СТРАТЕГІЇ ДОСЛІДЖЕННЯ ХІМІЧНИХ СПОЛУК З ВИКОРИСТАННЯМ СУЧАСНИХ ФІЗИЧНИХ

СТРАТЕГІЇ ДОСЛІДЖЕННЯ ХІМІЧНИХ СПОЛУК З ВИКОРИСТАННЯМ СУЧАСНИХ ФІЗИЧНИХ МЕТОДІВ Частина перша

ПИТАННЯ, ЩО ПОСТАЮТЬ ПЕРЕД ХІМІКАМИ ПРИ ВИВЧЕННІ НЕВІДОМИХ ХІМІЧНИХ СПОЛУК — ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА? — ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ ( СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА? — ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ ’ ЯЗКІВ)? — ЯКОЮ Є ПРОСТОРОВА БУДОВА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ, ЩО ДОСЛІДЖУЄТЬСЯ? — ДЕТАЛІ БУДОВИ: ЧИ НАЯВНІ В МОЛЕКУЛІ ВОДНЕВІ ЗВ ’ ЯЗКИ, В ЯКІЙ ТАУТОМЕРНІЙ ФОРМІ ІСНУЄ СПОЛУКА І Т. П. ? — ЯКОЮ Є ВНУТРІШНЬО- І МІЖМОЛЕКУЛЯРНА ДИНАМІКА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ? — ЯКІ ФІЗИЧНІ І ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МАЄ СПОЛУКА? — ЧИ МОЖЕ СПОЛУКА УТВОРЮВАТИ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНІ КОМПЛЕКСИ, АСОЦІАТИ І Т. П. ?

ПИТАННЯ, ЩО ПОСТАЮТЬ ПЕРЕД ХІМІКАМИ ПРИ ВИВЧЕННІ НЕВІДОМИХ ХІМІЧНИХ СПОЛУК — ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА? — ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ ( СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА? — ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ ’ ЯЗКІВ)? — ЯКОЮ Є ПРОСТОРОВА БУДОВА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ, ЩО ДОСЛІДЖУЄТЬСЯ? — ДЕТАЛІ БУДОВИ: ЧИ НАЯВНІ В МОЛЕКУЛІ ВОДНЕВІ ЗВ ’ ЯЗКИ, В ЯКІЙ ТАУТОМЕРНІЙ ФОРМІ ІСНУЄ СПОЛУКА І Т. П. ? — ЯКОЮ Є ВНУТРІШНЬО- І МІЖМОЛЕКУЛЯРНА ДИНАМІКА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ? — ЯКІ ФІЗИЧНІ І ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МАЄ СПОЛУКА? — ЧИ МОЖЕ СПОЛУКА УТВОРЮВАТИ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНІ КОМПЛЕКСИ, АСОЦІАТИ І Т. П. ?

— ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА? — Чи є сполука індивідуальною? — Які гіпотези щодо складу і будови сполуки можна зробити, виходячи зі схеми синтезу чи інших попередніх даних? ЕЛЕМЕНТНИЙ АНАЛІЗ ТОЧНЕ ЗНАЧЕННЯ МОЛЕКУЛЯРНОЇ МАСИ C 6 H 9 NO

КІЛЬКІСНИЙ ЕЛЕМЕНТНИЙ АНАЛІЗ БАЗУЄТЬСЯ НА РЕАКЦІЇ СПАЛЮВАННЯ СПОЛУК, ЩО ДОСЛІДЖУЮТЬСЯ адсорбер SO 2 адсорбер H 2 Oадсорбер CO 2 окисник відновник осушувач зразки речовин. Не О 2 опорний потік газу спалювання

ХРОМАТО-МАС СПЕКТРОМЕТР

C 6 H 9 NO 2 — ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ ( СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА? ІЧ СПЕКТР МАС-СПЕКТР УФ-СПЕКТР АНАЛІЗ ХІМІЧНИХ ЗСУВІВ В “РУТИННИХ” 1 Н- ТА 13 С-ЯМР-СПЕКТРАХ, DEPT/INEPT Фрагменти: NHCHCOOH , 2 х. СН, 2 х. СН

Фрагменти: NHCHCOOH , 2 х. СН, 2 х. СН 2 — ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ ’ ЯЗКІВ)? АНАЛІЗ ПРОТОННИХ ТА 13 С МУЛЬТИПЛЕТІВ НН — ТА СН- COSY, TOCSY, (HSQC), ІНШІ ПРОТОН-ГЕТЕРОЯДЕРНІ КОРЕЛЯЦІЇ DEPT/INEPT HMBCN HOH O INADEQUAT

COSY

TOCSY

INADEQUAT

— ЯКОЮ Є ПРОСТОРОВА БУДОВА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ, ЩО ДОСЛІДЖУЄТЬСЯ? N HOH O АНАЛІЗ С-Н, С-С, ТА ІНШИХ КССВ 1 D- TA 2 D-NOE (NOESY) ЗСУВАЮЧІ РЕАГЕНТИ N HOH O

— ДЕТАЛІ БУДОВИ: ЧИ НАЯВНІ В МОЛЕКУЛІ ВОДНЕВІ ЗВ ’ ЯЗКИ, В ЯКІЙ ТАУТОМЕРНІЙ ФОРМІ ІСНУЄ СПОЛУКА І Т. П. ? N HOH O ДЕТАЛЬНИЙ АНАЛІЗ ІЧ ТА ЯМР-СПЕКТРІВ ЕЛЕКТРОННА СПЕКТРОСКОПІЯ N + O O HH

ПРИКЛАД 1 ( 1 Н — , 13 С-ЯМР, DEPT)O O OH Cl

ПРИКЛАД 1 ( 1 Н — ЯМР )O O OH Cl 7, 75 6, 41 7, 28 12, 4 7, 74 7, 37 7,

ПРИКЛАД 1 ( 1 Н — ЯМР )O O OH Cl 7, 287, 74 7, 37 7, 60 7, 75 6, 4112,

O O OH Cl 2 3 4 5 5 a 6 7 8 9 9 a 2 33 a 4 5 6 7 7 a a b g. ПРИКЛАД 1 ( 1 3 C- ЯМР )

ПРИКЛАД 1 ( 13 C- ЯМР )

O O O HCl 154, 0 154, 2 ПРИКЛАД 1 ( DEPT)

N NC Ph 23 ПРИКЛАД 2 ( 1 Н — , 13 С-ЯМР, DEPT)

ПРИКЛАД 2 ( 1 Н — ЯМР сполуки 2 )N NC Ph

ПРИКЛАД 2 ( 1 Н — ЯМР сполуки 3 )N NC Ph

ПРИКЛАД 2 ( DEPT сполуки 2 )N NC Ph

ПРИКЛАД 2 ( DEPT сполуки 3 )N NC Ph

N N Me CF 3 OH COOH ? ПРИКЛАД 3 ( 1 Н — , 13 С-ЯМР, DEPT, HSQC, HMBC, NOESY)

ПРИКЛАД 3 ( 1 Н — ЯМР спектр невідомої сполуки )N N Me CF 3 OH COOH ?

ПРИКЛАД 3 ( 13 С — ЯМР INEPT спектр невідомої сполуки )

ПРИКЛАД 3 ( HSQC спектр невідомої сполуки )

ПРИКЛАД 3 ( HMBC спектр невідомої сполуки )

ПРИКЛАД 3 ( NOESY спектр невідомої сполуки )