Основные классы органических соединений и их роль в

  • Размер: 9.8 Мб
  • Автор: Миша Шлахтер
  • Количество слайдов: 33

Описание презентации Основные классы органических соединений и их роль в по слайдам

Основные классы органических соединений и их роль в живых организмах Шлахтер М. Л. Харьков - 2016Основные классы органических соединений и их роль в живых организмах Шлахтер М. Л. Харьков —

Что сегодня будет Что сегодня будет

Начнём с простого С, Н… Начнём с простого С, Н…

Алканы Алканы

Метан в природе • Метаногенные археи завершают анаэробную деструкцию вещества • Более 20 мировых запасов метанаМетан в природе • Метаногенные археи завершают анаэробную деструкцию вещества • Более 20% мировых запасов метана имеют биогенное происхождение. • У коровы в течение суток может образовываться до 1000 л газов. В состав их входят метан (до 40 -50%) и двуокись углерода (С 02) — до 60 -70%.

Алкены и алкины Алкены и алкины

Этилен в природе • Этилен— первый из обнаруженных газообразных фитогормонов • Контроль развития проростка • СозреваниеЭтилен в природе • Этилен— первый из обнаруженных газообразных фитогормонов • Контроль развития проростка • Созревание плодов (в частности, фруктов) • Распускание бутонов (процесс цветения) • Старение и опадание листьев и цветков • Этилен называют также гормоном стресса (гормон смерти) • Ответ проростков на этилен способствует пробиванию ростков к свету

Циклоалканы Циклоалканы

Циклопентанпергидрофенантрен (стеран) • Холестерин • Жёлчные кислоты • Стероидные гормоны • Витамин D • Эргостерол (уЦиклопентанпергидрофенантрен (стеран) • Холестерин • Жёлчные кислоты • Стероидные гормоны • Витамин D • Эргостерол (у грибов) Стероид ы Холевая кислота Тестостеро н

Ароматические соединения Ароматические соединения

Выводы:  • Самые примитивные классы органических соединений – алканы, алкены, алкадиены,  алкины, циклоалканы иВыводы: • Самые примитивные классы органических соединений – алканы, алкены, алкадиены, алкины, циклоалканы и простые ароматические соединения неполярны • Поскольку вышеперечисленные соединения неполярны, они достаточно редко используются живыми организмами • Есть исключения: метан, этилен, циклопентанпергидрофенантрен и т. д.

Органические вещества Углеводоро ды Алкан ы Алкен ы Алкин ы Алкадиен ы Арены Функциональные производные углеводородовОрганические вещества Углеводоро ды Алкан ы Алкен ы Алкин ы Алкадиен ы Арены Функциональные производные углеводородов Галоген-пр оизводные Элемент-орг анические соединения Гидроксил-п роизводные Алканолы Триолы Фенолы Сераорганическ ие соединения Эфиры фосфорной кислоты Азоторганическ ие соединения Тиолы (меркаптаны ) Цистеин, метионин Амины Карбонильны е соединения Кетоны Альдегиды Углеводы Хиноны Карбоновые кислоты Монокарбонов ые Поликарбоновы е Лактоны Амиды Аминокислоты Белки Гетероциклическ ие соединения Пиррол, фуран Имидазол Пурины Пиримидины Нуклеиновые кислоты Всякие дерзкие производны е, такие, что станет страшно(((

Гидроксил-производные - спирты • Функциональная группа – группа атомов, обеспечивающая химические свойства органических веществ • ОбщаяГидроксил-производные — спирты • Функциональная группа – группа атомов, обеспечивающая химические свойства органических веществ • Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH. Алканолы Триолы Полиолы Глицерол Этанол. Метанол

Реакции спиртов Реакции спиртов

Производная инозитола – компонент системы вторичного сигналлинга Производная инозитола – компонент системы вторичного сигналлинга

Роль алифатических спиртов и их производных в организмах • Промежуточные этапы при синтезе карбоновых кислот иРоль алифатических спиртов и их производных в организмах • Промежуточные этапы при синтезе карбоновых кислот и альдегидов • Конечные продукты брожений • Образование жиров (глицерин) • Внутриклеточный сигналинг (фосфатидил-инозитольная система) • Производные спиртов — углеводы • Некоторые аминокислоты имеют дополнительную спиртовую группу – серин, треонин

Фенолы и полифенолы. Роль ароматических спиртов в организмах • Субстрат для синтеза более сложных соединений •Фенолы и полифенолы. Роль ароматических спиртов в организмах • Субстрат для синтеза более сложных соединений • Некоторые аминокислоты, витамины синтезируются из фенолов • Полифенолы выполняют различные защитные функции: танины, лигнин, меланины Тирозин. Фенол Галловая кислота (танины) Витамин Р (рутин) Эумеланин

Тиолы (меркаптаны) • Сера входит в состав двух протеиногенных аминокислот (цистеина и метионина) • Глутион –Тиолы (меркаптаны) • Сера входит в состав двух протеиногенных аминокислот (цистеина и метионина) • Глутион – серосодержащий пептид играет роль в защите клетки от свободных радикалов и окислительного стресса • Продукты распада серосодержащих соединений имеют неприятный запах (используются скунсами) Цистеин Глутатион Бутантиол

Амины • Сильно ядовиты в свободном виде • Производные аминов – аминокислоты, нуклеотиды – чрезвычайно важныеАмины • Сильно ядовиты в свободном виде • Производные аминов – аминокислоты, нуклеотиды – чрезвычайно важные компоненты живых организмов Первичные Третичные. Вторичные Цитозин – основание ДНК

Карбонильные соединения • Альдегиды придают запахи фруктам. Альдегиды Кетоны • Карбонильные соединения способны вызвать отравления 2Карбонильные соединения • Альдегиды придают запахи фруктам. Альдегиды Кетоны • Карбонильные соединения способны вызвать отравления

Производные альдегидов • Некоторые витамины – производные альдегидов • Большинство углеводов – альдозы (глюкоза) • …ВитаминПроизводные альдегидов • Некоторые витамины – производные альдегидов • Большинство углеводов – альдозы (глюкоза) • …Витамин группы А — ретиналь Витамин В 6 — пиридоксаль

Производные кетонов • Производные кетонов распространены повсеместно • Играют роль в клеточном дыхании, защите растений •Производные кетонов • Производные кетонов распространены повсеместно • Играют роль в клеточном дыхании, защите растений • Мочевина – способ выведения аммиака из организма • Некоторые углеводы – кетозы (фруктоза) являются производными кетонов Убихинон – компонент электрон-транспор тной цепи Карвон – один из главных компонентов укропового масла Карбамид (мочевина)

Карбоновые кислоты Одноосновн ые Трёхосновны е. Двухосновны е Уксусная кислота Щавелевая кислота Лимонная кислота (цитрат) АлифатическиКарбоновые кислоты Одноосновн ые Трёхосновны е. Двухосновны е Уксусная кислота Щавелевая кислота Лимонная кислота (цитрат) Алифатически е Пальмитиновая кислота Ароматически е Бензойная кислота Гетероциклическ ие. Алициклически е Никотиновая кислота. Хинная кислота

Основные реакции карбоновых кислот. Me. OH + R -C O C l+ R-OH - R-COOH +Основные реакции карбоновых кислот. Me. OH + R -C O C l+ R-OH — R-COOH + NH 3 -R -M e C l — R-COOH + NH 3 — ROH + ROH — H 2 O + H 2 O, H+ — ROH + 2 NH 3 — NH 4 OH + ROH — HHal + H 2 O — HHal + HHal — H 2 O

Где встречаются карбоновые кислоты?  • Везде • Компоненты цикла Кребса • Аминокислоты и белки •Где встречаются карбоновые кислоты? • Везде • Компоненты цикла Кребса • Аминокислоты и белки • Жирные кислоты и жиры • Производные холестерина

Мини-обобщение Мини-обобщение

Гетероциклические соединения Гетероциклические соединения

Гетероциклы с кислородом Гетероциклы с кислородом

Гетероциклы с азотом Пиррол Порфин (его производны е - порфирины Хлорофилл А Гем (компонент гемоглобина Гетероциклы с азотом Пиррол Порфин (его производны е — порфирины Хлорофилл А Гем (компонент гемоглобина

Производные пиримидина Пиримидин Цитозин Тимин Урацил Производные пиримидина Пиримидин Цитозин Тимин Урацил

Выводы:  • Органическая химия это сложно • В живых организмах встречается всё подряд,  причёмВыводы: • Органическая химия это сложно • В живых организмах встречается всё подряд, причём всё, как назло, выполняет жизненно-важные функции • Нам осталось разобраться с липидами, углеводами, белками и нуклеиновыми кислотами

А теперь - хардкор А теперь — хардкор

Спасибо за внимание! Спасибо за внимание!