УГЛЕВОДЫ МОНОСАХАРИДЫ Моносахариды — твердые вещества

УГЛЕВОДЫ

МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды - твердые вещества, легко растворимы в воде, плохо – в спирте, не растворяются в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладают сладким вкусом.

Глюкоза Важнейшим из моносахаридов является глюкоза Ø С 6 Н 12 О 6, которую иначе называют виноградным сахаром. Это белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. Ø

Ø Глюкоза содержится в растительных и живых организмах, в особенности велико ее содержание в виноградном соке (отсюда и название - виноградный сахар), в меде, а также в спелых фруктах и ягодах.

Глюкоза Ø - ценное питательное вещество. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов. Ø Реакцию окисления можно выразить суммарным уравнением: C 6 H 12 O 6 + 6 О 2 → 6 CO 2 + 6 H 2 O

Ø Глюкоза - альдегидоспирт, ее молекула может иметь строение:

Циклическая форма глюкозы

Реакция по гидроксильным группам Ø Образование комплексных соединений синего цвета с гидроксидом меди (II) – качественная реакция на многоатомные спирты с соседними гидроксигруппами

Образование циклических форм глюкозы

Ø С аммиачным раствором оксида серебра она дает реакцию «серебряного зеркала» , что указывает на присутствие альдегидной группы на конце углеродной цепи.

Проведение реакции «серебряного зеркала» Ag. NO 3 + 3 NH 4 ОН → [Ag(NH 3)2]OН + NH 4 NO 3 С 6 Н 12 О 6 + [Ag(NH 3)2]OН = С 6 Н 12 О 7 + 2 Ag +. . . Д-глюкоза Д-глюконовая кислота

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. C 6 H 12 O 6 + Cu(OH)2 C 6 H 12 O 7 + Cu 2 O

Восстановление (глюкоза восстанавливается в шестиатомный спирт сорбит): CH 2 OH-(CHOH)4 -CH=O + 2[H] CH 2 OH-(CHOH)4 -CH 2 OH

Практическое значение имеет реакция брожения – расщепление глюкозы под действием различных микроорганизмов Ø а) спиртовое брожение 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 этанол Ø б) молочнокислое брожение C 6 H 12 O 6 2 CH 3 -CH(OH)-COOH молочная кислота Ø C 6 H 12 O 6

Образование сложных эфиров Реакция ацилирования уксусным ангидридом

Ø Глюкоза применяется в медицине для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания и т. д. Она широко применяется в кондитерском производстве, в производстве зеркал и игрушек (серебрение). Ею пользуются при крашении и аппретировании тканей и кож.

Интересное о глюкозе Ø Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаива-ния земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть на-смерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда.

С 6 Н 12 О 6

Циклическая форма фруктозы

ДИСАХАРИДЫ С 12 Н 22 О 11

Мальтоза. Ø Мальтоза (солодовый сахар) содержится в солоде, т. е. в проросших зернах злаков. Мальтозу получают при неполном гидролизе крахмала ферментами солода. Мальтоза выделена в кристаллическом состоянии, она хорошо растворима в воде, сбраживается дрожжами.

Образование мальтозы

Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил. Мальтоза, лактоза Ø Эти дисахариды легко окисляются, т. е. являются восстанавливающими.

Ø Мальтоза – восстанавливающий сахар. Ее полуацетальная группа находится в равновесии со свободной альдегидной формой и может окисляться в карбоновую мальтобионовую кислоту. Формулы Хеуорса мальтозы в циклической и альдегидной формах

САХАРОЗА С 12 Н 22 О 11

САХАРОЗА Глюкоза +фруктоза

Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна образовывать открытую форму. Ø Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т. е. не способными окисляться.

Ø Для дисахаридов характерна реакция гидролиза под действием кислот или ферментов, в результате которой образуются моносахариды: ØC 12 H 22 O 11 + H 2 O 2 C 6 H 12 O 6 Гидролиз сахарозы С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О глюкоза + фруктоза

Анализ сахарозы после кислотного гидролиза Ø Реакция Селиванова на фруктозу Ø Реакция на глюкозу

Сахароза – синяя при нагревании После кислотного гидролиза - реакция на глюкозу - реакция на фруктозу

Процесс получения сахарозы из сахарной свеклы

Полисахариды (С 6 Н 10 О 5)n

Основные представители

Крахмал (С 6 Н 10 О 5)n Он образуется в растениях в результате фотосинтеза.

Крахмал состоит из смеси полисахаридов: 20 % - растворимая в воде амилоза, 80 % - нерастворимый в воде амилопектин. Амилоза является неразветвленными цепочками (C 6 H 10 O 5)n, n = 200 -400, а амилопектин – разветвленные цепочки такой же формулы с n = 600 -6000. Раствор йода окрашивает крахмал в темно-синий цвет. Это очень чуткая качественная реакция на крахмал или йод. Крахмал не дает реакций, характерных для альдегидов. Ø При нагревании в присутствии катализаторов или под действием ферментов крахмал гидролизируется, превращаясь в глюкозу: Ø (С 6 Н 10 O 5)n + (n-1)H 2 O n. C 6 H 12 O 6

Целлюлоза (С 6 Н 10 О 5)n

Ø Целлюлоза состоит из неразветвленных молекул. Это- волокнистое, нерастворимое в воде прочное вещество. Ø С йодом не взаимодействует. Ø В химическом отношении целлюлоза устойчива к действию разбавленных кислот и щелочей. При взаимодействии целлюлозы со смесью азотной и серной кислот образуются: моно-, ди- и тринитроцеллюлоза (пироксилин - сильное взрывчатое вещество).

Уравнение гидролиза крахмала и целлюлозы: Ø (С 6 Н 10 О 5)n + n. Н 2 О n. С 6 Н 12 О 6 Ø Ø Различия: Гидролиз крахмала идёт ступенчато: крахмал – декстрины – мальтоза – альфа-глюкоза Ø При гидролизе целлюлозы получается беттаглюкоза

В процессе метаболизма углеводы пищи превращаются в продукты полного окисления: углекислый газ и воду