Описание презентации Синтез (-)-Ликоспидина А Высший Химический Колледж РАН Студент по слайдам
Синтез (-)-Ликоспидина А Высший Химический Колледж РАН Студент третьего курса A. M. Кавун Москва, 201710 стадий, 21, 6% общий выход Нет введения защитных групп
Артрит? Контузия ? Прими (-)-Ликоспидин А!
Ретросинтез! 1) Михаэль 2) Элиминирование
Пропаргильная группа (ax) стерически наводит стереоселективность в с), ибо енамин протонируется стереоселективно Пропаргилиндий! Присоединение по типу Михаэль 1) Amidation 2) Alkyne Aza-Prins cyclization 1) Михаэль 2) Элиминирование
6 Формирование 3 связей, 2 бициклов, 2 стереоцентров (один из них — четвертичный атом С) Один домино-процесс из 4 стадии (Это предполагаемый механизм) N-ацилиминий ион 12! Пропаргильная группа (ax) стерически наводит стереоселективность , ибо енамин протонируется стереоселективно
7 Unique 5 -membered ring construction
8 Это Сверн. Окисление…