Тема урока: Жиры Среди сложных эфиров

Тема урока: Жиры

Среди сложных эфиров особое место занимают природные соединения – жиры.

Из различных источников выделено 600 различных видов жиров, их них – 420 растительного происхождения …

и более 180 животного происхождения.

Биологическая роль жиров Химический состав человеческого организма Среднее содержание Масса жира в жиров в некоторых 100 г пищевых продуктах продукт а Молоко 3, 8 Сыр 33, 0 Яйца 10, 9 n Запас энергии Цыплята 17, 7 n Источник питательных Сливочное масло 82, 0 веществ Подсолнечное масло 99, 9 (жирорастворимых Картофель 0 витаминов) Жареный арахис 49, 0 n Защитная функция Белый хлеб 1, 7

Определение жиров n Жиры – это сложные эфиры , образованные трехатомным спиртом – глицерином и одноосновными карбоновыми кислотами: CH 2 -O-CO-R 1 I CH-О-CO-R 2 I CH 2 -O-CO-R 3, где R 1, R 2 и R 3 — радикалы (иногда - различных) жирных кислот.

Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью. Общая формула жиров: O ׀׀ CH 2– O – C – R | O ׀׀ CH – O – C – R' | O ׀׀ CH 2– O – C – R'‘ Общее название таких соединений – триглицериды

Жиры бывают « простыми » и « смешанными В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R' = R"'), в составе смешанных - различных. Природные жиры представляют собой смесь простых и смешанных

Моноацилглицерины Диацилглицерины Триацилглицерины

Триациглицерин

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот: пальмитиновой - C 15 H 31 COOH, стеариновой - C 17 H 35 COOH и ненасыщенных кислот: олеиновой - C 17 H 33 COOH, линолевой - C 17 H 31 COOH, линоленовой - C 17 H 29 COOH.

β α ω α-линоленовая кислота

История изучения жиров

В 17 веке немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту» .

В 1741 г французский химик Клод Жозеф Жоффруа обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса.

То, что в состав жиров и масел входит также глицерин, впервые выяснил в 1779 г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль

В 1854 г французский химик Марселен Бертло провел реакцию этерификации между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц , используя реакцию, на званную его именем, синтезировал жиры, нагревая 1, 2, 3 -трибромпропан с «серебряными мылами» CH 2 Br–CH 2 Br+ 3 C 17 H 35 COOAg -> -> CH 2(OOCC 17 H 35)–CH 2(OOCC 17 H 35) + + 3 Ag. Br.

Шарль Вюрц

Синтез жиров

Получение жиров n БЕРТЛО (Бертело) (Berthelot) Пьер n СН 2 ОН СН 2 ОСО R Эжен Марселен (1827 -1907), n | СНОН + 3 НОСОR = СНОСО R + 3 Н 2 О французский химик и n n | государственный деятель, n СН 2 ОН СН 2 ОСОR иностранный член-корреспондент n 1854 год Петербургской АН (1876). Труды по органической химии, химической n Ферменты кинетике, термо- и агрохимии, n Митохондрии- энергетические станции клетки взрывчатым веществам, истории химии. Синтезировал органические соединения различных классов, чем нанес окончательное поражение представлениям о «жизненной силе» .

Жиры получают: n Вытапливанием n Экстрагированием n Прессованием n Сепаратированием n Гидрированием жиров в технике.

Физические свойства жиров Жиры Жидкие жиры Твёрдые жиры (масла ) образованы предельными кислотами непредельными кислотами

Классификация жиров: Жиры животные: сливочное масло, животное сало, рыбий жир. Растительные жиры : оливковое , подсолнечное , кукурузное , соевое , пальмовое масла.

Жиры Растительные жиры Животные жиры (масла) (глицерин + предельные кислоты) непредельные кислоты)

Жиры Простые (остаки одинаковых кислот) Смешанные (остатки различных кислот)

Простые жиры трипальмитин

Смешанные жиры пальмитостеаролеин

Смешанные жиры пальмитодиастеарин

Вращение вокруг связи С-С

Глицерин 1 2 3

Изомерия триглицеридов Структурная Перестановка ацильных группировок в смешанных триглицеридах Пространственная Оптическая Геометрическая цис –конфигурация высших

Структурная изомерия пальмитостеаролеин

пальмитоленостеарин

Оптическая изомеря

Цис-транс изомерия

Получение жиров

Получение жиров

Химические превращения 1. По эфирной связи 2. По двойной связи

Реакции идущие по эфирной связи Гидролиз (омыление)

Противоион (катион) Полярная голова Неполярный хвост

Физические свойства жиров n Жиры бывают твердые(животные), кроме рыбьего и жидкие(растительные) или масла- исключение- кокосовое масло, которое находится в твердом агрегатном состоянии. При химическом исследовании было выяснено что, в твердых жирах преобладают триглицериды предельных кислот(пальмитиновой, стеариновой), в жидких жирах- олеиновая, т. е. непредельная кислота. n Температуры плавления: трипальмитин- +650 С, тристеарин-+720 С, триолеин- -40 С. n Все жиры легче воды и в ней не растворимы. Но они хорошо растворимы в органических растворителях: бензине, бензоле, дихлорэтане, этаноле.

Все жиры нерастворимы в воде , но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане , и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен

Физические свойства жиров: n Жиры не растворимы в воде n Плотность их меньше 1 г/см 3 n Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами. n У жиров низкие температуры кипения.

Химические свойства жиров 1. Гидролиз жиров под действием воды протекает обратимо:

Химические свойства 1. Гидролиз(омыление) А) с водой § n СН 2 ОСО С 17 Н 35 СН 2 ОН n | | n СНОСО С 17 Н 35 + 3 НОН = СНОН + 3 С 17 Н 35 CООН n | | n СН 2 ОСО С 17 Н 35 СН 2 ОН § Б) со щелочами n СН 2 ОСО С 17 Н 35 СН 2 ОН n | | n СНОСО С 17 Н 35 + 3 Nа. ОН = СНОН + 3 С 17 Н 35 CООNа n | | n СН 2 ОСО С 17 Н 35 СН 2 ОН

2. Практическое применение в жизни человека имеет щелочной гидролиз (омыление)

l Химические свойства 3. Гидрирование n СН 2 ОСО С 17 Н 33 СН 2 О СО С 17 Н 35 n | t, Ni | n СНОСО С 17 Н 33 + 3 Н 2 = СНО СО С 17 Н 35 n | | n СН 2 ОСО С 17 Н 33 СН 2 ОСО С 17 Н 35

Реакции идущие по двойной связи 1. Восстановление Гидрогенизация жиров (гидрирование) ленолевая кислота стеариновая кислота

2. Окисление а) Озонолиз

б) Окисление в мягких условиях в) Окисление в жёстких условиях

Самостоятельно составьте уравнение реакции гидролиза жира

Н 2 С – О- Н С 17 Н 35 СООNa │ НС – О-Н С 17 Н 33 СООNa │ Н 2 С – О-Н С 17 Н 31 СООNa

Применение жиров n Пищевая и фармацевтическая промышленность n Производство мыла(редко) и глицерина n Производство карбоновых кислот и олифы

Применение жиров: v Пищевые продукты v Сырье в производстве маргарина v В медицине v Производстве мыла v В косметике v В технике v В лаках и красках.

Презентация краткосрочного исследовательского проекта: «Получение мыла» .

Легенда гласит, что само слово soap (мыло) произошло от названия горы Сапо в древнем Риме, где совершались жертвоприношения богам. Животный жир, выделяющийся при сжигании жертвы, скапливался и смешивался с древесной золой костра. Поученная масса смывалась дождем в глинистый грунт берега реки Тибр, где жители стирали белье. Поэтому долгое время изобретение мыла приписывалось именно римлянам.

Уже в XIII в. в России были мыловарни. Главным центром мыловарения был город Шуя, на его гербе даже изображен кусок мыла.

Для производства мыла применяют технический жир (ворвань), его получают из отходов пищевого сырья и из подкожного сала морских животных. Целью моего исследования было получение мыла.

Ход эксперимента: 1. В фарфоровой чашке нагревала смесь, полученную при добавлении к 10 г топленного свиного сала смеси 10 мл этилового спирта и 10 мл раствора щелочи, в течение 10 минут на водяной бане, периодически помешивая. 2. Охладила раствор и добавила 20 -25 мл насыщенного раствора поваренной соли. 3. Продукт аккуратно высушила фильтровальной бумагой.

3. Экспериментально докажу, что полученный продукт является мылом. Для этого растворю мыло в воде, вспенив полученный раствор и исследую характер среды раствором индикатора.

Для жиров растительного происхождения характерны реакции непредельных карбоновых кислот: Обесцвечивание бромной воды, Ш гидрирование (+Н 2), Ш обесцвечивание раствора KMn. O 4. Ш

Определение непредельности жиров

Жирная кислота в анионной форме отрицательно заряженная карбоксильная группа гидрофобный хвост

Образование мицеллы мыла в воде

Эмульгирующее действие мыла на жир.

Презентация краткосрочного исследовательского проекта: «Обнаружение в шоколаде непредельных жиров» .

Из бобов дерева какао получают какао-масло - жирное масло бледно- жёлтого цвета со слабым ароматным запахом какао. В бобах содержится до 50% какао-масла.

Какао-бобы были завезены испанцами в Европу из Ме ксики в 16 веке. Благодаря содержанию тристеарина какао-масло имеет твёрдую консистенцию при комнатной температуре. В состав какао-масла входят также глицириды олеиновой и линолевой кислот (до 40 %). Плавится шоколад при температуре 30 -34 °С.

Доказать наличие непредельных карбоновых кислот в шоколаде можно, проделав следующий эксперимент: Шоколад натереть на тёрке, обернуть фильтровальной бумагой и надавить. На фильтровальной бумаге появляется жировое пятно. Капнуть на него раствор перманганата калия. Образуется бурый оксид Mn. O 2 , вследствие протекания окислительно-восстановительной реакции.

Практическое применение в жизни человека имеет реакция гидрирования

Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина с 1912 года Поль Собатье).

Впервые маргарин – заменитель сливочного масла был получен французским химиком Мерс-Мурье из говяжьего жира в 1870 г.

Применение жиров

Презентация краткосрочного исследовательского проекта: «Приготовление масляных красок» .

Масла, применяемые в живописи, по своему составу и назна чению делятся на две группы. Первые – жирные высыхающие масла, получаемые из семян растений. Во вторую группу входят эфирные масла. Краски, изготавливаемые нашей промышленностью, готовятся в основном на льняном масле

Берлинская голубая - пигмент получают проводят обменную реакцию между растворами соли меди и щелочи Cu. SO 4+2 Na. OH=Cu(OН)2 +Nа 2 SО 4, выпавший осадок сушат и измельчают. Сухой порошок краски замешивают на льняном масле.

Что получилось

Жиры являются основным источником энергии живых организмов: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9, 5 ккал (около 40 к. Дж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов

Задача Известно, что «корабли пустыни» верблюды могут подолгу не пить. При этом вода в их организм поступает из жировых отложений в горбе. Запас жира у верблюда может достигать 120 кг. Если считать, что весь верблюжий жир состоит из тристеарата С 57 Н 110 О 6 – эфира глицерина и самой распространенной жирной кислоты – стеариновой, определите массу воды, образующуюся в результате полного окисления всего жира.

ВЫВОДЫ: - Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. - Жиры бывают животного и растительного происхождения, которые отличаются наличием в них различных карбоновых кислот. - Основным свойством всех жиров является гидролиз: водный и щелочной (омыление) - Жиры имеют важное значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.

Вопросы для закрепления материала 1. Дайте определение понятию «жир» с точки зрения органической химии. 2. Охарактеризуйте физические свойства жиров. 3. Поясните, чем по химическому составу отличаются твердые жиры от жидких. 4. Составьте структурную формулу триглицерида, образованного глицерином и пальмитиновой кислотой. 5. Напишите уравнение гидролиза трипальмитина. 6. Разъясните, с какой целью в промышленных масштабах проводят гидрирование жиров. Что представляет собой маргарин? 7. Что такое мыло? 8. Приведите примеры различных областей применения жиров.