Учитель химии и биологии МОУ СОШ № 3

Скачать презентацию Учитель химии и биологии МОУ СОШ № 3 Скачать презентацию Учитель химии и биологии МОУ СОШ № 3

alydegidy._prezentaciya-1.ppt

  • Размер: 1.4 Мб
  • Автор: Елена Молчанова
  • Количество слайдов: 51

Описание презентации Учитель химии и биологии МОУ СОШ № 3 по слайдам

Учитель химии и биологии МОУ СОШ № 3 г. Хвалынска Саратовской обл.  ГрачёваУчитель химии и биологии МОУ СОШ № 3 г. Хвалынска Саратовской обл. Грачёва Ирина Александровна http: //www. gira-177. my 1. ru/Альдегиды. Кетоны 900 igr. net

Кластер Альдегиды  Общая формула   O R – C   Кластер Альдегиды Общая формула O R – C HИзомеры кетонов Продукты окисления спиртов Органические вещества Алкоголи дегидрированные Газы, жидкости, твердые вещества Оксосоединения Карбонильные соединения Реакционно- способные вещества

3 Карбонилсодержащие соединения Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа -С= O ,3 Карбонилсодержащие соединения Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа -С= O , называются карбонильными соединениями , или оксосоединениями. С n Н 2 n О Альдегиды содержат в молекуле карбонильную группу, обязательно связанную с атомом водорода, т. е. альдегидную группу Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т. е. кетонную группу.

4 Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия. HC O H CH 3 CH 2 C4 Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия. HC O H CH 3 CH 2 C O H метаналь (формальдегид) этаналь (ацетальдегид) пропаналь (пропионовый альдегид)

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия 5 C H O     Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия 5 C H O O CH 2 = CH – C H Бензальдегид (бензойный альдегид) Пропеналь (акролеин)

6 Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия. CH 3 CCH 3 O CH 3 CH6 Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия. CH 3 CCH 3 O CH 3 CH 2 CCH 3 O бутанон метилэтилкетонпропанон, диметилкетон (ацетон)

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия 1. Структурная, углеродного скелета: бутаналь и 2 -метилпроапналь 2.Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия 1. Структурная, углеродного скелета: бутаналь и 2 -метилпроапналь 2. Структурная, межклассовая: пропаналь и пропанон 3. Для кетонов: структурная, положения функциональной группы пентанон-2 и пентанон-

8 Карбонилсодержащие соединения. Физические свойства формальдегид уксусный альдегид бензальдегид 8 Карбонилсодержащие соединения. Физические свойства формальдегид уксусный альдегид бензальдегид

9 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Получение из спиртов. Окисление спиртов. CH 3 CH 29 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Получение из спиртов. Окисление спиртов. CH 3 CH 2 OH [O] CH 3 C O H [O] CH 3 C O OH этанальэтановая кислота уксусная кислота этанол C H 3 O H [ O ] C H 3 C C H 3 O п р о п а н о л — 2 п р о п а н о н а ц е т о н

10 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Дегидрирование спиртов. RCH 2 OH -2 H RC O10 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Дегидрирование спиртов. RCH 2 OH -2 H RC O H первичный спиртальдегид RCHR’ OH -2 H RCR’ O вторичный спирт кетон

11 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Присоединение воды (реакция М. Г. Кучерова, 1881) Гидратация алкинов.11 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Присоединение воды (реакция М. Г. Кучерова, 1881) Гидратация алкинов. HCCH + H 2 O Hg 2+ , H 2 SO 4 H 2 CC H O H H 3 CC O H ацетилен виниловый спирт (неустойчив) уксусный альдегид

12 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Присоединение воды (реакция М. Г. Кучерова, 1881) Гидратация алкинов.12 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Присоединение воды (реакция М. Г. Кучерова, 1881) Гидратация алкинов. CH 3 CCH + H 2 O Hg+2, H 2 SO 4 CH 3 CCH 3 O пропанон (ацетон)

13 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Термическое разложение солей карбоновых кислот(RCOO)2 Ca t RC O13 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Термическое разложение солей карбоновых кислот(RCOO)2 Ca t RC O R + Ca. CO 3 Реакция Ружечки,

14 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Окисление алкенов. CC R 1 R 2 R 314 Карбонилсодержащие соединения. Способы получения Окисление алкенов. CC R 1 R 2 R 3 H [O] C R 1 R 2 O + OC R 3 H

 Реакционные центры в альдегидах      H   O Реакционные центры в альдегидах H O H C H Молекула альдегида – это не сумма атомов, а результат их взаимного влияния друг на друга

Строение молекул альдегидов    H   O   R Строение молекул альдегидов H O R C H H нуклеофильный центр кислотный центр электрофильный центрα δ + δ —

Прогноз реакционной способности альдегидов Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение) Реакции по связи СПрогноз реакционной способности альдегидов Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение) Реакции по связи С – Н (окисление) Реакции по углеводородному радикалу Реакции полимеризации и поликонденсации

Химические свойства альдегидов Реакции поликонденсации. Реакции присоединения Реакция «серебряного зеркала» Окисление Cu(OH) 2 РеакцииХимические свойства альдегидов Реакции поликонденсации. Реакции присоединения Реакция «серебряного зеркала» Окисление Cu(OH) 2 Реакции окисления Гидрирование Присоединение Na. HSO 3 Реакции полимеризации

Химические свойства альдегидов Реакции нуклеофильного присоединения: 1. Присоединение синильной кислоты 2. Присоединение гидросульфита натрияХимические свойства альдегидов Реакции нуклеофильного присоединения: 1. Присоединение синильной кислоты 2. Присоединение гидросульфита натрия 3. Присоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) 4. Присоединение воды 5. Присоединение спиртов 6. Присоединения водорода (восстановление)

Механизм реакции нуклеофильного присоединения Nu :  OH¯ , CN¯ , Cl¯ , HМеханизм реакции нуклеофильного присоединения Nu : OH¯ , CN¯ , Cl¯ , H 2 O, NH 3 , C 2 H 5 OH 1. Гетеролитический разрыв связи в молекуле реагента А : В А + + : В ¯ нуклеофил. . . .

Механизм реакции нуклеофильного присоединения 2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом     Механизм реакции нуклеофильного присоединения 2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом О¯ R C + : В R C H Н Bδ + δ —

Механизм реакции нуклеофильного присоединения 3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А + Механизм реакции нуклеофильного присоединения 3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А + О¯ ОА R C H + А + быстро R C H B В

23 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения Cl. C Cl Cl C O23 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения Cl. C Cl Cl C O H HC O H CH 3 C O H C CH 3 O CH 3 C CH 3 CH 2 O CH 3 + + + >>>> т р и х л о р э т а н а л ь м е т а н а л ь э т а н а л ь п р о п а н о н б у т а н о н. А Л Ь Д Е Г И Д Ы К Е Т О Н Ы У м е н ь ш е н и е р е а к ц и о н н о й с п о с о б н о с т и о к с о е д и н е н и й

24 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с синильной кислотой и цианидами металлов Гидроксинитрилами называются24 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с синильной кислотой и цианидами металлов Гидроксинитрилами называются соединения, содержащие в молекуле гидроксильную группу и цианогруппу CH 3 C O H + -CNCH 3 CO — CN H H 2 O — O H -CH 3 CHCN OH а ц е т а л ь д е г и д ц и а н и д — и о н 2 — г и д р о к с и — п р о п а н о н и т р и лн у к л е о ф и л

25 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Присоединение бисульфита. RCHO + Na. HSO 3 RCH OH25 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Присоединение бисульфита. RCHO + Na. HSO 3 RCH OH S O O O — Na + бисульфит натрия

26 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями  Реакция Гриньяра RHal 26 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями Реакция Гриньяра RHal + Mg C 2 H 5 OC 2 H 5 RMg. Hal — реактив Гриньяра Гриньяр Франсуа Огюст Виктор (6. V. 1871– 13. XII. 1935) (Франция) Нобелевская премия по химии, 1912 г.

27 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями C O HH + CH27 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями C O HH + CH 3 CH 2 Mg. Br. C OMg. Br HH CH 2 CH 3 H 2 O CH 2 CH 3 + Mg(OH)Br OH формальдегидэтилмагнийбромидпропанол-1 первичный спирт

28 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с водой. CH 3 C O H +28 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с водой. CH 3 C O H + H 2 OCH 3 COH OH H ацетальдегидгидрат ацетальдегида

29 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие со спиртами C H 3 C O H29 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие со спиртами C H 3 C O H + C 2 H 5 O H C H 3 C O HO C 2 H 5 H а ц е т а л ь д е г и д 1 — э т о к с и э т а н о л ( п о л у а ц е т а л ь )

30 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие со спиртами. CH 3 COH + C 230 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие со спиртами. CH 3 COH + C 2 H 5 OH OC 2 H 5 H H + CH 3 COC 2 H 5 + H 2 O OC 2 H 5 H 1 , 1 — д и э т о к с и э т а н ( а ц е т а л ь )

31 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с аминами CH 3 C O H +31 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие с аминами CH 3 C O H + + H 2 NC 2 H 5. . CH 3 C O- H NC 2 H 5 H H CH 3 C OH H NHC 2 H 5 аминоспиртбиполярный ионаминальдегид нуклеофил Стабилизация (внутримолекулярный перенос протона) НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ AN

32 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Восстановление оксосоединений  CH 3 C O H +32 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Восстановление оксосоединений CH 3 C O H + + H — CH 3 CO — H H CH 3 CH 2 OH H+ из Li. Al. H 4 из воды альдегидгидрид- ионалкоксид-ион спирт

33 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции окисления Ag 2 O + NH 3[Ag(NH 3)2]33 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции окисления Ag 2 O + NH 3[Ag(NH 3)2] + OH — CH 3 C O H + 2[Ag(NH 3)2]+OH- CH 3 C O OH + Ag + 4 NH 3 + 2 H 2 O

34 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции окисления Cu. SO 4 + 2 Na. OHCu(OH)234 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции окисления Cu. SO 4 + 2 Na. OHCu(OH)2 + Na 2 SO 4 г и д р о к с и д м е д и ( I I ) ( г о л у б о й о с а д о к ) CH 3 C O H + 2 Cu(OH)2 CH 3 C O OH + 2 H 2 O + 2 Cu. OH гидроксид меди (I) (желтый осадок) 2 Cu. OHCu 2 O + H 2 O оксид меди (I) (красный осадок)

Рекации замещения по  α -углеродному атому R – CH 2 – COH +Рекации замещения по α -углеродному атому R – CH 2 – COH + Cl 2 → R – CHCl – COH + HCl

36 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с участием углеводородного радикала. CH 3 C O36 Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции с участием углеводородного радикала. CH 3 C O H + I 2 KOH IC I I C O H ацетальдегидиодаль

   Реакция конденсации 1872 г – А. П. Бородин   O Реакция конденсации 1872 г – А. П. Бородин O ОН О СН 3 – C + Н – СН 2 – C →→ СН 3 – СН 2 – С → H Н альдоль → СН 3 – СН = СН – СОН кротоновый альдегид

Применение Формальдегид Кожевенная промышленность Медицина. Фенолформальдегидные смолы Сельское хозяйство Применение Формальдегид Кожевенная промышленность Медицина. Фенолформальдегидные смолы Сельское хозяйство

Уксусный альдегид. Этиловый спирт Уксусная кислота Пластмассы Ацетатное волокно Уксусный альдегид. Этиловый спирт Уксусная кислота Пластмассы Ацетатное волокно

Альдегиды в природе Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды,  особенноАльдегиды в природе Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в нашей жизни Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят ВАльдегиды в нашей жизни Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят В землянике и кокосе И в жасмине и в малине И в духах и в еде Альдегидов след везде. Что за запах, что за прелесть, И откуда эта свежесть? Это высший альдегид Аромат вам свой дарит.

Ванилин С 8 Н 8 О 3      В плодахВанилин С 8 Н 8 О 3 В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Цитраль 3, 7 -диметил-2, 6 -октадиеналь(запах лимона)    Запах цитрусовых обусловлен даннымЦитраль 3, 7 -диметил-2, 6 -октадиеналь(запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид (С 9 Н 8 О) Коричный альдегид содержится в масле корицы, егоКоричный альдегид (С 9 Н 8 О) Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы. Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Корица известна не только благодаря запаху, но и при лечении метеоризма.

Бензальдегид (С 7 Р 6 О) Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. ВстречаетсяБензальдегид (С 7 Р 6 О) Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Фенилэтаналь С 8 Н 7 О   Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучшеФенилэтаналь С 8 Н 7 О Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Гептанон-2 (С 7 Н 14 О) Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.Гептанон-2 (С 7 Н 14 О) Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом. Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

n -Гидроксифенилбутанон-2 (С 10 Н 20 О 2 ) Этот кетон обуславливает в основномn -Гидроксифенилбутанон-2 (С 10 Н 20 О 2 ) Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций

Феромоны   Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние вФеромоны Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки. СН 3 – СН 2 – СН = СН — СОН Гегсен-2 -аль

Генетическая связь между альдегидами и другими органическим веществами Вариант 1. Метан → ацетилен →Генетическая связь между альдегидами и другими органическим веществами Вариант 1. Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота Вариант 2. Этаналь → этанол → этилен → этаналь

Домашнее задание § 11, у. 1 -7, таблица, профиль: § 19, у. 1 -14,Домашнее задание § 11, у. 1 -7, таблица, профиль: § 19, у. 1 -14, табл 51 Название Формула Физические свойства Применение 1. Ацетон, пропанон, диметилкетон 2. Метаналь, формальдегид, му равьиный альдегид 3. Этаналь, ацетальдегид, уксусный альдегид

Зарегистрируйтесь, чтобы просмотреть полный документ!
РЕГИСТРАЦИЯ