Химия гетероциклических соединений бакалавриат Лекция 1 Области применения

Химия гетероциклических соединений (бакалавриат) Лекция 1 Области применения гетероциклических соединений. Классификация и номенклатура 1

План лекции Природные соединения, содержащие гетероциклы: нуклеиновые кислоты, углеводы, алкалоиды, антибиотики, коферменты. Синтетические гетероциклические соединения; их применение в качестве лекарственных средств и основы для современных материалов, Классификация гетероциклов по числу атомов в цикле, по природе гетероатомов и их числу. Номенклатура гетероциклических соединений. 2 2

Определение гетероциклических соединений Циклические соединения, в которых хотя бы одним звеном цикла является атом, отличный от углерода (гетероатом, от греч. Heteros – другой, иной), называются гетероциклическими соединениями. Гетероатомы: O, S, N и др. 33

Природные соединения, содержащие гетероциклы Нуклеиновые кислоты 4

Порфирины – гем и хлорофилл гемоглобин хлорофилл 5

Алкалоиды 6 табак

Природные антибиотики 7

Витамин Е (токоферол)– природный антиоксидант 8

Синтетические лекарственные средства гетероциклического ряда Пестициды – химические средства защиты растений Гербициды – средства борьбы с сорняками Инсектициды – средства борьбы с насекомыми Фунгициды – средства против грибковых заболеваний 9

Красители гетероциклической природы Индиго 10

Сенсибилизированные красителем солнечные батареи (ячейки Гретцеля) 11

Номенклатура гетероциклических соединений Величину цикла и степень его насыщенности обозначают корнем: • трехчленный цикл –ирин (для циклов, не содержащих азот, -ирен), • четырехчленный - -ет, • пятичленный - -ол, шестичленный - -ин, семичленный - -епин, восьмичленный - -оцин. 12

Номенклатура ИЮПАК Величину цикла обозначают корнем: • трехчленный цикл –ирен (для циклов, не содержащих азот, -ирин), • четырехчленный - -ет, • пятичленный - -ол, • шестичленный - -ин, • семичленный - -епин, • восьмичленный - -оцин. Тип гетероатома обозначают префиксом: окс- кислород, ти- сера, аз- азот 13

Номенклатура ИЮПАК Величину цикла обозначают корнем: • трехчленный цикл –ирин (для циклов, не содержащих азот, -ирен), • четырехчленный - -ет, • пятичленный - -ол, • шестичленный - -ин, • семичленный - -епин, • восьмичленный - -оцин. Тип гетероатома обозначают префиксом: окс- (кислород), ти- (сера), аз- (азот) и др. , Число одинаковых гетероатомов обозначается умножающим префиксом: ди-, три-, тетра- и т. д. 14

Номенклатура ИЮПАК окса- > тиа- > аза- Оксазол, тиазол, оксазин, тиазин окса. ДИазол, тиа. ДИазол, окса. ДИазин, тиа. ДИазин 15

Трехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом 16

Четырехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: 17

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом и их гидрированные и бензоаннелированные производные 18

Азолы (пятичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами) и их производные 19

Пиридин и его бензо-аналоги Шестичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами 20

Литература: 1. 2. 3. 4. 5. Носова Э. В. Химия гетероциклических биологически активных веществ : учебное пособие. Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2014. 204 с. Органическая химия : учеб. для вузов. В 2 кн. Кн. 2. Специальный курс / Н. А. Тюкавкина, С. Э. Зурабян, В. Л. Белобородов [и др. ] ; под ред. Н. А. Тюкавкиной. − М. : Дрофа, 2008. – 591 с. Джоуль, К. Милс. Химия гетероциклических соединений. 2 -е изд. – М. : Мир, 2004. – 728 с. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М. : Мир. 1996. Пожарский А. Ф. , Солдатенков А. Т. Молекулы – перстни. М. : Химия. 1993. 21

Курс лекций является частью учебно-методического комплекса «Химия гетероциклических соединений» автор: Носова Эмилия Владимировна, д. х. н. , доцент кафедры органической химии ХТИ Ур. ФУ Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической химии химико-технологического института Ур. ФУ Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения автора 22 22