极性大的溶剂使 过渡态不稳定,不利于反应的进行。 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 而SN 2反应的过渡态电荷分散,极性大的溶剂使 过渡态不稳定,不利于反应的进行。

第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 SN反应类型的判断: 常见的用来判断SN 1或SN 2反应类型的规律归纳如下: * 叔卤代烃,SN 1;伯卤代烃,SN 2 * 反应试剂为Ag. NO 第三节 亲核取代反应历程 >三、影响亲核取代反应的因素 SN反应类型的判断: 常见的用来判断SN 1或SN 2反应类型的规律归纳如下: * 叔卤代烃,SN 1;伯卤代烃,SN 2 * 反应试剂为Ag. NO 3/C 2 H 5 OH ,SN 1; Na. I? 丙酮 ,SN 2 * 产物为外消旋体的,SN 1;构型改变的,SN 2 * 溶剂极性增大反应速度加快,SN 1;碱浓度增加反应速 度加快的,SN 2

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 一、分类 二、物理性质 三、化学性质 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 一、分类 二、物理性质 三、化学性质

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >一、分类 1、乙烯式卤代烃 2、烯丙式卤代烃 3、孤立式卤代烃 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >一、分类 1、乙烯式卤代烃 2、烯丙式卤代烃 3、孤立式卤代烃

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >二、物理性质 1.化学反应活性 决定于两个因素: (1)烃基的结构:烯丙式 > 孤立式 > 乙烯式 (2)卤素的性质:R-I > R-Br > 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >二、物理性质 1.化学反应活性 决定于两个因素: (1)烃基的结构:烯丙式 > 孤立式 > 乙烯式 (2)卤素的性质:R-I > R-Br > R-Cl 可用不同烃基的卤代烃与Ag. NO 3 -醇溶液反应, 根据生成卤化银沉淀的快慢来测得其活性次序。

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 综合考虑,卤代烃的化学活性为: 对烃基结构 CH 2=CHCH 2 -X > R 2 CH-X > 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 综合考虑,卤代烃的化学活性为: 对烃基结构 CH 2=CHCH 2 -X > R 2 CH-X > CH 2=CH-X 3°R-X 对卤素性质 R-I > > 2°R-X R-Br > 1°R-X > R-Cl

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 2.活性差异的原因: (1)乙烯式不活泼的原因 卤原子上的未共用电子对与双键的π电子云 形成了P-π共轭体系(富电子P-π共轭)。 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 2.活性差异的原因: (1)乙烯式不活泼的原因 卤原子上的未共用电子对与双键的π电子云 形成了P-π共轭体系(富电子P-π共轭)。

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 共轭的结果是,电子云分布趋向平均化,C-X键 偶极矩变小,键长缩短。故反应活性低。 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 共轭的结果是,电子云分布趋向平均化,C-X键 偶极矩变小,键长缩短。故反应活性低。

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 乙烯式卤代烃对加成反应的方向也有一定的影 响(其共轭效应主导着反应方向)。 烯丙式活泼的原因 : CH 2=CH-CH 2 -Cl中的Cl原子易离解下来,形成Pπ共轭体系的碳正离子。 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 乙烯式卤代烃对加成反应的方向也有一定的影 响(其共轭效应主导着反应方向)。 烯丙式活泼的原因 : CH 2=CH-CH 2 -Cl中的Cl原子易离解下来,形成Pπ共轭体系的碳正离子。

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 由于形成P-π共轭体系,正电荷得到分散(不在集 中在一个碳原子上),使体系趋于稳定,因此有利于SN 1 的进行。 当烯丙式卤代烃按SN 2历程发生反应时,由于α-碳 相邻π键的存在,可以和过渡态电子云交盖,使过渡态 能量降低,因而也有利于SN 2反应的进行。 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 由于形成P-π共轭体系,正电荷得到分散(不在集 中在一个碳原子上),使体系趋于稳定,因此有利于SN 1 的进行。 当烯丙式卤代烃按SN 2历程发生反应时,由于α-碳 相邻π键的存在,可以和过渡态电子云交盖,使过渡态 能量降低,因而也有利于SN 2反应的进行。

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 3. 芳卤代烃与Mg, Li的反应。 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 >三、化学性质 3. 芳卤代烃与Mg, Li的反应。

第五节 卤代烃的制法 一、由烃制备 二、由醇制备 三、卤代烷的互换 第五节 卤代烃的制法 一、由烃制备 二、由醇制备 三、卤代烷的互换

第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 以前已讲过的方法有: 1.烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br); 2. 烯烃α-H的高温卤代; 3.芳烃的卤代(Fe催化),亲电取代; 4.烯、炔加HX、X,亲电加成; 再讲几种特殊制法: 第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 以前已讲过的方法有: 1.烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br); 2. 烯烃α-H的高温卤代; 3.芳烃的卤代(Fe催化),亲电取代; 4.烯、炔加HX、X,亲电加成; 再讲几种特殊制法:

第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 5. NBS试剂法 NBS试剂是进行烯丙式烃类α-H溴代的特 殊试剂。 第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 5. NBS试剂法 NBS试剂是进行烯丙式烃类α-H溴代的特 殊试剂。

第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备

第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 反应有两个特点: (1) 反应条件低,低温即可。 (2) 产物纯度高,付反应少。 取代话性: 3°H > 2°H > 1°H 第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 反应有两个特点: (1) 反应条件低,低温即可。 (2) 产物纯度高,付反应少。 取代话性: 3°H > 2°H > 1°H

第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 历程: 第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 历程:

第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备

第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 6. 氯甲基化反应——制苄氯的方法 苯环上有第一类取代基时,反应易进行;有第 二类取代基和卤素时则反应难进行。 第五节 卤代烃的制法 >一、由烃制备 6. 氯甲基化反应——制苄氯的方法 苯环上有第一类取代基时,反应易进行;有第 二类取代基和卤素时则反应难进行。

第五节 卤代烃的制法 >二、由醇制备 1.醇与HX作用 2.醇与卤化磷作用 第五节 卤代烃的制法 >二、由醇制备 1.醇与HX作用 2.醇与卤化磷作用

第五节 卤代烃的制法 >二、由醇制备 3.醇与亚硫酰氯作用——制氯代烷 第五节 卤代烃的制法 >二、由醇制备 3.醇与亚硫酰氯作用——制氯代烷

第五节 卤代烃的制法 >二、由醇制备 但在醇的氯化亚砜的混合液中加成弱亲核试 剂吡啶,即发生构型的转化。 第五节 卤代烃的制法 >二、由醇制备 但在醇的氯化亚砜的混合液中加成弱亲核试 剂吡啶,即发生构型的转化。

第五节 卤代烃的制法 >二、由醇制备 第五节 卤代烃的制法 >二、由醇制备

第五节 卤代烃的制法 >三、卤代烷的互换 这是一个可逆反应,通常将氯代烷或溴代烷 的丙酮溶液与碘化钠共热,由于碘化钠(碘化钾) 溶于丙酮后反应生成的 Na. Cl, Na. Br, KCl, KBr 的溶解度很小,这样可使平衡向右移动促使反应 继续进行。 第五节 卤代烃的制法 >三、卤代烷的互换 这是一个可逆反应,通常将氯代烷或溴代烷 的丙酮溶液与碘化钠共热,由于碘化钠(碘化钾) 溶于丙酮后反应生成的 Na. Cl, Na. Br, KCl, KBr 的溶解度很小,这样可使平衡向右移动促使反应 继续进行。

第六节 重要的卤代烃 一、三氯甲烷 二、四氯化碳 三、氯苯 四、氯乙烯 第六节 重要的卤代烃 一、三氯甲烷 二、四氯化碳 三、氯苯 四、氯乙烯

第六节 重要的卤代烃>一、三氯甲烷俗称氯仿,是一种无色而有甜味的液 体,不能燃烧,也不溶于水,可溶解油脂、蜡、有 机玻璃和橡胶等,是常用的不燃性有机溶剂,还广 泛用作有机合成原料。三氯甲烷具有麻醉作用,但 因有毒性,已不用做麻醉剂。 第六节 重要的卤代烃>一、三氯甲烷俗称氯仿,是一种无色而有甜味的液 体,不能燃烧,也不溶于水,可溶解油脂、蜡、有 机玻璃和橡胶等,是常用的不燃性有机溶剂,还广 泛用作有机合成原料。三氯甲烷具有麻醉作用,但 因有毒性,已不用做麻醉剂。

第六节 重要的卤代烃>一、三氯甲烷 第六节 重要的卤代烃>一、三氯甲烷

第六节 重要的卤代烃>二、四氯化碳为无色液体,沸点 26. 8℃,有特殊气 味。四氯化碳对许多有机物有良好的溶解性,其主 要用作合成原料和溶剂,又常用作干洗剂,因其不 燃,使用比较安全。其蒸汽比空气重,不导电。其 蒸汽可把燃烧物体覆盖,使之与空气隔绝而达到灭 火的效果,适用于扑灭油类和电源附近的火灾。 第六节 重要的卤代烃>二、四氯化碳为无色液体,沸点 26. 8℃,有特殊气 味。四氯化碳对许多有机物有良好的溶解性,其主 要用作合成原料和溶剂,又常用作干洗剂,因其不 燃,使用比较安全。其蒸汽比空气重,不导电。其 蒸汽可把燃烧物体覆盖,使之与空气隔绝而达到灭 火的效果,适用于扑灭油类和电源附近的火灾。

第六节 重要的卤代烃>三、氯苯 氯苯分子中的氯原子和氯乙烯分子中的氯原子 的地位很相似,氯原子直接和苯环上的杂化碳原子 相连,氯原子的一对P电子参与P, π共轭,因此, 该氯原子也很不活泼,在一般条件下不能进行亲核 取代反应。 第六节 重要的卤代烃>三、氯苯 氯苯分子中的氯原子和氯乙烯分子中的氯原子 的地位很相似,氯原子直接和苯环上的杂化碳原子 相连,氯原子的一对P电子参与P, π共轭,因此, 该氯原子也很不活泼,在一般条件下不能进行亲核 取代反应。

第六节 重要的卤代烃>三、氯苯 氯苯为无色液体,沸点 132℃,可用苯直接 氯化制得: 业上也可用苯蒸汽、空气及氯化氢通过氯化 铜催化剂来制备: 第六节 重要的卤代烃>三、氯苯 氯苯为无色液体,沸点 132℃,可用苯直接 氯化制得: 业上也可用苯蒸汽、空气及氯化氢通过氯化 铜催化剂来制备:

第六节 重要的卤代烃法 >四、氯乙烯 氯乙烯是无色气体,沸点-13. 4℃。 塑料 业的重要原料,主要用于生产聚氯乙烯树 脂。与醋酸乙烯、偏氯乙烯、丁二烯、丙烯腈、丙烯 酸酯类及其他单体生成共聚物。也可用作冷冻剂等。 第六节 重要的卤代烃法 >四、氯乙烯 氯乙烯是无色气体,沸点-13. 4℃。 塑料 业的重要原料,主要用于生产聚氯乙烯树 脂。与醋酸乙烯、偏氯乙烯、丁二烯、丙烯腈、丙烯 酸酯类及其他单体生成共聚物。也可用作冷冻剂等。

第七节 有机氟化物 一、有机氟化物的特性 二、氟化合物 第七节 有机氟化物 一、有机氟化物的特性 二、氟化合物

第七节 有机氟化物 >一、有机氟化物的特性 一氟代烷在常温时很不稳定,容易自行失去HF而 变成烯烃。 当同一碳原子上有两个氟原子时,性质就很稳 定,不易起化学反应。如:CH 3 CHF 2,CH 3 CF 2 CH 第七节 有机氟化物 >一、有机氟化物的特性 一氟代烷在常温时很不稳定,容易自行失去HF而 变成烯烃。 当同一碳原子上有两个氟原子时,性质就很稳 定,不易起化学反应。如:CH 3 CHF 2,CH 3 CF 2 CH 3 。 全氟化烃的性质极其稳定。它们有很高的耐热 性和耐腐蚀性。

第七节 有机氟化物 >二、氟化合物 1、二氟二氯甲烷是无色、无臭、无毒、无腐蚀性, 化学性质稳定的气体。沸点-29. 8℃,易压缩成不燃烧 性液体,商品名称氟里昂-12或F 12。因被压缩成液体 的二氟二氯甲烷解压后又立刻气化,同时吸收大量的 热,因此被广泛用作致冷剂、喷雾剂和灭火剂等。 第七节 有机氟化物 >二、氟化合物 1、二氟二氯甲烷是无色、无臭、无毒、无腐蚀性, 化学性质稳定的气体。沸点-29. 8℃,易压缩成不燃烧 性液体,商品名称氟里昂-12或F 12。因被压缩成液体 的二氟二氯甲烷解压后又立刻气化,同时吸收大量的 热,因此被广泛用作致冷剂、喷雾剂和灭火剂等。

第七节 有机氟化物 >二、氟化合物 2、四氟乙烯 聚四氟乙烯(Teflon)是一种非常稳定的塑料,能 耐高温、强酸、强碱、无毒性、有自润作用,是有用 的 程和医用材料,也可作炊事用具的“不粘”内衬。 第七节 有机氟化物 >二、氟化合物 2、四氟乙烯 聚四氟乙烯(Teflon)是一种非常稳定的塑料,能 耐高温、强酸、强碱、无毒性、有自润作用,是有用 的 程和医用材料,也可作炊事用具的“不粘”内衬。

第七节 有机氟化物 >二、氟化合物 作喷雾剂推进剂或制冷剂的氯氟烃对地球周围 的臭氧有破坏作用,臭氧层能虑除致皮肤癌的太阳 紫外线,对人体健康有重要作用。有些国家也开始 禁止使用含氯氟烃作为推进剂的喷雾剂。 FXXX代号表示,F表示它是一个氟代烃。F右下角 的数字,个位氟原子,十位氢原子数加一,百位数 碳原子数减一。如:F— 12(CCl 2 F 2) 第七节 有机氟化物 >二、氟化合物 作喷雾剂推进剂或制冷剂的氯氟烃对地球周围 的臭氧有破坏作用,臭氧层能虑除致皮肤癌的太阳 紫外线,对人体健康有重要作用。有些国家也开始 禁止使用含氯氟烃作为推进剂的喷雾剂。 FXXX代号表示,F表示它是一个氟代烃。F右下角 的数字,个位氟原子,十位氢原子数加一,百位数 碳原子数减一。如:F— 12(CCl 2 F 2)