ΑΛΚΑΝΙΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ Α. Υδρογόνωση Αλκενίων Β. Αναγωγή αλκυλαλογονιδίων - επίδραση Zn σε όξινο διάλυμα (HCl) R-X + Zn /HCl R-H
Γ. Μέθοδος Corey-House Αντίδραση αναδόμησης – αντιδρούν δύο αλκυλαλογονίδια RX και παρασκευάζονται αλκάνια με αριθμό ατόμων άνθρακα ίσο με το άθροισμα των αντίστοιχων ατόμων C των δύο αλκυλαλογονιδίων. ή (CH 3)2 CH-X + Li/Cu. I + CH 3 CH 2 -X (CH 3)2 CH-CH 2 CH 3
Δ. Μέθοδος Wurtz Αντίδραση αναδόμησης, παρασκευάζονται αλκάνια με άρτιο αριθμό ατόμων C 2 R-X + 2 Na R-R + 2 Na-X
ΑΛΚΑΝΙΑ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ Τα άτομα υδρογόνου των αλκανίων μπορούν να αντικατασταθούν από αλογόνο (π. χ. χλώριο ή βρώμιο) δια μέσου μια αλυσωτής αντίδρασης ελευθέρων ριζών. Cv. H 2 v 2 X 2 → Cv. H 2 v 1 X HCl π. χ. CH 3 H Cl 2 → CH 3 Cl H χλωρίωση του βουτανίου (περιέχει δύο διαφορετικά είδη Η) οδηγεί στο σχηματισμό δύο μονοχλωριωμένων προϊόντων, σύμφωνα με την αντίδραση: κύριο προϊόν
v Aλογόνωση CH 4 - πολυαλογονοπαράγωγα Σειρά δραστικότητας αλογόνων: Το F 2 είναι πολύ δραστικό, ενώ το Ι 2 δεν αντιδρά με τα αλκάνια.
Ποσοστό σχηματισμού των μονοαλογονωμένων προϊόντων. Η αντίδραση της αλογόνωσης των αλκανίων λαμβάνει χώρα μέσω σχηματισμού ελευθέρων ριζών (ομολυτικός μηχανισμός). Σταθερότητα των ελευθέρων ριζών: Έτσι τα τριτοταγή και δευτεροταγή αλκυλαλογονίδια σχηματίζονται ευκολότερα σε σύγκριση με τα πρωτοταγή.
? ? ?
ΑΛΚΕΝΙΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ Α. Αντιδράσεις απόσπασης: Κανόνας Saytzeff ü Α 1. Επίδραση ισχυρής βάσης σε αλκυλαλογονίδια § CH 2 Cl-CH 2 -CH 3 + KOH CH 2=CH-CH 3
ü Α 2. Επίδραση θειικού οξέος σε αλκοόλη Παραδείγματα ? + π. H 2 SO 4 CH 3 -CH=CH-CH 3 + Η 2Ο CH 3 -CH(OH)-CH 2 -CH 3
v Β. Μέθοδος Wittig v Γ. Αναγωγή Αλκινίων
Αντίδραση Wittig Παράδειγμα Αντίστροφη πορεία Από ποια αντιδραστήρια ? παρασκευάζεται το αλκένιο με αντίδραση Wittig
Αντιδράσεις αλκενίων v Αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσμό § Προσθήκη Η 2/Ni § Προσθήκη αλογόνων X 2 (X 2=Br 2, Cl 2)
Δηλαδή το αλογόνο ενώνεται με τον πλέον υποκατεστημένο άνθρακα του διπλού δεσμού Μηχανισμός προσθήκης Ενδιάμεσος σχηματισμός του σταθερότερου καρβοκατιόντος
Παραδείγματα
ΟΖΟΝΟΛΥΣΗ
Προϊόντα διάσπασης με όζον: κετόνες + αλδεϋδες Προϊόντα διάσπασης με KMn. O 4: κετόνες + οξέα (από οξείδωση των αλδεϋδών, RCH=O RCOOH) ή CO 2 (από CH 2=O HCOOH CO 2).
Αντίστροφη πορεία εύρεση αρχικού αλκενίου από τα προϊόντα οζονόλυσης
Скачать презентацию ΑΛΚΑΝΙΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ Α Υδρογόνωση Αλκενίων Β Αναγωγή αλκυλαλογονιδίων
f2500b840f6b29fdc9bf6727e9d7313e.ppt