XIX-1 УГЛЕВОДЫ САХАРА простые сахара МОНОСАХАРИДЫ МОНОЗЫ сложные

XIX-1 УГЛЕВОДЫ САХАРА простые сахара МОНОСАХАРИДЫ (МОНОЗЫ) сложные сахара ПОЛИСАХАРИДЫ (ПОЛИОЗЫ) низкомолекулярные высокомолекулярные АЛЬДОЗЫ КЕТОЗЫ САХАРОПОДОБНЫЕ (ОЛИГОСАХАРИДЫ) ТРИОЗЫ, ТЕТРОЗЫ, ПЕНТОЗЫ, ГЕКСОЗЫ ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ НЕСАХАРОПОДОБНЫЕ ГОМОПОЛИСАХАРИДЫ ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ

Генетический ряд D-альдоз D-аллоза D-альтроза D-глюкоза D-манноза D-рибоза D-арабиноза D-гулоза D-идоза D-ксилоза D-эритроза D-галактоза D-ликсоза D-треоза D-глицериновый альдегид D-талоза

МОНОСАХАРИДЫ XIX-2 ПЕНТОЗЫ O C H H OH CH 2 OH D-Рибоза H HO H H O C H OH OH CH 2 OH D-Глюкоза O C H CH 2 H OH CH 2 OH D-2 -Дезоксирибоза ГЕКСОЗЫ CH 2 OH C O HO H H OH CH 2 OH D-Фруктоза HO HO H H O C H H H OH OH CH 2 OH D-Манноза O C H H OH HO H H OH CH 2 OH D-Ксилоза H HO HO H O C H OH H H OH CH 2 OH D-Галактоза

XIX-3 b Образование циклических форм d d g b a H CH 2 C CH 2 O OH d-оксивалериановый g b a b H CH 2 C O OH ~ 1090 g CH 2 C CH 2 d H 2 C альдегид a C OH O H полуацеталь d-оксивалерианового альдегида d g b a O CH 3 CH CH 2 C H OH g-оксивалериановый альдегид d g b a O CH 3 CH CH 2 C H OH полуацеталь g-оксивалерианового альдегида

Циклические формы гексоз d-окисная g-окисная a-формы D-гексоз d-окисная XIX-6 g-окисная b-формы D-гексоз

O H C H новый ассиметрический центр O C H H HO OH H H OH H CH 2 OH альдегидная форма O OH H O CH 2 OH b-форма OH CH 2 OH H H OH HO O H C H XIX-3 a O H C H H OH H HO H O OH H Образование циклических - пиранозных форм D-глюкозы CH 2 OH a-форма полуацетальные формы

Тетрагидропиран Тетрагидрофуран O O O гексогональная проекция Проекция чертежа под углом в 450

Углеводы XIX-3 a Глюкоза. Образование циклической (полуацетальной) формы появился новый ассиметрический атом углерода C H OH 2 OH HO OH C O H OH D-глюкоза Альдегидная форма + O * C H H C OH HO C H H C OH C H OH 2 O H H C* OH HO OH OH α-D-глюкопираноза C H OH 2 O OH H C* OH HO H OH β-D-глюкопираноза Полуацетальные формы CH 2 OH

Углеводы Таутомерные формы D-глюкозы 6 4 1 HO H 5 2 H OH O 1 HO 3 H 3 2 4 H OH 5 H 6 CH 2 OH b-D-Глюкопираноза 1 O C H 5 2 4 3 3 1 2 4 5 6 b-D-Глюкофураноза OH 3 4 5 CH 2 OH OH OH O H OH H H 1 2 HO 6 H HO H H XIX-4 a OH CH 2 OH 6 a-D-Глюкопираноза H H HO H H OH OH O H OH CH 2 OH a-D-Глюкофураноза

XIX-4 b Углеводы Таутомерные формы D-фруктозы H 6 2 O OH H 5 H 4 H 3 OH 2 1 HO CH 2 OH OH H 1 1 2 3 4 5 6 1 O CH OH H 2 2 5 H 4 H 3 OH HO OH OH H 4 5 H 6 3 6 a-D-Фруктопираноза b-D-Фруктопираноза 1 2 2 1 3 3 4 1 2 3 4 4 5 5 6 6 CH 2 OH 5 O OH H H 4 2 3 OH 1 CH 2 OH HO H 6 b-D-Фруктофураноза 5 6 CH 2 OH 1 O CH OH H H 2 4 OH 2 3 HO OH H 6 5 a-D-Фруктофураноза

XIX-5 Схема эпимерных превращений HC OH HO H H OH CH 2 OH D-фруктоза HC OH HO H H OH CH 2 OH D-глюкоза HC OH HO H H OH+ CH 2 OH D-манноза

XIX-8 Сахароза Фруктоза Инвертированная сахароза Глюкоза Ксилоза Мальтоза Рамноза Галактоза Раффиноза Лактоза 100 173 130 74 40 32 32 32 24 14

ДИСАХАРИДЫ Мальтоза (a-аномер) a-D-глюкопиранозил-D-глюкопираноза Лактоза (b-аномер) b-D-галактопиранозил-D-глюкопираноза XIX-9 Целлобиоза (b-аномер) b-D-глюкопиранозил-D-глюкопираноза Сахароза a-D-глюкопиранозил-b-D-фруктофуранозид

XIX-12 НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ ДИСАХАРИДЫ H 2 O свободный полуацетальный (гликозидный) гидроксил 2 H H HO H H OH OH H O OH CH 2 OH a-D-глюкопираноза -H 2 O H H HO H H OH OH H O OH CH 2 OH H H HO H H OH OH H O OH + CH 2 OH a-D-глюкопиранозил-a-D-глюкопиранозид Образовалась гликозид-гликозидная связь -H 2 O

ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ ДИСАХАРИДЫ Оброзование гликозид-гликозной связи (1 -4) H 2 O свободные полуацетальные (гликозидные) гидроксилы 1 H OH 2 H OH HO 3 H O 4 H OH 5 H 6 CH 2 OH H H + HO H H XIX-13 1 1 OH H OH 2 OH H OH -H 2 O 3 H O HO H O 4 OH H OH 5 H 6 CH 2 OH a-D-глюкопираноза H H HO H H 1 1 2 3 4 5 6 H OH HO H O 4 OH H H CH 2 OH O OH CH 2 OH H С OH 2 H OH 3 HO H O 4 H 5 H 6 CH 2 OH a-D-глюкопиранозил-D-глюкопираноза +

XIX-12, 13 ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ И НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ ДИСАХАРИДЫ Гликозид-гликозная связь (1 -4). Восстанавливающие сахариды. -H 2 O a-D-глюкопиранозил-D-глюкопираноза Гликозид-гликозидная связь (1 -1). Невосстанавливающие сахариды. -H 2 O a-D-глюкопиранозил-a-D-глюкопиранозид

XIX-10 6 CH 2 OH OH OH H H H H 1 4 4 OH 2 H OH H 1 3 OH HO OH OH HO HO H OH 5 a-D-глюкопираноза. H 2 Мальтоза H Амилоза 2 H 2 a-1, 4 -глюкозил-глюкозные связи O 6 CH OH 2 OH H H 4 OH H 1 H a-1 -8 - связь O H O 6 CH OH 2 OH H H 1 4 OH H OH OH O 6 CH OH 2 OH H H 4 OH H 1 H OH O 6 CH H OH H H 4 OH 2 OH H 1 O H Амилопектин OH O 6 CH OH 2 OH H H 4 OH H 1 H OH O

XIX-10 a Клетчатка 6 CH CH 2 OH 5 O OH H H H 4 1 1 4 4 1 OH H 3 2 H H HO HO H OH 2 OH b-D-глюкопираноза Целлобиоза b-1, 4 -глюкозил-глюкозные связи H 2 O 6 CH OH 2 2 O O H H 4 OH H 1 O H H OH 6 6 CH OH 6 CH OH CH 2 2 O O H H H 4 1 O 4 1 1 O 4 OH 1 H OH H O H H H OH b-1 -6 - связь O

Строение высших полиоз Амилоза Амилопектин Гликоген XIX-11