Скачать презентацию Высший Химический Колледж РАН Студент третьего курса A Скачать презентацию Высший Химический Колледж РАН Студент третьего курса A

Кавун.pptx

  • Количество слайдов: 8

Высший Химический Колледж РАН Студент третьего курса A. M. Кавун Синтез (-)-Ликоспидина А 10 Высший Химический Колледж РАН Студент третьего курса A. M. Кавун Синтез (-)-Ликоспидина А 10 стадий, 21, 6% общий выход Нет введения защитных групп Москва, 2017

Артрит? Контузия ? Прими (-)-Ликоспидин А! Артрит? Контузия ? Прими (-)-Ликоспидин А!

Ретросинтез! 1) Михаэль 2) Элиминирование Ретросинтез! 1) Михаэль 2) Элиминирование

1) Михаэль 2) Элиминирование Пропаргильная группа (ax) стерически наводит стереоселективность в с), ибо енамин 1) Михаэль 2) Элиминирование Пропаргильная группа (ax) стерически наводит стереоселективность в с), ибо енамин протонируется стереоселективно 1) Amidation 2) Alkyne Aza-Prins cyclization Пропаргилиндий! Присоединение по типу Михаэль

Формирование 3 связей, 2 бициклов, 2 стереоцентров (один из них - четвертичный атом С) Формирование 3 связей, 2 бициклов, 2 стереоцентров (один из них - четвертичный атом С) Один домино-процесс из 4 стадии (Это предполагаемый механизм) N-ацилиминий ион 12! Пропаргильная группа (ax) стерически наводит стереоселективность , ибо енамин протонируется стереоселективно 6

Unique 5 -membered ring construction 7 Unique 5 -membered ring construction 7

Окисление… Это Сверн 8 Окисление… Это Сверн 8