Типы химических реакций в органической химии Реакции

Типы химических реакций в органической химии • Реакции замещения • Реакции присоединения • Реакции отщепления (элиминирования) • Реакции изомеризации (перегруппировки) • Реакции окисления и восстановления Именные реакции – реакции одного из перечисленных типов. Их необходимо знать и узнавать.

Реакции замещения Это такие реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле на другие атомы и группы атомов.

Реакции присоединения- это реакции, в результате которых две или более молекул присоединяются в одну. • Гидрирование (присоединение водорода) • Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода) • Галогенирование (присоединение галогена) • Полимеризация (процесс соединения множества молекул – мономеров в крупные полимеры) • Поликонденсация (полимеризация с образованием побочного продукта H 2 O)

Правило Марковникова В реакциях присоединения водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода.

Реакция отщепления (элиминирования) Дегидрирование (отщепление водорода) Дегидратация (отщепление воды) Дегидрохлорирование (отщепление хлороводорода) Крекинг (расщепление алканов с образованием алкана и алкена)

Правило Зайцева При отщеплении воды от молекулы спирта атом водорода отрывается от наименее гидратированного атома углерода.

Ароматизация Это реакция отщепления молекулы водорода и циклизация алкана с шестью и более атомами углерода в присутствии катализатора с образованием бензола и его производных. катализатор C 6 H 14 → C 6 H 6 +4 H 2 катализатор C 7 H 16 → C 6 H 5 CH 3 + 4 H

Реакции изомеризации Изомеризация алканов в присутствии катализатора Al. Cl 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH-CH 3 │ CH

Реакции окисления 1. Полное – горение. Продукты СО 2 и Н 2 О: СН 4 + 2 О 2 = СО 2 + 2 Н 2 О 2. Неполное. В качестве окислителей чаще всего используются: KMn. O 4 +H 2 SO 4 ; K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 ; O 2 (Cu) ; Cu. O

Реакция «серебряного зеркала» Это окисление альдегидов до карбоновых кислот аммиачным раствором оксида серебра. R-COH + 2[Ag(NH 3 )2 ]OH → R-COOH + 2 Ag↓ +4 NH 3 ↑ + H 2 O

Реакции восстановления (гидрирования) алкен + Н 2 = алкан алкин + Н 2 = алкен бензол + Н 2 = циклогексан + Н 2 =гексан альдегид + Н 2 = спирт (в присутствии катализатора никеля)

Пиролиз Это реакции разложения без доступа кислорода CH 4 → C+H 2 (t=1000 0 C) 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2 (t=1500 0 C)

Риформинг Это промышленный процесс переработки нефти с целью получения высокооктановых бензинов и ароматических углеводородов. Риформинг включает в себя изомеризацию, ароматизацию углеводородов.

Именные реакции в органической химии Реакция Вюрца Реакция Коновалова Реакция Кучерова Реакция Зелинского Метод Лебедева Реакция Зинина

Реакция Вюрца Это удвоение цепочки углеводорода под действием металлического натрия на галогенопроизводные 2 RBr +2 Na →R—R + 2 Na. Br

Реакция Коновалова Это реакция алканов, циклоалканов, ароматических углеводородов с 10% -ным раствором азотной кислоты. CH 4 + HNO 3 = CH 3 NO 2 + H 2 O (при t=120 0 )

Реакция Кучерова Это реакция гидратации алкинов в присутствии солей двухвалетной ртути HC≡CH + H 2 O →CH 3 -CHO C 6 H 5 -C≡CH + H 2 О →C 6 H 5 -CO-CH

Реакция Зелинского Тримеризация ацетилена. Реакция происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 400 °C. Используется для получения бензола. 3 С 2 Н 2 → С 6 H

Метод Лебедева Производство бутадиена -1, 3 из этилового спирта: 2 CH 3 -CH 2 -OH →CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2 H 2 O+ H 2 ( t= 425 0 C, катализаторы Al 2 O 3 , Zn. O )

Реакция Зинина Способ получения анилина нагреванием нитробензола в присутствии железа с соляной кислотой или цинка со щелочью. Fe + HCl (Zn + KOH) C 6 H 5 NO 2 + 6[H] → C 6 H 5 NH 2 +2 H 2 O Fe + HCl (Zn + KOH) C 6 H 5 NO 2 +3 H 2 → C 6 H 5 NH 2 +2 H 2 O