Презентация Павличук А.В.

Стерины и стероиды Выполнила студентка группы ББ-13-3 Павличук А. В.

Половые гормоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, сапонины, регуляторы роста растений. Стерины. AB CD 1 2 3 456 7 8 910 11 1213 1415 16 17 5-ãîíàí HH H H HH öèêëè÷åñêèé îñòîâ ñòåðîèäîâ ýñòðàí HH H 3C H HH àíäðîñòàí H 3CH H 3C H HH X R 5-ãîíàí HH H H HH Кольца В и С – всегда транс -сочленение Кольца С и D – почти всегда транс -сочленение Кольца А и В – как транс -, так и цис -сочленение Все циклогексановые кольца – в конформации «кресло» Биогенетические предшественники стеринов – ланостановые С 30 — терпеноиды, которые последовательно теряют метильные группы в циклическом остове. Стероиды – стерины с деградированной боковой цепью.

õîëåñòåðèí( C 27 H 46 O )HH H H O 3 5 61 9 1 8 2 02 1Ö Í Ñ , ê î æ í û é æ è ð , ï î ÷ ê è , ì î ë î ê î , ÿ è ÷ í û é æ å ë ò î ê êàëüöèôåðîë ( â è ò à ì è í D 2 )HH H O 3 1 9 1 8 2 02 1 2 2Ï å ê à ð ü ñ ê è å ä ð î æ æ è [ H ] õîëåñòàíîë ( C 27 H 48 O )HH H H O H êîïðîñòàíîë ( C 27 H 48 O )HH H H O H h v R H H O ýðãîñòåðèí( C 28 H 44 O ) ÿ è ÷ í û é æ å ë ò î ê , ñ ë è â î ÷ í î å ì à ñ ë î , ð û á è é æ è ð ëàíîñòåðèí( C 30 H 50 O )H O H Æ è ð î â å ÷ ü å é ø å ð ñ ò è HH O Ò ð ó ò î â è ê í à ñ ò î ÿ ù è é ( F o m e s f o m e n t a r i u s ) 2 2Зоостерины и микостерины.

Фитостерины и стерины морских организмов. На млекопитающих фитостерины оказывают гепатозащитное, противоязвенное, противораковое, антидиабетическое и гипохолестеринэмическое действие. HO H ñòèãìàñòåðèí (C 29H 48O) HO H -ñèòîñòåðèí (C 29H 50O) HO êàìïåñòåðèí (C 28H 48O) H HHHHHH H O ê ð è í î ñ ò å ð è í ( C 2 8 H 4 6 O ) è ç ä è à ò î ì î â û õ â î ä î ð î ñ ë å é B a c i l l a r i o p h y t a. H HH HO OH OHH è ç ì î ð ñ ê î é ç â å ç ä û A r c h a s t e r t y p i c u s HOHOOSO 3Na OH OH OH O õ å ð á à ñ ò å ð è í ( C 2 7 H 4 8 O 5 ) è ç ì î ð ñ ê î é ã ó á ê è D y s i d e a h e r b a c e a. H HH O H O H Na. O 3SO H HH HOSO 3Na Na. O 3SO è ç ì î ð ñ ê î é ã ó á ê è H a l i c h o n d r i a c f. m o o r e i à í ò è ì è ê ð î á í à ÿ , ã å ì î ë è ò è ÷ å ñ ê à ÿ è è õ ò è î ò î ê ñ è ÷ í à ÿ à ê ò è â í î ñ ò ü

Стерины пищевых продуктов

Общее строение стероидов

Классификация стероидов по величине углеродного заместителя при С-17. 3 1 9 1 7H 3 C H H X R

Половые гормоны. Женские: эстрогены, гестагены Мужские: андрогены Для нормального функционирования половых органов, развития вторичных половых признаков и размножения животных. Эстрогены. ýñòðîí HO H 3C H H O H HO H 3C H H OH H ýñòðèîëýñòðàäèîë (íàèáîëåå àêòèâåí) У некоторых рыб эстрогены и гестагены служат половыми аттрактантами. Содержатся в некоторых пальмах ( Phoenix dactylifera , Hyphaene thebaica ), маслине ( Olea europeae ), абрикосе ( Prunus armeniaca ), гранате ( Punica granatum ); эстрадиол выделен из водных жуков ( Ilybius fenestratus ).

Эстрогенные препараты применяют при недоразвитости женских половых органов, нарушениях менструального цикла, бесплодии, климактерических расстройствах; в акушерской практике — для стимуляции родовой деятельности. Используются при лечении гипертонии, рака молочной и предстательной железы. HO H H OH H ýòèíèëýñòðàäèîë C CH ìåñòðàíîë H 3CO OH H HH C CH Октодиол, Дивигель, Климара, Эстрожель и Эстрофем (эстрадиол), Прогинова (валерат эстрадиола), Овестин (эстриол), Микрофоллин (этинилэстрадиол)

Гестагеныàëëèëýñòðåíîë H O H H ëåâîíîðãåñòðåë O H H C C H íîðýòèíäðîí (íîðýòèñòåðîí)O H H C C H HHäåçîãåñòðåë H H O H H C C H Híîðãåñòèìàò H O N H H O H C C HH O ïðåãíèí (ýòèñòåðîí) O O H H H H C C H íîðýòèíîäðåí ïðîãåñòåðîí O H HH O HO H HH HO H ïðåãíàíäèîë (ìåòàáîëèò ãåñòàãåíîâ) H (ïðåïÿòñòâóåò ñîçðåâàíèþ íîâîé ÿéöåêëåòêè, ïðåäóïðåæäàåò ïðåæäåâðåìåííûå ðîäû)

Комбинированные оральные контрацептивы, содержащие два гормона – эстроген и гестаген в разных сочетаниях. Гестагенные препараты применяют для лечения аменореи, дисфункциональных маточных кровотечений, бесплодия, при угрозе выкидыша. «Марвелон» ( этинилэстрадиол и дезогестрел ), «Силест» ( э тинил — эстрадиол и н оргестимат ), «Ригевидон» ( э тинилэстрадиол и л ево — норгестрел ), «Нон-овлон» ( э тинилэстрадиол и н орэтистерон ). Гестагенные препараты Использование синтетических гестагенов и эстрагенов. Прогестерон, Утрожестан, Прожестожель ( прогестерон ), Норколут ( норэтистерон ), Постинор ( левоноргестрел ), Дюфастон ( дидрогестерон ), Экслютон ( линестренол ).

Андрогены. 1 7 — ì å ò è ë — ò å ñ ò î ñ ò å ð î íO O H H H H H ä ð î ñ ò à í î ë î íO O H H H ã å ñ ò ð è í î í C C H O O H H H ì å ñ ò å ð î ë î í H O O H H H ï ð à ñ ò å ð î íПриродные: Синтетические: H O O H H à í ä ð î ñ ò å ð î íH H O O H H H ò å ñ ò î ñ ò å ð î í O O H H H à í ä ð î ñ ò å í ä è î í ì å ò à á î ë è ò ò å ñ ò î ñ ò å ð î í à ( â ã ð è á à õ C o c h l i o b o l u s l u n a t u s )

Андрогенные препараты. Тестостерона пропионат, Тестэнат (смесь эфиров тестостерона), Метилтестостерон, Д ростанолон , Г естринон , М естеролон , П растерон , Андриол. Мужчины: для развития мужских половых признаков, для сперматогенеза, при импотенции, при климактерических нарушениях, для уси- ления анаболических процессов (синтез белковых веществ в организме, формирование костной и мышечной ткани, повыше- ние выносливости и работоспособности). Женщины: при дисфункциональных маточных кровотечениях, климакте- рических расстройствах, раке молочной железы, при эндомет- риозе, для профилактики патологии сердечно-сосудистой сис- темы в постклимактерический период, при остеопорозе, обус- ловленного андрогенной недостаточностью.

Глюкокортикоиды и минералокортикоиды. Кортикостероиды (кортикоиды) – гормоны коры надпочечников. Применяют при сахарном диабете; как противовоспалительные, проти-вошоковые, антиаллергические и иммунодепрессантные препараты; для лечения бронхиальной астмы, экзем, гепатитов, артритов, рев-матизма, астении. Кортикостероиды обладают выраженной противовоспалительной, глюкокортикоидной, минералокортикоидной, метаболической и иммуно-супрессивной активностью. Надпочечники человека секретируют за сутки 0. 15 – 0. 40 мг основного минералокортикоида альдостерона. За то же время глюкокортикосте-роида кортизола (он же — гидрокортизон) вырабатывается в норме 37 мг, при стрессе — 300 — 400 мг.

Глюкокортикоиды и минералокортикоиды. O O H ê î ð ò è ç î í H H OH OHO O O H ã è ä ð î ê î ð ò è ç î í H H OH OHHO O O H ï ð å ä í è ç î ë î í H H OH OHHO O O H ï ð å ä í è ç î í H H OH OHO O O H ì å ò è ë ï ð å ä í è ç î ë î í H H OH OHHO CH 3 O O H ò ð è à ì ö è í î ë î í H F OH OHHO OH O O H ä å ê ñ à ì å ò à ç î í H F OH OHHO CH 3 O O H á å ò à ì å ò à ç î í H F OH OHHO CH 3Кортикоиды в фармацевтических препаратах Кортизон, преднизон – изначально неактивны, но в печени происходит их активация (химическая модификация). Фторированные кортикоиды – при бактериальном менингите; отеке мозга; в офтальмологии; при лечении алкоголизма; при лейкозе.

Сравнительная активность кортикоидов при системном введении Глюкокортикоиды и минералокортикоиды.

Желчные кислоты Основные компоненты желчи человека и высших животных (в виде натриевых и калиевых солей). Способствуют усвоению пищи, являясь мощными эмульгаторами жиров (часто образуют с ними водорастворимые клатраты). Активируют фермент липазу , катализирующую гидролиз жиров. Основной источник желчных кислот – желчь КРС. Часто используются для синтеза других стероидов, например, кортикоидов. õ î ë å â à ÿ ê è ñ ë î ò à 7 — ä å ç î ê ñ è õ î ë å â à ÿ ê è ñ ë î ò à ã ë è ê î õ î ë å â à ÿ ê è ñ ë î ò àH O H H H C O O H HH O H ò à ó ð î õ î ë å â à ÿ ê è ñ ë î ò àH O H HH O H N HO H O 3 SH O H HH O H O H N O O H

Вывод Стерины представляют собой кристаллические спирты, каждая молекула которых содержит три сконденсированных шестичленных кольца, как в фенантрене, и одно пятиколечное кольцо. Стероиды — вещества, родственные стеринам. Образуются во всех животных и растительных организмах, найдены также у микроорганизмов. Содержатся в природных жирах и маслах. Наиболее важен для человека и животных холестерин, высоким содержанием которого отличается вещество мозга. В растениях содержится стигмастерин (особенно богаты им бобы сои), эргостерин (дрожжи, спорынья). Ряд стеринов при облучении ультрафиолетовыми лучами превращается в витамины группы D. Биологическое значение стеринов определяется их ролью предшественников стероидных гормонов, желчных кислот и витаминов группы D в организме. Некоторые стерины и стероиды имеют фармакологическое значение: их используют для синтеза половых гормонов (стигмастерин) и для промышленного получения витамина D 2 (эргостерин ).