Скачать презентацию Органическая химия ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Критерием деления соединений Скачать презентацию Органическая химия ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Критерием деления соединений

1.органические соединения.pptx

  • Количество слайдов: 51

Органическая химия Органическая химия

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав. К ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав. К органическим соединениям относят химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например:

 Органические соединения отличаются от неорганических рядом особенностей: 1. Почти все органические вещества при Органические соединения отличаются от неорганических рядом особенностей: 1. Почти все органические вещества при нагревании с окислителями горят или легко разрушаются, выделяя СО 2 (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям); 2. В органических молекулах атомы углерода могут образовывать цепи (открытые или замкнутые); 3. Среди органических соединений широко распространено явление изомерии;

Ациклические соединения - это соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также Ациклические соединения - это соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими. Среди ациклических соединений различают предельные содержащие в скелете только одинарные связи C C и (ненасыщенные), содержащие также кратные связи C=C и C С (насыщенные), непредельные

Циклические соединения - это соединения с замкнутой углеродной цепью. В зависимости от природы атомов, Циклические соединения - это соединения с замкнутой углеродной цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Основные классы органических соединений Основные классы органических соединений

Функциональная группа СООН SO 3 H Класс соединения Карбоновые кислоты Сульфоновые кислоты СОHal Галогенангидриды Функциональная группа СООН SO 3 H Класс соединения Карбоновые кислоты Сульфоновые кислоты СОHal Галогенангидриды карбоновых кислот CONH 2 Амиды кислот СООR Сложные эфиры CN карбоновых Нитрилы Пример СН 3 СООН – уксусная кислота - бензолсульфоновая кислота - ацетилхлорид - бензамид - этилацетат - акрилонитрил - ацетальдегид СНО Альдегиды >С=О Кетоны ОН - этиловый спирт Гидроксипроизводные (спирты и фенолы) - фенол NH 2 Амины Hal (F, Cl, Br, I) NO 2 Галогенпроизводные (галогеналканы или галогенарены) Нитросоединения - ацетон - метиламин - бромистый этил - хлорбензол - нитрометан

ИЗОБРАЖЕНИЕ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Молекулярная, или брутто-формула, показывает, какие атомы и в каком количестве ИЗОБРАЖЕНИЕ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Молекулярная, или брутто-формула, показывает, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, например: С 6 Н 6 , СН 4 О Молекулярная формула не отражает строения молекулы, например, такие различные по химическим и физическим свойствам соединения, как этиловый спирт и диметиловый эфир имеют одинаковую молекулярную формулу:

Структурная формула должна отражать: природу атомов, которые входят в состав молекулы, их количество и Структурная формула должна отражать: природу атомов, которые входят в состав молекулы, их количество и последовательность соединения их между собой, а также тип связи между атомами. Изомеры

Углеводороды с четырьмя углеродными атомами могут иметь углеродный скелет разветвленного, неразветвленного или циклического строения: Углеводороды с четырьмя углеродными атомами могут иметь углеродный скелет разветвленного, неразветвленного или циклического строения: Атомы в молекуле могут быть соединены одинарными, двойными или тройными связями:

Для изображения электронного строения молекул, ионов или радикалов используются электронные формулы. При написании электронной Для изображения электронного строения молекул, ионов или радикалов используются электронные формулы. При написании электронной формулы должно выполняться правило октета, согласно которому атом, участвуя в образовании химической связи (отдавая или принимая электроны), стремится приобрести электронную конфигурацию инертного газа - октет (восемь) валентных электронов. Исключение составляет атом водорода, для которого устойчивой является конфигурация гелия, т. е. 2 валентных электрона.

Электронные формулы молекул (а также ионов и свободных радикалов) нашли широкое применение в органической Электронные формулы молекул (а также ионов и свободных радикалов) нашли широкое применение в органической химии. Однако они не отражают пространственного строения молекул. Поэтому в тех случаях, когда необходимо иметь представление не только о распределении электронов, но и о пространственном строении органических соединений, используются атомно-орбитальные модели, которые служат основой для построения стереохимических (пространственных) формул молекул

Атомно-орбитальные модели молекул Простая линия (валентная черта) изображает оси орбиталей, лежащие в плоскости рисунка; Атомно-орбитальные модели молекул Простая линия (валентная черта) изображает оси орбиталей, лежащие в плоскости рисунка; сплошной клин соответствует АО, расположенной над плоскостью рисунка; штрихованный клин изображает АО, направленную за эту плоскость.

Органическая химия изучает процессы превращения веществ, которые называются химические реакции Суть этого процесса заключается Органическая химия изучает процессы превращения веществ, которые называются химические реакции Суть этого процесса заключается в разрыве химических связей в исходных веществах и образовании новых связей в продуктах реакции. Чем отличаются реакции органических соединений от неорганических? v Неорганические соединения, как правило, реагируют в виде ионов; реакции осуществляются при обычных условиях и протекают почти мгновенно. Органические соединения реагируют в виде молекул с разрушением одних ковалентных связей и образованием других, что требует некоторого времени, повышения температуры, давления или применения катализаторов. v В реакциях органических соединений, как правило, изменения затрагивают только часть молекулы и ее основная конструкция (углеродный скелет) сохраняется. Например: CH 2=CH 2 + H 2 O этилен ® CH 3 CH 2 OH этанол В случае неорганических реакций характерен распад соединения на ионы или атомы, из которых образуются совершенно новые конструкции: v

v При взаимодействии органических соединений могут одновременно протекать несколько параллельных реакций, причем преимущество одной v При взаимодействии органических соединений могут одновременно протекать несколько параллельных реакций, причем преимущество одной над другой зависит от условий реакции. v Следствием параллельного протекания нескольких реакция является уменьшение выхода реакции, а неорганические реакции происходят почти всегда с количественным выходом (100%). Эти особенности органических реакций определяют способ их записи. Органические реакции записывают не в виде уравнений, а в виде схем реакций, в которых внимание уделяется не столько стехиометрическому соотношению реагентов, сколько условиям реакции. В этих схемах исходные продукты (реагенты) отделяются от продуктов реакции стрелкой, над которой обозначают условия реакции и катализаторы, а под стрелкой со знаком „минус” – соединения, которые образуются во время реакции.

Классификация реакций по конечному результату Классификация реакций по конечному результату

Реакции разложения: В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее Реакции разложения: В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ: Расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов (реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом) Молекула низкомолекулярного соединения отщепляется от двух соседних С- атомов (увеличение кратности связи) или от других атомов с образованием цикла

Происходит образование двух новых связей в молекуле реактанта. При этом кратность связи реактанта уменьшается. Происходит образование двух новых связей в молекуле реактанта. При этом кратность связи реактанта уменьшается. Атом или группа атомов замещается на другой атом или группу атомов: Исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).

Классификация реакций по направлению Химическая реакция, которая при одних и тех же условиях может Классификация реакций по направлению Химическая реакция, которая при одних и тех же условиях может идти в прямом и в обратном направлениях. При выравнивании скоростей прямой и обратной реакций (состояние химического равновесия) обратимая реакция заканчивается. Идет практически до конца в одном направлении.

Гомолитические реакции Общая схема реакции: Стадии процесса: Br 2 ® 2 Br· + H Гомолитические реакции Общая схема реакции: Стадии процесса: Br 2 ® 2 Br· + H CH 2–CH 3 ® HBr + ·CH 2 CH 3 · CH 2 CH 3 + Br 2 ® Br CH 2 CH 3 + Br· и так далее.

Условия проведения радикальных реакций: • повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе), • Условия проведения радикальных реакций: • повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе), • действие света или радиоактивного излучения, • неполярные растворители, • присутствие соединений - источников свободных радикалов (инициаторов) Реакции с участием свободных радикалов характерны для соединений с неполярными и слабополярными связями. Такие связи (например, C–C, C–H, Cl–Cl, O–O и т. п. ) склонны к гомолитическому разрыву

Гетеролитические реакции (ионные) Общая схема реакции: (CH 3)3 C Cl + H 2 O Гетеролитические реакции (ионные) Общая схема реакции: (CH 3)3 C Cl + H 2 O (CH 3)3 C-OH + HCl Стадии процесса:

Условия проведения ионных реакций: • невысокая температура; • полярные растворители, способные к сольватации образующихся Условия проведения ионных реакций: • невысокая температура; • полярные растворители, способные к сольватации образующихся ионов. Такие реакции характерны для соединений с полярными связями (C-O, C-N, C-Cl) и связями с высокой поляризуемостью (C=C, C=C-C=C, C=O и т. п. ). Чем полярнее связь, тем легче она разрывается по йонному механизму!!!

Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента. Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.

Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента. Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.

Молекулярная формула: Структурные формулы: Молекулярная формула: Структурные формулы:

Изомерия углеродного скелета Изомерия цикла Изомерия радикалов Изомерия углеродного скелета Изомерия цикла Изомерия радикалов

Изомерия места (позиционная) Изомерия места (позиционная)

Геометрическая (цис- транс-) изомерия СН 3 -СН=СН-СН 3 Геометрическая (цис- транс-) изомерия СН 3 -СН=СН-СН 3

Оптическая изомерия Оптическая изомерия

В 1815 г. французский химик Био открыл новый вид изомерии оптическую, или зеркальную Он В 1815 г. французский химик Био открыл новый вид изомерии оптическую, или зеркальную Он обнаружил, что некоторые. органические вещества в жидком или растворенном состоянии вращают плоскость поляризованного света.

Соединения, которые изменяют (вращают) плоскость поляризации, называют оптически активными они существуют в виде двух Соединения, которые изменяют (вращают) плоскость поляризации, называют оптически активными они существуют в виде двух оптических изомеров. , и Один из них вращает плоскость поляризации вправо, а другой - на тот же угол, но влево. Для обозначения этих вращений используют знаки (+) и (-), которые ставят перед формулой оптического изомера. Все оптически активные вещества содержат в своих молекулах хотя бы один асимметрический атом углерода (в формулах этот атом обозначается звездочкой), т. е. углерод, который связан с четырьмя различными атомами или группами атомов

Любое органическое соединение, содержащее асимметрический углеродный атом, можно представить в виде двух пространственных форм Любое органическое соединение, содержащее асимметрический углеродный атом, можно представить в виде двух пространственных форм (моделей), которые при наложении в пространстве не могут быть совмещены друг с другом. Эти две формы (модели) отличаются друг от друга как предмет от своего зеркального изображения. Поэтому такая изомерия получила название "зеркальной". зеркало Оптические изомеры бутанола-2

Молекулы (или их модели), которые нельзя совместить в пространстве (при наложении) и которые относятся Молекулы (или их модели), которые нельзя совместить в пространстве (при наложении) и которые относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, называют хиральными (от греч. хейрос - рука, рукоподобие). Примером могут служить руки - правая и левая, которые при наложении не совмещаются. Таким образом, оптическая изомерия - это явление, обусловленное хиральностью.

При изображении оптически активных веществ на бумаге пользуются проекционными формулами, предложенными Э. Фишером. Формула При изображении оптически активных веществ на бумаге пользуются проекционными формулами, предложенными Э. Фишером. Формула Фишера

Формула Фишера Формула Фишера

Было условно принято, что оптически активные соединения, у которых гидроксил в проекционной формуле находится Было условно принято, что оптически активные соединения, у которых гидроксил в проекционной формуле находится справа от асимметрического углеродного атома, относится к D-ряду, а слева - к L-ряду. В качестве такого стандарта был выбран глицериновый альдегид D(+)-глицериновый альдегид L(-)-глицериновый альдегид

Конформационная изомерия При внутреннем вращении групп атомов вокруг простых связей возникают различные пространственные структуры, Конформационная изомерия При внутреннем вращении групп атомов вокруг простых связей возникают различные пространственные структуры, называемые конформациями. Эти движения не нарушают строения молекул. Внутреннее вращение вокруг связей С-Н не может изменить пространственную ориентацию атомов в молекулах (поэтому не возникают различные конформации молекулы метана). Однако вращение вокруг связи С-С в молекуле этана приводит к огромному множеству конформации. Самые важные и наиболее отличающиеся друг от друга называются заслоненной и заторможенной конформациями. Конформации изображаются как пространственными, так и проекционными формулами. При этом используется так называемая проекция Ньюмена : молекула ориентируется таким образом, чтобы связь, вокруг которой происходит вращение, проецировалась в центр круга, причем связи от ближайшего к наблюдателю атома изображаются линиями, исходящими из центра круга, а связи, исходящие от удаленного атома, рисуются линиями вне круга.

Наиболее стабильная, так называемая зигзагообразная конформация неразветвленных алканов: Наиболее стабильная, так называемая зигзагообразная конформация неразветвленных алканов: