Омыляемые липиды терпеноиды. Курский государственный медицинский университет

  • Размер: 1.9 Mегабайта
  • Количество слайдов: 66

Описание презентации Омыляемые липиды терпеноиды. Курский государственный медицинский университет по слайдам

  Омыляемые  липиды терпеноиды. Курский государственный медицинский университет Кафедра биоорганической химии Омыляемые липиды терпеноиды. Курский государственный медицинский университет Кафедра биоорганической химии

  Цель : - сформировать представление о взаимосвязи между химическим строением, свойствами и биологической активностью Цель : — сформировать представление о взаимосвязи между химическим строением, свойствами и биологической активностью омыляемых липидов и терпеноидов

  План лекции 1. Определение понятия «Липиды» 2. Характеристика простых (восков, жиров) и сложных (фосфолипиды) План лекции 1. Определение понятия «Липиды» 2. Характеристика простых (восков, жиров) и сложных (фосфолипиды) липидов — Классификация — Принципы строения — Химические свойства — Медико-биологическое значение 3. Определение понятия терпеноиды 4. Классификация терпеноидов 5. Моно- и бициклические терпеноиды

  ЛИПИДЫ омыляемые неомыляемые •  жиры •  масла •  воски • ЛИПИДЫ омыляемые неомыляемые • жиры • масла • воски • стероиды • терпеноидыпростые сложные • фосфолипиды • сфинголипиды • гликолипиды

  Воска O C 15 H 31 -C O-CH 2 -(CH 2 )14 -CH 3 Воска O C 15 H 31 -C O-CH 2 -(CH 2 )14 -CH 3 цетилпальмитат O C 15 H 31 -C O-CH 2 -(CH 2 )29 -CH 3 мирицилпальмитат

  Жиры и масла являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот,  т. е. Жиры и масла являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот, т. е. триацилглицеринами

  Общая формула жиров. CH 2 -O- O CH -O- O C-R' C-R ацил Общая формула жиров. CH 2 -O- O CH -O- O C-R’ C-R» ацил

  CH 2 -O- CH -O- CO-C 17 H 35 тристеар оил глицерин. CH 2 CH 2 -O- CH -O- CO-C 17 H 35 тристеар оил глицерин. CH 2 -O- CH -O- CO-C 15 H 31 CO-C 17 H 33 CO-C 17 H 31 Простые тристеарин α-пальмито-β-олео- α’-линолеин 1 -пальмит оил -2 -оле оил — 3 -линоле оил глицерин. Смешанные Классификация триацилглицеринов

  Классификация жиров по консистенции  CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH -O-CO-C 17 Классификация жиров по консистенции CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH -O-CO-C 17 H 33 Жидкие – масла (растительного происхождения) остатки ненасыщенных ВЖКТвердые – жиры (животного и растительного происхождения) остатки насыщенных ВЖКCH 2 -O- CH -O- CO-C 17 H

  Классификация растительных жирных масел -льняное -коноплевое- оливковое - миндальное - кунжутное - арахисовое - Классификация растительных жирных масел -льняное -коноплевое- оливковое — миндальное — кунжутное — арахисовое — касторовое. Невысыхающие Полувысыхающие — подсолнечное — кукурузное — хлопковое — соевое Высыхающие

  Высшие карбоновые кислоты насыщенные ненасыщенные •  пальмитиновая •  стеариновая •  олеиновая Высшие карбоновые кислоты насыщенные ненасыщенные • пальмитиновая • стеариновая • олеиновая полиненасыщенные • линолевая • линоленовая • арахидоновая

  C 15 H 31 -C O OH пальмитиновая кислота HOOC CH 31 16 Насыщенная C 15 H 31 -C O OH пальмитиновая кислота HOOC CH 31 16 Насыщенная ВЖК

  C 17 H 35 -C O OH стеариновая кислота 1 18 HOOC CH 3 C 17 H 35 -C O OH стеариновая кислота 1 18 HOOC CH 3 Насыщенная ВЖК

  C 17 H 33 -COOH олеиновая кислота. CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH C 17 H 33 -COOH олеиновая кислота. CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH 910 C CCH 3 -(CH 2 ) 7 HH (CH 2 ) 7 -COOH цис-изомер. Ненасыщенная ВЖК

  9 10 HOOCCH 3 1 олеиновая кислота 9 10 HOOCCH 3 1 олеиновая кислота

  C 17 H 31 -COOH линолевая кислота CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH-CH C 17 H 31 -COOH линолевая кислота CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH 910121312 13 1 9 10 HOOC CH 3 Полиненасыщенная ВЖК

  15  1612  13 9 10 HOOCCH 3 1 C 17 H 29 15 1612 13 9 10 HOOCCH 3 1 C 17 H 29 -COOH линоленовая кислота CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH 91012131516 Полиненасыщенная ВЖК

  1 COOH CH 3 5689 11121415 20 арахидоновая кислота. Полиненасыщенная ВЖК 1 COOH CH 3 5689 11121415 20 арахидоновая кислота. Полиненасыщенная ВЖК

  стеариновая кислота олеиновая кислота стеариновая кислота олеиновая кислота

  Химические свойства жиров Реакции гидролиза сложноэфирной связи •  кислотный •  щелочной (омыление) Химические свойства жиров Реакции гидролиза сложноэфирной связи • кислотный • щелочной (омыление) Окисление • мягкое • жеское • пероксидное (прогоркание) Реакции присоединения • гидрирование • галогенирование (бромирование, иодирование)

  CH 2 -O- CH -O- CO-C 17 H 35 CO-C 17 H 35 тристеарин CH 2 -O- CH -O- CO-C 17 H 35 CO-C 17 H 35 тристеарин H 2 O, H + t o. CH 2 -OH CH -OH глицерин + 3 C 17 H 35 -COOH стеариновая кислота. Реакции кислотного гидролиза

  CH 2 -O- CH -O- CO-C 17 H 35 CO-C 17 H 35 тристеарин CH 2 -O- CH -O- CO-C 17 H 35 CO-C 17 H 35 тристеарин H 2 OCH 2 -OH CH -OH глицерин + 3 C 17 H 35 -COONa стеарат натрия. Na. OH t o Реакции щелочного гидролиза (омыление) мыло

  COOH 3 C - Na +неполярный «хвост» (липофильная часть) полярная «голова» (гидро- фильная часть) COOH 3 C — Na +неполярный «хвост» (липофильная часть) полярная «голова» (гидро- фильная часть)

  жир мицелла жир мицелла

  CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH -O-CO-C 17 H 33 триолеин H 2 CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH -O-CO-C 17 H 33 триолеин H 2 , Ni p, t o CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35 триcтеарин. Реакция присоединения – гидрирования (гидрогенизации)

  CH 2 -O-CO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 CH 2 CH 2 -O-CO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35 α-олео-α’, β-дистеарин Br 2 , H 2 OCH 2 -O-CO-(CH 2)7 -CH-CH-(CH 2)7 -CH 3 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35 Br. Реакция присоединения – галогенирования ( бромирование )

  CH 2 -O-CO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 CH 2 CH 2 -O-CO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35 α-олео-α’, β-дистеарин I 2 CH 2 -O-CO-(CH 2)7 -CH-CH-(CH 2)7 -CH 3 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35 IIРеакция присоединения – галогенирования ( иодирование )

  Иодное число – это количество граммов иода,  способное присоединиться к 100 граммам жира Иодное число – это количество граммов иода, способное присоединиться к 100 граммам жира

  CH 2 -O-CO-(CH 2)7 -CH=CH-(CH 2)7 -CH 3 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH 2 -O-CO-(CH 2)7 -CH=CH-(CH 2)7 -CH 3 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35α-олео-α’, β-дистеарин KMn. O 4 , H 2 O CH 2 -O-CO-(CH 2)7 -CH-CH-(CH 2)7 -CH 3 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35 OHOH + Mn. O 2 + KOHРеакция мягкого окисления

  CH 2 -O-CO-(CH 2)7 -CH=CH-(CH 2)7 -CH 3 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH 2 -O-CO-(CH 2)7 -CH=CH-(CH 2)7 -CH 3 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35α-олео-α’, β-дистеарин KMn. O 4 , H + t o CH 2 -O-CO-(CH 2) 7 -COOH CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 35 + HOOC-(CH 2 )7 -CH 3 + Mn. SO 4 + K 2 SO 4 + H 2 OРеакция жесткого окисления

  R-CH 2 -CH=CH-R' HO. R-CH-CH=CH-R' O-O O 2 пероксид H 2 O - HO. R-CH 2 -CH=CH-R’ HO. R-CH-CH=CH-R’ O-O O 2 пероксид H 2 O — HO. R-CH-CH=CH-R’ O OH гидропероксид-H 2 OРеакция пероксидного окисления (прогоркание) под действием кислорода воздуха при хранении

  R-CH-CH=CH-R' O  OHгидропероксид R-C O H + CH=CH-R' OH O 2 R-COOH C-CH R-CH-CH=CH-R’ O OHгидропероксид R-C O H + CH=CH-R’ OH O 2 R-COOH C-CH 2 -R’ O H O 2 R’-CH 2 -COOH

  Медико-биологическое значение Невысыхающие масла Медико-биологическое значение Невысыхающие масла

  Медико-биологическое значение Масло оливковое. Невысыхающие масла Медико-биологическое значение Масло оливковое. Невысыхающие масла

  Медико-биологическое значение полувысыхающие Медико-биологическое значение полувысыхающие

  Фосфолипиды Фосфолипиды

  CH 2 OH CH 2 O-P-OH HO OH O HL-глицерофосфат -C-R CH 2 O-P-OH CH 2 OH CH 2 O-P-OH HO OH O HL-глицерофосфат -C-R CH 2 O-P-OH OH O O R’-C-1 2 CH 2 O O L-фосфатидовые кислоты

  CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R' CH 2 -O-P-OH OHO фосфатидовая кислота +  HO-CH CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R’ CH 2 -O-P-OH OHO фосфатидовая кислота + HO-CH 2 N(CH 3)3 + холин — H 2 O CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R’ CH 2 -O-P-O OO -CH 2 N(CH 3)3 +- фосфатидилхолин (лецитин)Образование лецитина

  CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R' CH 2 -O-P-OH OHOфосфатидовая кислота HO-CH 2 NH 2 CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R’ CH 2 -O-P-OH OHOфосфатидовая кислота HO-CH 2 NH 2 + коламин — H 2 O CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R’ CH 2 -O-P-O OHO -CH 2 NH 2 фосфатидилколамин (кефалин)Образование кефалина

  CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R' CH 2 -O-P-O OHO  -CH 2 NH 2 CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R’ CH 2 -O-P-O OHO -CH 2 NH 2 CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R’ CH 2 -O-P-O OO -CH 2 NH 3+ — биполярный ион кефалина

  CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R' CH 2 -O-P-OH OHO фосфатидовая кислота + HO-CH 2 CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R’ CH 2 -O-P-OH OHO фосфатидовая кислота + HO-CH 2 -CH-COOH NH 2 серин — H 2 O +- CH 2 -O-CO-R CH -O-CO-R’ CH 2 -O-P-O OO -CH 2 -CH-COOH NH 3 фосфатидилсерин (серинкефалин)Образование серинкефалина

  Кислотный гидролиз кефалина. CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 33 Кислотный гидролиз кефалина. CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 33 CH 2 -O-P-O OHO -CH 2 NH 2 O, HCl CH 2 -OH C 17 H 35 -COOH C 17 H 33 -COOH CH 2 -CH 2 NH 3 Cl — OH + H 3 PO 4 глицерин + стеариновая кислота + олеиновая кислота + коламина гидрохлорид +

  Щелочной гидролиз кефалина. CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 33 Щелочной гидролиз кефалина. CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH -O-CO-C 17 H 33 CH 2 -O-P-O OHO -CH 2 NH 2 O, Na. OH CH 2 -OH C 17 H 35 -COONa C 17 H 33 -COONa CH 2 -CH 2 NH 2 OH Na. H 2 PO 4 глицерин + стеарат натрия + олеат натрия + коламин +

  CH 2 O-C CH 2 O O H O O C-O O CH 2 CH 2 O-C CH 2 O O H O O C-O O CH 2 H 3 N + — O-P гидрофильная частьлипофильная часть

  Липидный бислой Липидный бислой

  Жидкомозаичная модель клеточной мембраны молекулы белка Жидкомозаичная модель клеточной мембраны молекулы белка

  Терпеноиды  - это большой класс природных соединений с общей формулой (С 5 Н Терпеноиды — это большой класс природных соединений с общей формулой (С 5 Н 8 )n, где n >

  СН 2 СН 3 С СН СН 2 Разветвленный конец изопреновой единицы – голова СН 2 СН 3 С СН СН 2 Разветвленный конец изопреновой единицы – голова неразветвленный конец изопреновой единицы – хвост. Структура изопрена «голова» «хвост»

  СН 2 СН 3 С СН СН 2 + СН 2 СН 3 С СН 2 СН 3 С СН СН 2 + СН 2 СН 3 С СН СН 2 СН 3 С С Н СН 2 ОН гераниол

  Изопреновое правило (Л. Ружичка) лимонен.  «голова»  «хвост» гераниол. CH 2 OH Изопреновое правило (Л. Ружичка) лимонен. «голова» «хвост» гераниол. CH 2 OH .

  Классификация терпенов (C 5 H 8 ) n Терпены •  монотерпены (n=2) • Классификация терпенов (C 5 H 8 ) n Терпены • монотерпены (n=2) • сесквитерпены (n=3) • дитерпены (n=4) • тритерпены (n=6) • тетратерпены (n=8) • политерпены (n >8) • ациклические • моноциклические • бициклические • полициклические

  Монотерпены – С 10 Н 16 Алифатические (ациклические) Циклические моноциклические бициклические Монотерпены – С 10 Н 16 Алифатические (ациклические) Циклические моноциклические бициклические

  мирцен гераниол. CH 2 OH  Ациклические терпены. C O H гераниаль (цитраль) мирцен гераниол. CH 2 OH Ациклические терпены. C O H гераниаль (цитраль)

  Ациклические терпены. CH 2 OH гераниол [O]C O H гераниаль (цитраль) Ациклические терпены. CH 2 OH гераниол [O]C O H гераниаль (цитраль)

  Моноциклические терпены лимонен H 2 , Ni ментан. OH ментол Моноциклические терпены лимонен H 2 , Ni ментан. OH ментол

  ментол +Cl OCH 3 CH-CH 2 -C хлорангидрид изовалериановой кислоты O-C-CH 2 -CH CH ментол +Cl OCH 3 CH-CH 2 -C хлорангидрид изовалериановой кислоты O-C-CH 2 -CH CH 3 OH ментиловый эфир изовалериановой кислоты

  лимонен 2 H 2 O, H +OH OH терпин лимонен 2 H 2 O, H +OH OH терпин

  Бициклические терпены пинан камфан хамазулен Бициклические терпены пинан камфан хамазулен

  α- пинен Br 2 , H 2 OBr Br KMn. O 4 , H α- пинен Br 2 , H 2 OBr Br KMn. O 4 , H 2 O HO HO + Mn. O 2 + KOH

  O камфора Br 2 O Br α-бром камфора O камфора Br 2 O Br α-бром камфора

  β- каротин β- каротин

  β- каротин [O]CH 2 OH 2 Витамин А Применение:  гиповитаминоз и авитаминоз А, β- каротин [O]CH 2 OH 2 Витамин А Применение: гиповитаминоз и авитаминоз А, инфекционные заболевания, заболевания кожи, заболевания глаз, эпителиальные опухоли и лейкозы мастопатия и др. .

  O CH 3 H 3 CHO CH 3 CH 3 Витамин Е (токоферол) Значение O CH 3 H 3 CHO CH 3 CH 3 Витамин Е (токоферол) Значение витамина Е (токоферола): — вещество-антиоксидант — Замедляет процесс старения клеток — Способствует обогащению крови кислородом — Улучшает питание клеток — Укрепляет стенки кровеносных сосудов — Защищает красные кровяные тельца от вредных токсинов — Предотвращает образование тромбов и способствует их рассасыванию — Укрепляет сердечную мышцу Источники витамина Е (токоферола): Орехи, масла, шпинат, подсолнечное масло и семечки, цельные зерна

  CH 3 CH 3 O OВитамин К 1 производное 1, 4 -нафтохинона стимулирует свертывание CH 3 CH 3 O OВитамин К 1 производное 1, 4 -нафтохинона стимулирует свертывание крови

  CH 3 O O SO 3 Naвикасол CH 3 O O SO 3 Naвикасол