Производные 1, 4 бензодиазепина+ NH N 1

Производные 1, 4 бензодиазепина+ NH N 1 2 3 45 6 7 бензол 1, 4 -диазепин

Таутомерные формы. NH N 1 2 3 456 7 8 9 N N 1 Н, 1, 4 -бензодиазепин 3 Н, 1, 4 -бензодиазепин

Препараты Chlordiazepoxide Хлордиазепоксид N N Сl NHCH 3 C H 2 O Хлозепид. Элениум 7 -хлор-2 метиламино-5 -фенил-3 Н, 1, 4 –бензодиазепин-4 — оксид

NH C H 2 N 2, 3 дигидро-1 Н, 1, 4 -бензодиазепин или 1, 2 –дигидро-3 Н, 1, 4 -бензодиазепин

2. Diazepam Диазепам. N N C H 3 O C 6 H 5 C l 7 -хлор- 2, 3 дигидро -1 -метил-5 -фенил-1 Н, 1, 4 — бензодиазепин-2 -он Сибазон, Седуксен

3. Oxazepam. Оксазепам. Нозепам. Тазепам. N NHO C 6 H 5 Cl OH 7 — хлор -2, 3 –дигидро – 3 окси- 5 -фенил – 1 Н, 1, 4 – бензодиазепин -2 -он

4. Nitrazepam Нитразепам. Радедорм. 7 –нитро -2, 3 –дигидро -5 -фенил -1 Н, 1, 4, — бензодиазепин -2 -он. NH O N C 6 H 5 N 2 O

5. Phenazepam. Феназепам NH N O Br C l 7 — бром -5 -(о-хлорфенил) -2, 3 –дигидро – 1 Н, 1, 4, -бензодиазепин -2 -он.

6. Medazepam Медазепам. Мезапам. Cl N C 6 H 5 N C H 3 7 –хлор -2, 3 –дигидро -1 -метил -5 фенил – 1 Н, 1, 4 –бензодиазепин

Синтез 2 -амино-5 -нитробензофенон бромангидрид монобромуксусной кислоты. Br NH 2 O C 6 H 5 C N 2 O C H 2 Br+ -HBr

NH O N C 6 H 5 N 2 O C C 6 H 5 O NHC C H 2 Br O + NH 3 -HBr -H 2 O

Химические свойства. N N NHCH 3 C 6 H 5 O C l +H Реакции идентификации

O N C 6 H 5 CI N CH 3 + HC I[ CH 3 N CI C 6 H 5 N O H + ]CI — +NH 4[Cr( NH 3) 2( SCN)4] ] + H O N C 6 H 5 CI N CH 3 [[ Cr( NH 3) ( C SN)4] — + NH 4 CI

NH C l O OH C 6 H 5 N + HC O N C H 3 N OH O C l C 6 H 5 — + HC OH N + C H

Cl N O C 6 H 5 C H 2 N + HC O N C H 3 C l N C H 3 O — N C 6 H 5 CH 2+ HC OH N C H 3 +

Гидролитическое расщепление. R 1 NC C H 2 N C 6 H 5 R 2 O г-з R 1 C NHR 2 C 6 H 5 O+ H 2 N-C H 2 C OOH

Хлозепид. Cl NNHC H 3 C 6 H 5 N O +H 2 O. [H + ], t C l NHC N C 6 H 5 OH NHC H 3 -C H 3 NH 2 O

C l NH C 6 H 5 N O [H + ], t O г-з С l NH 2 C O C 6 H 5 + H 2 N-C H 2 C OOH O

Если R 2 = Н, то можно получить далее азокраситель из продуктов гидролиза. NH 2 C O C 6 H 5 R 1 +Na. NO 2 HC lp[ C 6 H 5 O C C l NN + ]C l — + OHOH или + OH

C 6 H 5 O CC l NN OH красное окрашивание OH OH NN C l C O C 6 H 5 оранжевое окрашивание

Нитразепам. O N C 6 H 5 N N 2 O H Zn , HC I, t NH 2 C O C 6 H 5 +2 Na. NO 2 +HC I[ N N C 6 H 5 O] + + 2 C I — азокраситель 1.

2. NH N C 6 H 5 N O O O+ — + Na. OH N C N N Na. O O — + O C 6 H 5 желтое окрашивание

Cl NHO OH N C 6 H 5 [H + ] , t г-з HC O H + NH 2 SO 3 H NHSO 2 C H R OH NH б/цв H 2 SO

фиолетовое окрашивание. NH 2 C NH NHC H 2 SO 3 H

Количественное определение Кислотно-основное титрование в неводное среде C 6 H 5 N NHO R 1 + HCOOH ( CH 3 CO)2 O [ R 1 O C 6 H 5 N NH H +]HC OO — +C l. O 4 — +C H 3 C OOH 2 + []+ H NH N C 6 H 5 O R 1 [C l. O 4 — + HC OOH + C H 3 C OOH 1.

NNHC H 3 C I C 6 H 5 N O + C H 3 C OOH [ O N C 6 H 5 CI NHC H 3 N H + ]C H 3 COO — +C IO 4+C H 3 COOH 2 + HNNHCH 3 C I C 6 H 5 N O [] C IO 4 + 2 CH 3 C OOH — +

2. R ONH N C 6 H 5 + HC N O C H 3 CH 3 C H 3 OH N + HC C 6 H 5 N NO R — + C H 3 ONa ONa. N N C 6 H 5 + HC N O CH 3 R + CH 3 OH

N C H 2 N R C 6 H 5 O + HC O N C H 3 C H 3 CH 3 N OH + HC C H 3 R C 6 H 5 N O N — C H 3 +

C H 3 N O N C 6 H 5 R + HC N C H 3 Na OC H 3 ONa + C H 3 OH

ONH N C 6 H 5 Cl O 2, t 6% H 2 O 2 HCl 2 HCl + Hg( NO 3)2 Hg. C l 2 + 2 HNO 3 2.

O 2 C N NHNH NC 6 H 5 + Hg ( N 03) 2 C 6 H 5 N NH N CO N Hg NC 6 HNH NNC 6 H 5 CO 5 + 2 HNO